53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Iniciação Científica

TÍTULO: Estudo de compatibilidade da hidroquinona com dois outros agentes despigmentantes usando técnicas termoanalíticas

AUTORES: Oliveira, T.S. (UFRN) ; Barros, D.M.C. (UFRN) ; Lima, N.G.P.B. (UEPB) ; Lima, I.P.B. (UEPB) ; Gomes, A.P.B. (UFRN) ; Ferrari, M. (UFRN) ; Aragão, C.F.S. (UFRN)

RESUMO: O objetivo deste trabalho foi avaliar a compatibilidade da HQ com outros dois agentes despigmentantes usando técnicas termoanalíticas. As misturas binárias foram preparadas pela mistura da HQ e os outros despigmentantes na proporção 1:1 (m/m) em seguida analisadas por TG, DTA e DSC. As curvas térmicas da MB HQ+GLIC mostram uma possível incompatibilidade entre essas substâncias, em função de uma antecipação para temperaturas mais baixas da fusão da HQ, associada a uma redução acentuada na VH desse mesmo evento. Para a MB HQ+FIT, pode-se afirmar que a estabilidade térmica do HQ nessa mistura mudou pouco, sugerindo que em princípio não há incompatibilidade entre HQ e FIT. Assim, esse estudo mostrou a importância das técnicas térmicas na avaliação das incompatibilidades fármaco- fármaco.

PALAVRAS CHAVES: Hidroquinona; compatibilidade; Análise térmica

INTRODUÇÃO: A hidroquinona (HQ) é o mais popular agente despigmentante, sendo um composto fenólico conhecido quimicamente como 1,4-dihydroxybenzene, que é utilizada topicamente no tratamento de despigmentação de manchas dermatológicas, como melasmas, sardas e hiperpigmentação pós-inflamatória. O uso da HQ pode ser feito como monofármaco ou em associação com outros despigmentantes, tais como ácido glicólico (GLIC), ácido fítico (FIT) e corticóides, para potencializar o efeito despigmentante da formulação (FERREIRA, 2008; KATO, SOUZA, GOMES, 2010). A HQ é altamente reativa e pode sofrer rapidamente um processo de oxidação. Tipicamente, cremes contendo HQ apresentam coloração creme, que muda para amarelo escuro ou marrom quando ocorre a oxidação. Com o processo de mudança de cor, a atividade da HQ diminui, comprometendo a eficácia do tratamento dos pacientes com pele hiperpigmentada (DRAELOS, 2007). O estudo de pré-formulação é um primeiro passo no desenvolvimento de uma formulação contendo um ou mais princípios ativos em sua composição. A investigação das propriedades físico-químicas do fármaco isolado, bem como em combinação com outros fármacos e excipientes é fundamental para identificar incompatibilidade entre as substâncias que compõem um produto farmacêutico (BHARATE, BHARATE, BAJAJ, 2010). As técnicas termoanalíticas, com destaque para a calorimetria exploratória diferencial (DSC), a termogravimetria (TG) e a análise térmica diferencial (DTA) são amplamente utilizadas para investigar e predizer incompatibilidades entre as entidades químicas que participam da composição de uma formulação farmacêutica (PINTO et al., 2010; MENDONÇA et al., 2013). O objetivo deste trabalho foi avaliar a compatibilidade da HQ com outros dois agentes despigmentantes usando técnicas termoanalíticas.

