ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: OTIMIZAÇÃO DA EXTRAÇÃO DA QUINONA 7-ALFA- HIDROXIROILEANONA DO EXTRATO DE FOLHAS DE TETRADENIA RIPARIA
AUTORES: Milato, J.V. (UFRJ) ; Figueiredo, F.S. (UFRJ) ; Leitão, G.G. (UFRJ) ; Silva, R.S.F. (IFRJ)
RESUMO: Tetradenia riparia (Hochst) Codd. (Lamiaceae), arbusto de origem africana
usado na medicina tradicional no tratamento da malária entre outros, é
encontrado no Brasil em feiras livres. Um de seus metabólitos secundários é o
diterpeno 7-alfa- hidroxiroileanona, uma benzoquinona, que poderá ser utilizada
como material de partida para a síntese de substâncias heterocíclicas para
avaliação de atividade biológica. Ao extrato diclorometânico (6,1904g) obtido
por maceração é adicionada uma solução aquosa de Na2CO3 a 10%. A solução
vermelha obtida foi neutralizada com HCl concentrado. Um rendimento bruto de 3%
foi obtido. Uma consequente purificação por cromatografia contracorrente
forneceu a quinona pura com rendimento global de 1%. O procedimento mostrou-se
apropriado para a obtenção
PALAVRAS CHAVES: : Tetradenia riparia; quinona; extração
INTRODUÇÃO: Tetradenia riparia (Hochst) Codd. (Lamiaceae), um arbusto de origem africana usado
na medicina tradicional no tratamento da malária, problemas respiratórios, entre
outros, é encontrado no Brasil em feiras livres para fins religiosos.
Um de seus metabólitos secundários, o diterpeno 7-alfa- hidroxiroileanona, uma
benzoquinona, poderá ser utilizada como material de partida para a síntese de
substâncias heterocíclicas para avaliação de atividade biológica. Naturalmente o
sucesso do projeto depende de um processo de extração eficiente da benzoquinona,
objeto de nosso estudo[1-3].
MATERIAL E MÉTODOS: O procedimento utilizado foi baseado na extração do Lapachol, uma naftoquinona
natural isolada de espécies de Tabebbuia[4]. Ao extrato diclorometânico
(4,5463g)
obtido por maceração é adicionada uma solução aquosa de Na2CO3 a 10%. A solução
vermelha obtida foi neutralizada com HCl concentrado. Este procedimento é
realizado até o desaparecimento da coloração avermelhada da solução.
Em seguida é realizada uma extração com acetato de etila. O controle do pH
durante
a neutralização foi realizado através de fita indicadora universal de pH, sendo
o
monitoramento da extração por cromatografia em camada delgada (CCD), o grau de
pureza por cromatografia em fase gasosa (CG) e a elucidação estrutural por RMN
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A reação entre a solução básica e a quinona forneceu o sal sódico correspondente
que gerou a coloração avermelhada da solução, a posterior neutralização fornece
uma solução de característica amarelada. Evidentemente outros compostos ácidos
foram extraídos, a análise da amostra por cromatografia com fase gasosa (CG)
indicou pureza de 78,87% com rendimento bruto de 3%.
Uma purificação feita por Cromatografia Contracorrente - CCC (PC Contracorrente
Inc. – Tabela 01) foi realizada. O agrupamento das frações 6–8 (Figura 02)
permitiram o isolamento de 38,5mg da substância. Análise por RMN (Varian NMR 400
and 500MHZ) da amostra confirmou a estrutura da substância como a 7-alfa-
hidroxiroileanona. A quinona obtida como um sólido amarelo com rendimento
global foi de 1%.
Figura 1
– Condições Experimentais para o fracionamento por
CCC
Figure 2
Figura 02 – Fracionamento em CCD
CONCLUSÕES: A extração ácido-base a partir do extrato diclorometânico das folhas de T. riparia
permitiu um rendimento bruto de 3% e líquido de 1% após a purificação por CCC. O
procedimento mostrou-se apropriado para a padronização da obtenção do diterpeno 7-
alfa- hidroxiroileanona e continuação das pesquisas.
AGRADECIMENTOS: A Capes, CNPq, Faperj,IFRJ
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: [1] GAIROLA, S.; et al. Flora, 204, p. 325-330, 2009.
[2] LEITÃO, F.; et al. Brazilian Journal of Pharmacognosy, 19(1B), p. 333-342, 2009
[3] VAN PUYVELDE, L.; et al. Phytotherapy Research, v. 8, p. 65-69, 1994
[4] FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, n. 5/6, p. 153-156, 1975