Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: Biorreduções utilizando células íntegras da macaúba
(Acrocomia aculeata)
AUTORES: Soares, S.H. (UFPI) ; Moraes, M.I. (UFPI) ; Costa, J.G.M. (URCA) ; Machado, L.L. (UFBA) ; Alves, L.A. (UFC) ; Lemos, T.L.G. (UFC) ; Santos, A.K.L. (UFPI)
RESUMO: A Biocatálise está cada vez mais presente na indústria química.² A princípio,
todos os seres vivos são fontes de biocatalisadores e as enzimas presentes podem
ser utilizadas nos mais diversos tipos de reações orgânicas.² Para as
biotransformações foram utilizados como biocatalizador a macaúba, polpa e casca, e
substratos a acetofenona (1) e o benzaldeído (2), obtendo seus álcoois
correspondentes. A casca da macaúba mostrou-se bastante seletiva, mas com uma
conversão moderada, enquanto que a polpa foi pouco seletiva e com uma conversão de
23% para a acetofenona. Tanto a casca como a polpa reagiu muito bem para o
benzaldeído com uma excelente conversão.
PALAVRAS CHAVES: Biocatálise; enzimas; macaúba
INTRODUÇÃO: A biocatálise consiste no uso de catalisadores naturais – as enzimas – para
realizar transformações químicas em compostos orgânicos. Os processos
enzimáticos ou microbiológicos têm vantagens quando comparados aos processos
químicos convencionais, tais como, possibilidade de operação em condições
brandas de temperatura, pH e pressão, o que representa uma grande vantagem
econômica e ambiental.³ A principal vantagem do uso da biocatálise na química, é
a sua aplicação para a obtenção de compostos quirais, ou seja, na produção de
substâncias enantiomericamente puras.¹ A macaúba é uma fruta da palmeira nativa
brasileira (Acrocomia aculeata),encontrada principalmente na floresta
latifoliada semidecídua, e é conhecida como coco-babaso ou coco-espinho. O
presente trabalho teve como objetivo, realizar biorredução enzimática com os
biocatalizadores da polpa e da casca da macaúba, mostrando que as reações desse
processo são rotas importantes para a geração de álcoois, com menores custos e
impactos ambientais.
MATERIAL E MÉTODOS: A metodologia empregada foi adaptada de literatura4. Nos experimentos foram
utilizados 23 g de material vegetal: cascas e a polpa da macaúba como
biocatalizador, em solução aquosa, juntamente com os substratos acetofenona e
benzaldeído, 200 mg cada. Os mesmos foram agitados em Shake (150 rpm) durante 72h.
As amostras foram filtradas, extraídas com AcOEt, secas com sulfato de sódio
anidro e evaporado até secura com rota-evaporador rotativo. As amostras obtidas
foram cromatografadas em sílica gel e analisadas em CCD, IV, RMN 1H e 13C, CG/EM e
quantificadas por CLAE.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Inicialmente foi realizada a determinação proteica pelo método de Lowry
modificado por Hartree, resultando em 0,954 mg/mL para a polpa e 2,22 mg/mL para
a casca, de teor proteico. Para as biotransformações foram utilizados como
substratos a acetofenona (1) e o benzaldeído (2), obtendo seus álcoois
correspondentes (Esquema 1). Em todas as reações foram utilizadas células
íntegras da polpa e casca da macaúba. A conversão foi determinada por RMN 1H e
13C e CG/EM, o excesso enantiomérico foi determinado por CLAE em coluna quiral
OD-H, os resultados são apresentados na Tabela 1.
Esquema1
Tabela 1: Resultados da biorreduções da acetofenona e benzaldeído
Acetofenona
Biocatalisador C% (álcool) ee%
Casca da macaúba 26,2 >99
Polpa da macaúba 23,4 24,2
Benzaldeído
Biocatalisador C% (álcool) ee%
Casca da macaúba 96 NT
Polpa da macaúba 91 NT
Esquema 1
Esquema das biorreduções utilizando células íntegras
da macaúba
CONCLUSÕES: O fruto macaúba (Acrocomia aculeata), mais especificamente polpa e casca,
apresenta-se como um bom biocatalisador, cujas enzimas atuam nas biorreduções,
pois produziu os álcoois 1a com 26% de conversão e >99% ee utilizando a casca e 2a
com 96% de conversão utilizando a casca e 91% de conversão com a polpa. Dessa
forma, a casca da macaúba mostrou-se bastante seletiva, mas com uma conversão
moderada, enquanto que a polpa foi pouco seletiva e com uma conversão de 23% para
a acetofenona. Tanto a casca como a polpa reagiu muito bem para o benzaldeído com
uma excelente conversão.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem ao CNPq, FUNCAP e URCA.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1 CORREA, A.G.; ZUIN, V.G. 2009. Química Verde: Fundamentos e Aplicações. EDUFSCar, São Carlos, 9-22.
2 OMORI,T.A; PORTAS,B.V;OLIVEIRA,S.C.2012.Redução enzimática do 4-(dimetilamino)benzaldeído com pedaços de cenoura (Daucus carota): Um experimento simples na compreensão da biocatálise. Química Nova, 35: 435-437.
3.PATEL, R.N. 2002. Microbial/enzymatic synthesis of chiral intermediates for pharmaceuticals. Enzyme and Microbial Technology,31: 804-826.
4 FONSECA, A. M.; MONTE, F. J. Q.; OLIVEIRA, M. C. F.; MATTOS, M. C.; CORDELL, G. A.; BRAZ-FILHO, R.; LEMOS, T. L. G. 2009. Coconut water (Cocos nucifera L.)—A new biocatalyst system for organic synthesis. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 57: 78.