53º Congresso Brasileiro de Quimica
Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4

ÁREA: Química Orgânica

TÍTULO: Livros didáticos de Química Orgânica usados na rede IFMT: desatualizações, contradições e erros de nomenclatura

AUTORES: Both, L. (IFMT - BELA VISTA)

RESUMO: Para presente trabalho fizemos um levantamento dos principais erros, desatualizações e contradições encontrados nos livros didáticos de Química Orgânica usados na rede IFMT. Têm os livros didáticos usados pelos alunos do Ensino Médio, escolhidos pelos professores após análises do PNLD (Plano Nacional do Livro Didático e os livros disponíveis nas Bibliotecas. Destes, foram analisados somente os mais recentes, editados de 2006 em diante. As regras de atualização de nomenclatura foram estabelecidas em 1993 e publicadas no Guia da IUPAC, na versão Portuguesa, em 2002. São milhares de alunos do IFMT, bem como milhões de alunos no Brasil, que recebem esses livros contendo erros e aprendendo a Química Orgânica de forma incorreta.

PALAVRAS CHAVES: Química Orgânica; Nomenclatura; Livros didáticos

INTRODUÇÃO: Em 1993, a IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry)fez a atualização da Nomenclatura Orgânica, cujas regras foram publicadas em 2002, na versão Portuguesa. Porém, nos livros didáticos essas regras ainda não foram aplicadas corretamente, tanto que encontramos muitas desatualizações, erros e contradições na literatura. Os alunos, especialmente do Ensino Médio, não são orientados sobre esses erros, visto que a maioria dos professores de Química Orgânica não são formados nessa área. Assim, os erros vão se repetindo, difíceis de corrigir no Ensino Superior e, se esses alunos serão professores têm a tendência de repetir esses erros. Torna-se, assim, um círculo vicioso que precisa ser quebrado. Como exemplo, temos as contradições às formas de nomenclatura. As principais formas de nomenclatura são: sistemática ou substitutiva, de classe funcional e trivial. No entanto, nos textos aparecem os termos: nome oficial, nome IUPAC, nome sistemático (IUPAC), nome usual, nome comum, nome radicofuncional, inclusive nome comercial. É necessário que se use em consenso as formas de nomenclatura para eliminar essa confusão de nomes. Também se verifica formas desatualizadas de nomenclatura. Embora a maioria dos autores tenham usado essa atualização em muitos textos, quando "copiam' os exercícios de vestibular não corrigem esses erros. Vários autores não usam corretamente o hífen, tendo inclusive os que justificam o uso errôneo por conveniência didática. Um erro muito comum ocorre quando se pretende aplicar a reforma gramatical, como ocorre com o termo "ciclo-hexano". Ao suprimir o "h" tira-se o significado do prefixo, até muda a fonética da palavra. Ocorre em muitos textos o uso da nomenclatura de classe funcional de éteres e cetonas, como dimetil cetona.

