53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Química Inorgânica

TÍTULO: Síntese e caracterização óptica de filmes de PVDF dopados com N- Salicilidenoanilina.

AUTORES: Pereira da Silva, W. (UFGD) ; Feitosa Farinelli, B.C. (UFGD) ; Alexandre Falcão, E. (UFGD) ; Wellington Rinaldi, A. (UEM)

RESUMO: As bases de Schiff são iminas provenientes da condensação de substâncias carbonílicas com aminas primárias.Varias estruturas cristalinas de N- Salicilidenoanilinas substituídos apresentam fotocromismo que dependem da absorção de luz na região do ultravioleta. O Poli (fluoreto) de vinilideno (PVDF) O Poli (fluoreto) de vinilideno (PVDF) vem sendo empregado em diversas aplicações pela versatilidade na obtenção de filmes finos e flexíveis. Assim a síntese de do PVDF dopado com N- Salicilidenoanilina deu origem a um filme polimérico que após a irradiação de luz em 405 nm apresentou centro de cor oque o torna interessante para aplicação óptica.

PALAVRAS CHAVES: PVDF; N- Salicilidenoanilina; Centro de cor

INTRODUÇÃO: As bases de Schiff são iminas provenientes da condensação de substâncias carbonílicas com aminas primárias, sendo importantes intermediários de diversas transformações químicas e enzimáticas conforme HOLLA. Os mecanismos, principalmente os de formação e hidrólise já são bem conhecidos, no entanto conforme INVIDIATA continuam sendo objeto de inúmeras investigações. Várias estruturas cristalinas de N- Salicilidenoanilinas substituídos apresentam fotocromismo que dependem da absorção de luz na região do ultravioleta. Essa mudança de cor pode ser observada tanto com absorção de luz na região do visível como termicamente sem absorção de luz (COHEN). O Poli (fluoreto) de vinilideno (PVDF) foi descoberto na década de 70 e desde então vem sendo empregado em diversas aplicações pela versatilidade na obtenção de filmes finos e flexíveis. Este material é um polímero semicristalino, formado por unidades repetidas (-H2C-CF2-)n, com excelente resistência química, boas propriedades ferroelétricas, baixo custo e biocompatibilidade, sendo de fácil usinagem e com múltiplas possibilidades de aplicação [CAMPOS e RIBEIRO]. Este polímero combina características de um plástico com as de um elemento piezoelétrico e piroelétrico, além de apresentar uma excelente combinação de processabilidade. Sua capacidade de resistir a agentes químicos facilita sua produção em larga escala e lhe confere algumas vantagens sobre os transdutores cerâmicos convencional [WISNIEWSKI].

MATERIAL E MÉTODOS: A síntese do Salan foi realizada conforme reportado na literatura,[JENCKS] refluxando na proporção 1:1 (eq. Mol) de salicilaldeido (Aldrich) e anilina (Merck) previamente purificada por destilação. O precipitado obtido foi recristalizado utilizando etanol a quente. O produto da reação foi identificado utilizando-se espectroscopia de UV-Vis, FTIR,TG, RMN 1H e RMN 13C. O produto de síntese é um precipitado amarelo facilmente solúvel em solventes orgânicos mesmo quando encontra-se complexado. Os filmes poliméricos de PVDF dopados com N-Salicilidenoanilina (SALAN) foram sintetizados a partir da dissolução de PVDF em dimetilformamida (DMF). Para tanto, foi preparada uma quantidade de solução estoque de SALAN também em DMF. Em seguida, retirou-se alíquotas da solução estoque de N-Salicilidenoanilina ao qual foram adicionadas em seis placas de petri contendo PVDF, para obtenção das concentrações de 0,0; 5,0; 10,0; 15,0; 20,0; 25,0% (v/v). Em que, após isso as amostras foram levadas para uma estufa a fim de eliminar o solvente para obtenção dos filmes. As medidas de Espectroscopia no Infravermelho com Transformada de Fourier (FTIR) foram realizadas utilizando um equipamento JASCO FT / IR - 4100. Foram realizadas 250 varreduras com uma resolução de 2 cm-1 no intervalo de 4000 a 500 cm-1. As medidas de fluorescência foram realizadas com um Espectrofluorímetro portátil composto de dois lasers que operam a 405 nm e 532 nm, um monocromador (USB 2000 FL / OceanOptics), uma fibra do tipo "Y" e um laptop. No entanto, para as medidas de fluorescência apresentadas no presente trabalho foi utilizado apenas o laser de 405 nm.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os espectros de fluorescência do Salan-PVDF, são apresentados na Figura 1. As bandas de absorção observadas são características do PVDF, a saber, os bandas principais da fase β (840 e 812cm-1) e fase α (614 e 763cm-1). Conforme pode se observar no gráfico não ocorre mudança significativa no espectro de fluorescência. A Figura 2 apresenta respectivamente fotos dos filmes de PVDF 100% ,PVDF 75%_SALAN 25% antes da radiação e PVDF 75%_SALAN 25% após a irradiação. A Espectroscopia de fluorescência, figura 1, não mostra que a incorporação do N- Salicilidenoanilina, pois não acontece o alargamento da banda, porém as fotos dos filmes evidenciam a formação de centro de cor que evidencia o fotocromismo dos filmes PVDF_SALAN. A Figura 2 evidencia bem esse efeito.

Fluorescência PVDF_SALAN

Figura 4 – Medidas de Fluorescência do filme PVDF 75%_SALAN 25% em função do tempo sob irradiação laser 405nm.

Filmes dopados

Figura 2 – Filmes finos de PVDF_SALAN. (A) Filme de PVDF 100%; (B) Filme de PVDF 75%_SALAN 25% antes da radiação; (C) Filme de PVDF 75%_SALAN 25% após

CONCLUSÕES: O presente trabalho mostrou a síntese de filmes poliméricos de PVDF dopados com N- Salicilidenoanilina em diferentes concentrações. Com os resultados de espectroscopia no infravermelho foi possível identificar que não ocorreu mudança estrutural tanto do PVDF quanto do SALAN. Apesar de as medidas de fluorescência não apresentarem mudanças, as imagens dos filmes apresenta a formação de centro de o que este material é um candidato em potencial para o uso em aplicações ópticas.

AGRADECIMENTOS:

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: HOLLA, B. S.; POOJARY, K. A.; KALLURAYA, B. Fármaco, v. 51, n. 793,1996.

INVIDIATA, F. P.; GRIMAUDO, S.; GIAMMANCO, P.; GIAMMANCO, L. Fármaco, v. 46, p. 1489, 1991.

COHEN, M. D.; SCHMIDT, G. M. J. Photochromy and thermalchromy of anils. Dec., v. 66, p. 2442-2446, 1962.

CAMPOS, J. S. C.; RIBEIRO, A. A.; CARDOSO, C. X. Caracterização de compósitos PVDF/CaCO3 para uso na área médica. In: Jornada SAM/ CONAMET/SIMPOSIO MATERIAL, 2003.

RIBEIRO, A. A. et al. Adhesion strength chararacterization of PVDF/HA coating on cp Ti surface modified by laser beam irradiation. Applied Surface Science, v. 258, p. 10110–10114, 2012.

WISNIEWSKI, C. Caracterização de polímeros ferroelétricos: metodologia e resultados. 1999. 145 f. Tese (doutorado em Ciências “Física aplicada) – Instituto de Física, Universidade de São Paulo, São Carlos. 1999.

JENCKS, W. P. Phys. Org. Chem, v. 2, n. 63, 1964.