Realizado no Rio de Janeiro/RJ, de 14 a 18 de Outubro de 2013.
ISBN: 978-85-85905-06-4
ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: Livros didáticos de Química Orgânica usados na rede IFMT: A Abordagem da Isomeria
AUTORES: Luiz, B. (IFMT - BELA VISTA)
RESUMO: No presente trabalho fazemos um estudo sobre a abordagem da Isomeria nos livros
didáticos de Química Orgânica usados na rede IFMT. Têm os livros didáticos
usados pelos alunos do Ensino Médio, escolhidos pelos professores após análises
do PNLD (Plano Nacional do Livro Didático) e os livros disponíveis nas
Bibliotecas. Destes, foram analisados somente os mais recentes, editados de 2006
em diante. A terminologia usada para Isomeria foi atualizada e publicada no Guia
da IUPAC, na versão Portuguesa, em 2002, e mais recentemente, em "Introdução à
Estereoquímica e à Análise Conformacional" (JUARISTI e STEFANI, 2012). Mas, a
maioria dos livros conserva os termos antigos estabelecidos por Berzelius, em
1830, baseados em conhecimentos sobre fórmulas estruturais daquela época.
PALAVRAS CHAVES: Química Orgânica; Isomeria; Livros didáticos
INTRODUÇÃO: A estrutura molecular é definida pela constituição, conectividade, configuração
e conformação (JUARISTI e STEFANI, 2012). A constituição é indicada pela fórmula
molecular; a conectividade descreve como os átomos são unidos entre si; a
configuração e a conformação indicam os arranjos espaciais dessas moléculas,
portanto, a estereoisomeria. Na estereoisomeria são usados diversos
estereodescritores, tais como: cis-trans, Z-E, R-S, D-L, anti-gauche-syn etc
(todos em itálico). Quando os isômeros são diferenciados pela sua conectividade,
temos a isomeria constitucional, que pode ser funcional, esqueletal ou
posicional; ainda tem o caso da tautomeria, que é uma forma de isomeria
dinâmica.Na estereoisomeria precisamos de modelos espaciais para diferenciar os
estereoisômeros. Quando são objeto e imagem perante o espelho, são enantiômeros;
quando não são objeto-imagem, são diastereoisômeros. Um para de enantiômeros
desvia a luz polarizada no mesmo ângulo, mas em sentidos opostos, sendo um
destrorrotatório e outro, levorrotatório. A mistura de enantiômeros é o
racêmico; se essa mistura for equimolar, não apresenta atividade óptica. Para
diferenciar enantiômeros R-S e diastereoisômeros Z-E deve ser feita a
configuração absoluta. Em moléculas complexas podemos ter vários centros de
quiralidade ou centros estereogênicos, também chamados de carbonos assimétricos.
Também há situações onde ocorrem dois carbonos assimétricos iguais na mesma
molécula; nestes casos, além do par de enantiômeros,ocorre o mesomérico, que é
opticamente inativo. Quando a diferença entre os estereoisômeros se refere à
orientação espacial devido a giros em torno da ligação simples, são chamados de
conformômeros. Nos casos de estereoisômeros, a diferença mais considerável se
refere às propriedades fisiológicas.
MATERIAL E MÉTODOS: Nesta pesquisa foram analisados os livros didáticos escolhidos pelos professores
dos diversos campi do IFMT, constatando-se que os mais utilizados são TITO e
CANTO e MARTHA REIS. Além desses, tem considerável acervo de livros de Química
Orgânica nas bibliotecas. A análise comparativa foi feita com dois livros de
referência: Guia da IUPAC, 2002 e JUARISTI e STEFANI, 2012.Assim, verificou-se a
terminologia recomendada pela IUPAC e as terminologias usadas nos livros
analisados. Em todos os campi do IFMT visitados foi feita a discussão com os
professores sobre essas atualizações e a forma como repassá-las aos alunos,
visto que os livros conservam os termos antigos, salvo algumas "inovações"
apresentadas nos textos. A seguir, a lista dos livros analisados:
(1)FONSECA, Martha Reis Marques da. QUÍMICA 3: Meio Ambiente, Cidadania,
Tecnologia – 1 ed. FTD. São Paulo, 2010
(2) PERUZZO, Francisco Miragaia; CANTO, Eduardo Leite do. QUÍMICA na
abordagem do cotidiano – V. 3 – 4 ed. Moderna. São Paulo, 2006
(3) USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. QUÍMICA – VOLUME ÚNICO - 8 ed. Saraiva.