MATERIAL E MÉTODOS: O IFMT tem onze campi no MT, sendo dois da capital e nove do interior. O mais distante,Confresa, está localizado a cerca de mil km da capital. Em visita aos campi foi feita a análise comparativa dos livros didáticos com as recomendações da IUPAC para a Nomenclatura dos Compostos Orgânicos - Tradução Portuguesa. Neste trabalho, levamos em consideração as formas de nomenclatura citadas nos textos, o emprego do hífen, o emprego dos localizadores, o emprego de parênteses e colchetes na simplificação de fórmulas estruturais, a elisão ou adição de letras nos nomes, o emprego do termo "fenol" (função orgânica) como nome de substância e os erros/desatualizações ao empregar o nome de classe funcional. Esses são os principais erros/desatualizações encontrados nos textos, gerando muitas contradições entre os autores e, inclusive, o mesmo autor se contradizendo e alguns textos. No quadro 1 mostramos a relação dos livros analisados,sendo o (1) e (2) os escolhidos do PNLD nos campi do IFMT. QUADRO 1 - LIVROS DE Q ORGÂNICA: (1)FONSECA, Martha Reis M. QUÍMICA 3: Meio Ambiente, Cidadania, Tecnologia – 1 ed FTD S Paulo 2010 (2)PERUZZO, F. Miragaia; CANTO, E. Leite QUÍMICA na abordagem do cotidiano – V. 3 – 4 ed. Moderna S Paulo 2006 (3)USBERCO, J; SALVADOR, E. QUÍMICA – V. ÚNICO -8 ed Saraiva S Paulo 2010 (4)BRADY, RUSSEL et al QUÍMICA – A Matéria e Suas Transformações- V. 2, 5. Ed LTC Rio 2009 (5)SOLOMONS, T.W.Graham; FRYLE, Craig B. Q. ORGÂNICA - V. 1 e V. 2 – 9 ed. LTC Rio 2011 (6)MORRISON, R; BOYD, R. Q. ORGÂNICA, 15 ed F. C. G Lisboa 2009 (7)ALLINGER, N. Q. ORGÂNICA- 2 ed LTC Rio 2009 (8)BRUICE, P. Q. Orgânica – V 1 – 4 ed Pearson S. Paulo 2006 (9)ATKINS, P; JOHNES, L. Bookman P. al. 2006 (10)BARBOSA, L. C. A. Int. à Q. Orgânica – 2 ed Pearson S. Paulo 2011

RESULTADOS E DISCUSSÃO: Nos textos aparecem muitas contradições quanto às formas de nomenclatura (“nome oficial”, “nome IUPAC”, “nome sistemático IUPAC”, “nome comum”, “nome usual”, “nomes não oficiais”, “nome radico funcional”. Contrariando as recomendações da IUPAC (R-0.1.3.4), são usados indevidamente hífen em nomes como “metil-propano”, “ciclo-butano”, “etil-ciclo- butano” etc. Em vários textos são usados nomes antigos como “2-propanol”, “propanol-1”, “1,3-butadieno” etc. Segundo a recomendação da IUPAC (R-0.1.2), os localizadores são colocados imediatamente antes da parte do nome com eles relacionada. Embora no Guia da IUPAC seja sempre usado o termo “ciclo-hexano”, alguns textos trazem o temo “cicloexano” e até “ciclohexano”. Em cicloexano, ao suprimir o “h”, está tirando o significado do prefixo, que vira “ex”. Tem texto onde é suprimida a vogal de buta-1,3-dieno. O mesmo autor, em nomes sem os localizadores usa a vogal “a” ou “o” como “butadieno”, “etanodiol”, mas quando usa o localizador suprime essa vogal, como “but-1,3-dieno”. Em vários textos, os prefixos “n”, “s” e “t” são usados indevidamente em nomes como “n-hexano”,“s-butil”, “t-butil”. Esses prefixos já tem os seus significados, respectivamente: “n” significa n° indefinido, geralmente muito grande; “t” representa “tempo” e “s” representa “segundos". Em fórmulas como H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 o termo repetido em sequência é colocado entre parênteses, enquanto a recomendação da IUPAC (R-0.1.5.2) é colocá-los entre colchetes. “FENOL”: Fenol é uma função orgânica, mas é usado como nome. Seu nome sistemático é "benzenol".

CONCLUSÕES: O ensino da Química Orgânica constitui um problema, pois grande parte dos professores não estão a para das atualizações da IUPAC. Nos livros didáticos usados em sala e na biblioteca existem muitas desatualizações, contradições e até erros conceituais. Enquanto não for desenvolvido um trabalho amplo para a divulgação dessas atualizações, os alunos, desde o Ensino Médio, incorporam conceitos errôneos que se tornam difíceis de corrigir. Seria necessário chegar na equipe do PNLD do MEC e conseguir a inclusão desses critérios para aprovação dos livros didáticos, estendendo-os aos autores.

AGRADECIMENTOS: À Reitoria e aos dirigentes dos Campi do IFMT pelo acesso às informações e pelo apoio para desenvolver os trabalhos junto aos professores e alunos.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: FERNANDES, A. C. et al. Guia da IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos - tradução Portuguesa nas Variantes Européia e Brasileira. Lidel. Lisboa, 2002.