MATERIAL E MÉTODOS: A HQ (C6H6O2, PM 110,11 g/mol) foi adquirida do fornecedor Via Farma (lote 1200593), o GLIC da Pharma Nostra (lote IFGL120901) e o FIT da All Chemistry (lote ALL48732). No estudo de compatibilidade, as curvas TG/DTA foram obtidas usando uma termobalança modelo DTG-60 Shimadzu, na faixa de temperatura de 25-900 °C, usando cadinho de alumina com aproximadamente 8 mg de amostra, sob atmosfera dinâmica de N2 (vazão de 50 mL min-1) e sob razão de aquecimento de 10 °C min-1. As curvas de DSC foram obtidas utilizando um DSC 60, sob atmosfera de N2 dinâmica (50 mL min-1). Foram pesados 2 mg de amostra em um cadinho de alumínio e realizadas as análises no intervalo de 25-450 ºC, com razão de aquecimento de 10 ºC min-1. As mistura binárias (MB) HQ+GLIC e HQ+FIT foram preparadas na proporção 1:1 (p:p) por uma simples mistura física dos componentes em um gral de porcelana com pistilo por 5 minutos. A proporção 1:1 (p:p) foi escolhida com a finalidade de maximizar a probabilidade de observar alguma interação.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: A curva TG (Fig. 1a) da HQ tem 1 etapa de perda de massa, com Tonset 135 °C, Tendset 224 °C e variação de perda de massa (Vm) 97,0 %. A curva DTA (Fig. 1b) da HQ tem um 1° pico endotérmico de fusão da HQ, com Tonset 173 °C, Tpeak 176 °C, Tendset 185 °C e entalpia de fusão (VH) 1270 J g-1. A curva DSC (Fig. 1c) da HQ tem um forte pico endotérmico de fusão da HQ, com Tonset 176 °C, Tpeak 178 °C, Tendset 182 °C e VH de 290 J g-1. Nas curvas TG da MB HQ+FIT (Fig. 1a), têm-se 3 etapas de perda de massa, sendo a 2° dessas a da HQ, com Tonset 130 °C, Tendset 224 °C e Vm 38,5 %. Na curva DTA da MB HQ+FIT (Fig. 1b), têm-se 03 eventos, onde o 1° entre 58-87 °C é característico do FIT. O 2° evento mostra a fusão da HQ que é discretamente antecipada, Tonset de 173 °C para 158 °C, Tpeak de 176 °C para 169 °C e Tendset de 185 °C para 176 °C. Na curva DSC da MB HQ+FIT (Fig. 1c), as temperaturas da fusão da HQ na MB quase não sofrem alteração. A VH sofre uma redução discreta de 290 J g-1 para 144 J g-1. Esses resultados mostram que não houve interação entre HQ e FIT. A curva TG da MB HQ+GLIC (Fig. 2a) tem 2 etapas de perda de massa, mostrando ser a sobreposição das etapas da HQ e do GLIC. A Tonset da HQ na MB sofre uma discreta antecipação, de 130 °C para 112 °C e a Tendset permanece inalterada. A curva DTA da MB HQ+GLIC (Fig. 2b) tem 03 eventos, onde o 1° entre 31-81 °C é característico do GLIC. O 2° evento dessa MB mostra a fusão da HQ antecipada, com Tonset de 173 °C para 146 °C, Tpeak de 176 °C para 163 °C e Tendset de 185 °C para 169 °C. A VH sofre uma acentuada redução. Na curva DSC da HQ+GLIC (Fig. 2c), a fusão da HQ praticamente desaparece na MB, porém a VH é muito reduzida de 290 J g-1 para 38 J g-1. Então, os resultados mostram que houve uma interação da HQ com o GLIC.

Curvas HQ, FIT, MB HQ+ FIT

Figura 1 Curvas TG/DTA (a) e DSC (b) da HQ (preto), FIT (azul) e da MB HQ:FIT (vermelho).

Curvas HQ, GLIC e MB HQ+ GLIC

Figura 2 Curvas TG/DTA (a) e DSC (b) da HQ (preto), GLIC (azul), e da MB mistura HQ:GLIC (vermelho).

CONCLUSÕES: Os resultados encontrados mostram a eficiência das técnicas de análise térmica para os estudos de compatibilidade entre fármacos. Os resultados apresentados, evidenciam que não houve interação entre HQ e FIT, porém pode ser visto um indicativo de interação entre a HQ e o GLIC, sendo nessa última possível observar uma redução nas temperaturas de fusão da HQ, associada a uma redução acentuada na VH desse mesmo evento nas curvas DTA e DSC. Recomenda-se a utilização de técnicas complementares, como a espectroscopia na região do infravermelho, a difração de raio-x para confirmação dos resultados.

AGRADECIMENTOS: CNPq, CAPES, FAPERN, REUNI e UFRN

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BHARATE, S.S.; BHARATE, S.B.; BAJAJ, A.N. 2010. Interactions and incompatibilities of pharmaceutical excipients with active pharmaceutical ingredients: a comprehensive review. Journal of Excipients and Food Chemical. 1: 3-26.

DRAELOS, Z.D. 2007. Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy. Dermatologic Therapy. 20: 308-313.

FERREIRA, A.O. 2008. Guia prático da farmácia magistral. 3 ed. São Paulo: Pharmabooks; 409 p.

KATO, F.P.; SOUZA, M.S.; GOMES, A.J.P.S. 2010. Verificação do prazo de validade de cremes contendo hidroquinona preparados magistralmente: evidências do processo de oxidação. Revista de Ciências Farmacêuticas Básica e Aplicada. 31: 199-203.

MENDONÇA, C.M.S.; LIMA, I.P.B.; ARAGÃO, C.F.S.; GOMES, A.P.B. 2013. Thermal compatibility between hydroquinone and retinoic acid in pharmaceutical formulations. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. doi:10.1007/s10973-013-2941-6.

PINTO, M.F.; DE MOURA, E.A.; DE SOUZA, F.S.; MACÊDO, R.O. 2010. Thermal compatibility studies of nitroimidazoles and excipients. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 102: 323-329.