São Paulo, 2010
(4) BRADY, RUSSEL et al. QUÍMICA – A Matéria e Suas Transformações - V.
2, 5. ed. LTC. Rio de Janeiro, 2009
(5)SOLOMONS, T.W.Graham; FRYLE, Craig B. QUÍMICA ORGÂNICA - V. 1 e V. 2 –
9 ed. LTC. Rio de Janeiro, 2011
(6) MORRISON, R; BOYD, R. QUÍMICA ORGÂNICA, 15 ed. Fundação C.
Gulberman. Lisboa, 2009
(7) ALLINGER, Norman. QUÍMICA ORGÂNICA- 2 ed. LTC. Rio de Janeiro, 2009
(8) BRUICE, P. Química Orgânica – V 1 – 4 ed. Pearson. São Paulo,
2006
(9) ATKINS, P; JOHNES, L. PRINCÍPIOS DA QUÍMICA – 3 ed. BOOKMAN.
Porto Alegre, 2006
(10) BARBOSA, L. C. Almeida. Introdução à Química Orgânica – 2 ed. Pearson.
São Paulo, 2011
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Neste trabalho vamos mostrar as principais desatualizações, contradições e até
erros conceituais encontrados nos livros listados, sem especificá-los para cada
autor. Nos livros são citadas terminologias antigas como isomeria plana,
isomeria espacial, isomeria geométrica, isomeria óptica, em vez de isomeria
constitucional, estereoisomeria configuracional cis-trans e com carbono
assimétrico. A estereoisomeria conformacional é citada por vários autores. São
apresentadas as formas de "isomeria plana": de função, de cadeia, de posição,
metameria, inclusive a tautomeria. Com a atualização são consideradas as
seguintes formas de isomeria constitucional: funcional, esqueletal e posicional,
sendo a tautomeria considerada isomeria dinâmica. Quanto à estereoisomeria, a
maioria dos autores mantém os termos já ultrapassados de isomeria geométrica e
espacial, enquanto alguns autores apresentam longos textos explicativos sobre as
regras CIP (Cahn, Ingold e Prelog), estabelecendo as prioridades para a
configuração absoluta, tanto para Z-E como para R-S. No entanto, muitos autores
não escrevem os estereodescritores em itálico, contrariando as recomendações da
IUPAC. Observou-se também contradições entre os autores quanto à denominação do
carbono assimétrico. Alguns o chamam de carbono quiral ou carbono assimétrico.
Devemos lembrar que não existe carbono quiral, mas, sim, molécula quiral. A
recomendação da IUPAC é de usar os termos "centro estereogênico" ou "centro de
quiralidade". Quase todos os autores usam os termos dextrógiro/levógiro ou
dextrogiro/levogiro, sendo recomendado pela IUPAC o uso dos termos
destrorrotatório/levorrotatório (destro com "s"). Também ocorrem as contradições
quanto ao racêmico considerado a mistura equimolar; essa mistura pode ser em
quaisquer proporções.
CONCLUSÕES: A isomeria é uma parte muito interessante da Química, principalmente quando
relacionada às situações do cotidiano, tendo nas drogas quirais sua aplicação mais
considerável. Ao pesquisarmos diversos autores, encontramos muitas contradições,
desatualizações e até erros conceituais. Nossos estudantes precisam ser informados
sobre as atualizações recomendadas pela IUPAC. Para isso, os professores devem
acompanhar essas recomendações para poderem repassar as informações corretas para
os alunos. Precisamos chegar às autoridades responsáveis no MEC para fazermos as
discussões inerentes ao assunto.
AGRADECIMENTOS: À Reitoria e aos Campi do IFMT pelo acesso às informações e pelo apoio para
desenvolver os trabalhos junto aos professores e alunos.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: FERNANDES, A. C. et al. Guia da IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos - tradução Portuguesa nas Variantes Européia e Brasileira. Lidel. Lisboa, 2002.
JUARISTI,Eusebio; STEFANI, Hélio. INTRODUÇÇÃO À ESTEREOQUÍMICA E À ANÁLISE CONFORMACIONAL. BOOKMAN. Porto Alegre, 2012.