Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: SÍNTESE E AVALIAÇÃO DE DERIVADOS DE BENZAZÓIS
AUTORES: Silva Corrêa, D.D. (ULBRA) ; Stefani, D.V. (UFRGS) ; Franciscato Campo, D.L. (UFRGS) ; Severo Bernardes, T. (ULBRA)
RESUMO: Este trabalho tem por objetivo realizar a síntese de novas moléculas orgânicas do tipo hidroxifenilbenzazóis, visando obter produtos que apresentem um aumento da solubilidade em meios biológicos e absorção de radiação em regiões espectrais específicas. Para a síntese do composto heterocíclico, foram utilizados reações de condensação. Com o intuito de avaliar as propriedades ópticas desses derivados, foram efetuadas reações de acetilação e alquilação. Os novos derivados obtidos encontram-se em processo de análise, através de técnicas espectroscópicas usuais (IV, UVVis, RMN e fluorescência) e avaliação de absorbância por espectrofotometria de varredura em UV/VIS (entre 290 e 400nm). Os resultados parciais demonstraram que as moléculas estudadas são fotoestáveis e não apresentam toxicidade.
PALAVRAS CHAVES: Benzazóis; Solubilidade; Absorção de radiação
INTRODUÇÃO: Os benzazóis são compostos heterociclos aromáticos que contém um anel azólico condensado a um anel benzênico, e que se caracterizam por apresentar absorção da radiação eletromagnética na região do ultravioleta-visível (200-800nm) e emissão de fluorescência com um grande deslocamento de Stokes devido a um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado. Estes compostos possuem grande interesse científico, tanto na pesquisa básica quanto na aplicada. Compostos amino-2-(2’-hidroxifenil)benzazóis são moléculas que exibem elevada estabilidade térmica e fotofísica devido ao mecanismo de ESIPT. Apresentam inúmeras aplicações tecnológicas e industriais como, por exemplo, sondas biológicas, corantes e pigmentos, bem como nas áreas da análise química, médico-farmacêutica, na ciência forense, na fabricação de tintas, polímeros e materiais de alta tecnologia (fibras e tecidos, tintas de segurança, captação de energia solar e fabricação de filtros). Este trabalho tem por objetivo realizar a síntese de novas moléculas orgânicas do tipo hidroxifenilbenzazóis, visando obter produtos que apresentem um aumento da solubilidade em meios biológicos e absorção da radiação em regiões espectrais específicas. Assim como realizar a síntese de novas moléculas orgânicas do tipo benzazóis a partir de derivados amino substituídos, avaliar os espectros de absorção no ultravioleta, fotoestabilidade e toxicidade.
MATERIAL E MÉTODOS: Para a síntese do composto heterocíclico, foram utilizados métodos clássicos de química orgânica sintética como reações de condensação entre derivados carboxílicos aromáticos substituídos com anilinas funcionalizadas em presença de um agente de desidratação. Para a purificação foram empregadas a cromatografia em coluna, usando diclorometano como eluente e cristalização/recristalização em solventes adequados. Com o intuito de avaliar as propriedades ópticas desses derivados, em função de modificações de substituintes ligados ao nitrogênio do grupo amino, foram efetuadas diversas reações de síntese, como acetilação do derivado 5’-amino-2’-hidroxifenilbenzoxazol e alquilação do 4’-amino-2’-hidroxifenilbenzoxazol. As sínteses efetuadas podem conduzir a derivados mono ou dissubstituídos. A reação de acetilação foi efetuada empregando-se anidrido acético em presença de catalisador ácido e a alquilação foi conduzida pelo emprego de iodeto de etila em diferentes meios, todas as reações de síntese foram acompanhadas por cromatografia em camada delgada (CCD) em gradientes de solvente adequados e observação das manchas sob luz UV. Os produtos foram posteriormente purificados por cromatografia em coluna.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os novos derivados obtidos encontram-se em processo de análise, através de técnicas espectroscópicas usuais (IV, UVVis, RMN e fluorescência). A avaliação de absorbância foi realizada através de espectrofotometria de varredura no UV/VIS nos comprimentos de onda entre 290 e 400 nm. Os ensaios de irradiação simulada para avaliação da fotoestabilidade foram conduzidos pelo emprego de simulador solar. A leitura das amostras, antes e depois da irradiação foi efetuada em um espectrofotômetro UV-VIS.
Composto do tipo 2-(2'-hidroxifenil)benzazol
Espectros de absorção UV após irradiação
CONCLUSÕES: Os resultados parciais obtidos demonstraram que as moléculas estudadas são fotoestáveis e não apresentam toxicidade.
AGRADECIMENTOS: PROPESQ / ULBRA; LNMO-IQ / UFRGS
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: HALLIWELL, B.; GUTTERIDGE, J. M. C. Free Radicals in biology and medicine, 4 ed., Oxforf University Press, New York, 2006.
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STEFANI, V. et al. Synthesis of proton-transfer fluorescent dyes: 2,5-bis(2'-benzazolyl)hydroquinones and related compounds. Dyes and Pigments, n. 11, v.20, p. 97-107, 1992.