Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Iniciação Científica
TÍTULO: CARACTERIZAÇÃO DO TRISSORALEN POR DSC
AUTORES: Costa Barros, D.M. (UFRN) ; Gondim Pereira Barros Lima, N. (UFRN) ; Prado de Barros Lima, I. (UFRN) ; Santos Oliveira, T. (UFRN) ; Dantas de Medeiros, A.C. (UEPB) ; Barreto Gomes, A.P. (UFRN) ; Soares Aragão, C.F. (UFRN)
RESUMO: O objetivo foi avaliar se as características térmicas do trissoralen eram
alteradas através de ciclos de aquecimento/resfriamento por DSC. As curvas de DSC
foram obtidas utilizando um DSC Q20 (TA instrument), sob atmosfera de nitrogênio.
As curvas DSC do trissoralen em cadinho de alumínio não hermético e hermético
mostraram um evento endotérmico referente à fusão do fármaco no ciclo de
aquecimento e um evento exotérmico de cristalização da amostra no ciclo de
resfriamento da amostra. O estudo ilustra a utilidade do estudo do ciclo de
aquecimento e resfriamento para caracterizar a fusão e
transições de cristalização do trissoralen.
PALAVRAS CHAVES: Trissoralen; ciclo aquecimento-resfr; DSC
INTRODUÇÃO: A psoríase é uma doença de pele crônica complexa não infecciosa inflamatória com
diferentes apresentações. A apresentação clássica é de placas vermelhas bem
definidas, com escala de prata (RYAN, 2008). O trissoralen é um análogo do
4,5',8-trimetil psoraleno apresenta atividades biológicas quando irradiado com
luz UVA, freqüentemente é usado no tratamento da psoríase (HADJIPAVLOU-LITINA et
al, 2009).
A análise térmica é definida como um grupo de técnicas nas quais uma propriedade
física de uma substância e/ou seus produtos de reação é medida, enquanto a
amostra é submetida a uma programação de temperatura. Dentre as técnicas
termoanalíticas mais utilizadas encontram-se Calorimetria Exploratória
Diferencial (DSC), na qual se acompanha a variação da energia entre a amostra e
a referência (BERNAL et al. 2002).
O presente trabalho teve como objetivo avaliar se as características térmicas do
trissoralen foram alteradas nos ciclos de aquecimento/resfriamento por DSC
utilizando panelinhas de alumínio herméticas e não-herméticas.
MATERIAL E MÉTODOS: Trissoralen (C14H12O3 MM 228,24) foi obtida a partir Galena (Lote: 1103023301),
o conteúdo nominal de 99,4%. As curvas de DSC foram obtidas utilizando um DSC
Q20 (TAinstrument), sob atmosfera de nitrogênio dinâmico (50 mL min-1). 2 mg de
amostra foram pesados em cadinho de alumínio hermético e não-hermético e depois
selados. Foram realizados três métodos de análises: no intervalo de 25-470 ºC,
taxa de aquecimento de 10 ºC min-1. Para as amostras do ciclo de aquecimento-
resfriamento-aquecimento foram aquecidos de 25 °C a 245 °C, resfriado a 200 °C e
reaquecida a 245 °C, taxa de aquecimento de 10 °C min-1. Outras amostras foram
aquecidas de 25 °C a 470 °C, resfriada a 200 ° C e aquecido a 470 °C, taxa de
aquecimento de 10 °C min-1. As curvas DSC foram analisadas com o software TA
Universal. A calibração foi realizada com índio (PF 156,6 °C).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A curva 1 da figura 1 mostra a curva DSC aquecida-resfriada-aquecida para o
cadinho não-hermético (a), na qual observa-se que a amostra cristaliza durante a
fase de resfriamento (Tonset = 224 °C, Tpeak =225 °C), evidenciado pelo evento
exotérmico que é atribuído à cristalização do líquido fundido. No segundo ciclo
de aquecimento, ponto de fusão permaneceu praticamente com o mesmo valor (Tonset
= 230 °C, Tpeak =234 °C). Resultados semelhantes foram observados com cadinho
hermético, no entanto observou alargamento do pico (Fig 2, curva 1).
A curva 2 (Fig 1) mostra para o cadinho não hermético (a) que no primeiro ciclo
de aquecimento, o ponto de fusão foi observado em 234 °C (Tonset = 229°C)
seguido de uma endotérmica em uma temperatura de 265 °C (Tonset = 243°C e o 3°
evento Tonset = 237°C, Tpeak = 304°C), enquanto que, durante a fase de
resfriamento, nenhuma transição foi visível. Para o cadinho hermético (Fig 2,
curva 2) no primeiro ciclo de aquecimento, o ponto de fusão foi observado em 236
°C (Tonset = 229°C) seguido de evento endotérmico (volatilização) em 428 °C
(Tonset = 421°C) enquanto que durante a fase de resfriamento, nenhuma transição,
em relação ao evento de cristalização, foi visto.
Na curva 3 (Fig 1) do DSC, com a panelinha não-hermética observou-se
dois eventos endotérmicos consecutivos (1ºevento fusão - Tonset= 230°C,
Tpeak=234°C; 2ºevento - Tonset= 241°C, Tpeak=254°C). A curva 3
(Fig 2) com a panelinha hermética mostrou dois eventos endotérmicos (1ºevento -
Tonset= 231°C, Tpeak=235°C; 2ºevento de volatilização - Tonset= 413°C,
Tpeak=235°C). Estes dados acerca do processo de fusão do trissoralen concordam
com o Merk índex (234-235 °C)
Figura 2
Figura 2: Curvas de DSC aquecimento-resfriamento-
aquecimento do trissoralen em cadinho de alumínio
hermético.
Figura 1
Figura 1: Curvas de DSC aquecimento-resfriamento-
aquecimento do trissoralen em cadinho de alumínio
não-hermético.
CONCLUSÕES: O estudo ilustra a utilidade do estudo do ciclo de aquecimento e resfriamento
para caracterizar a fusão e transições de cristalização do trissoralen.
AGRADECIMENTOS: UFRN, REUNI, CNPq, CERBIO/UEPB
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: RYAN S.. Psoriasis: characteristics, psychosocial effects and treatment options. 2008 Br J Nurs. 17: 284-90.
HADJIPAVLOU-LITINA, D.; BARIAMIS, S.; MILITSOPOULOU, M.; ATHANASSOPOULOS, C.M.; PAPAIOANNOU, D. 2009. Trioxsalen derivatives with lipoxygenase inhibitory activity. J Enzyme Inhib Med Chem.24(6):1351-1356.
BERNAL, C.; COUTO A.B.; BREVIGLIERI, S.T.; CAVALHEIRO E.T. 2002. Influência de alguns parâmetros experimentais nos resultados de análises calorimétricas diferenciais – DSC. Quim. Nova, 25(5): 849-855,.
THE MERCK INDEX. MERCK & CO., Inc. 14 ed, N,J.:Whitehouse Station, 2006.