ÁREA: Ensino de Química

TÍTULO: Erros de nomenclatura de substâncias orgânicas em rótulos, livros didáticos, artigos científicos

AUTORES: Both, L. (IFMT)

RESUMO: Em 1993, a IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) realizou uma considerável atualização da nomenclatura orgânica. Na prática, muitas dessas atualizações ainda não estão sendo aplicadas em diversas áreas. Com esse trabalho pretendemos mostrar as desatualizações mais comuns em livros didáticos, publicações diversas e nos rótulos de produtos químicos usados nos laboratórios e indústrias. Nas escolas e nas academias, essas desatualizações são repetidas e os licenciados químicos, quando em sala de aula, continuam repetindo os mesmos erros.

PALAVRAS CHAVES: Nomenclatura orgânica; IUPAC; Nome sistemático

INTRODUÇÃO: A nomenclatura orgânica tem algumas particularidades que a diferenciam das demais áreas da Química. Uma delas é a grande diversidade de nomes das substâncias: a mesma substância é conhecida, as vezes, por até cinco nomes. Diante dessa diversidade, a IUPAC estabeleceu a atualização dessas nomenclaturas em 1993. Quando analisamos os livros didáticos de Química Orgânica usados no Ensino Médio das diversas unidades escolares deparamos com uma série de desatualizações, contradições e até erros conceituais. Os professores, muitas vezes, não estão a par das atualizações promovidas pela IUPAC e não corrigem esses erros, de modo que os alunos aceitam tudo como correto. Da mesma forma, ao analisarmos publicações diversas, encontramos nomes inadequados de substâncias. E ainda, ao utilizarmos os produtos químicos em laboratórios, deparamos com nomes incorretos nos rótulos. Existe uma confusão quanto aos tipos de nomenclatura orgânica, tais como: nome oficial, usual, IUPAC, comum, comercial entre outros. No entanto, nome oficial é o qualquer deles reconhecido pela IUPAC, sendo as principais: nome sistemático ou substitutivo, nome de classe funcional e nome trivial. Nome sistemático é constituído de prefixo, infixo, sufixo e, quando necessário, localizadores, prefixos multiplicativos e estereodescritores. Nesta nomenclatura deve-se seguir rigorosamente o uso de hífen, vírgula, espaço - de acordo com as recomendações da IUPAC (Fernandes, et al,2002). O nome de classe funcional consiste na citação da função orgânica e o grupo orgânico ao qual está ligado. Nome trivial é um “apelido”, consagrado pelo uso e conservado pela IUPAC. Um exemplo: O ǁ H3C - C – CH3 Nome sistemático: propanona Nome de classe funcional: cetona dimetílica Nome trivial: acetona

MATERIAL E MÉTODOS: Foram analisados quatro livros didáticos de Química Orgânica destinados ao Ensino Médio, comparando os conceitos fundamentais e a forma como é apresentada a nomenclatura das substâncias, observando-se desatualizações quanto às regras de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, além de erros conceituas e contradições nos textos. Também foram analisadas diversas artigos de publicações como RQI - Revista da Química Industrial e Química Nova na Escola; sites da internet, como da Wikipedia;e ainda, foram analisados os rótulos dos produtos orgânicos utilizados nos laboratórios do IFMT - Campus Bela Vista. Em todos os casos fez-se a comparação com as regras de nomenclatura publicadas no “Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos” (FERNANDES et al, 2002), constatando-se que muitos dos nomes utilizados ainda não estão de acordo com essas regras. As desatualizações encontradas foram organizadas em tabelas comparando a nomenclatura usada e o nome atualizado das substâncias em questão.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: Embora muitos autores tenham efetuado atualizações, ainda permanecem muitos erros nas publicações. As desatualizações e erros de nomenclatura mais comuns são: - N HEXANO ou n hexano – “N” simboliza Nitrogênio e “n” significa um número indeterminado, como em “n partículas”. Portanto, é incorreto usá-lo p/cadeia normal. Da mesma forma, é errado dizer “álcool n butílico”, “n-propil”. - 2-butanol ou butanol-2 – o localizador deve preceder o seu significado; portanto, o nome sistemático é butan-2-ol. - Benzol, toluol, xilol – “ol” é o sufixo de hidroxila. Essas substâncias são hidrocarbonetos. Portanto, o nome correto é benzeno, tolueno, xileno. - Glicerina – “ina” é a terminação que indica amina. Como a substância é um álcool, deve ser chamada de glicerol e seu nome sistemático é propano-1,2,3-triol ou simplesmente propanotriol (Lei de Erlenmeyer). - Naftalina – A substância é um hidrocarboneto. Portanto, seu nome é naftaleno. - Formaldeído ou formol? Formaldeído, a substância pura de nome sistemático “metanal” é um gás a temperatura ambiente. É comercializado em solução a 37% a 40%, chamada formol. - Fenol – Fenol é uma função orgânica. Caso citar “fenol comum” ainda é aceitável, pois se refere a substância mais simples da classe. O nome sistemático é “benzenol”, também nomeado “hidroxibenzeno”. Da mesma forma, derivados de benzenol tem nomes inadequados. Assim: orto-metilfenol deve ser denominado “orto-metilbenzenol”; tribromofenol será “tribromobenzenol”. - Ciclo-hexano, ciclo hexano, ciclohexano ou cicloexano? O termo correto, de acordo com as recomendações da IUPAC, é “ciclo-hexano”. - Erros conceituais: conceito de Química Orgânica e Química Inorgânica, carbono primário, cadeia ramificada, o termo “radical"..

CONCLUSÕES: A IUPAC apenas recomenda as atualizações da nomenclatura, sem o poder de determinar. Mas, como as atualizações visam facilitar o entendimento, é louvável que essas recomendações sejam seguidas. É necessário que sejam feitas ações no sentido de divulgar as atualizações, fazendo-as chegar aos autores de livros didáticos e publicações diversas, aos químicos responsáveis das indústrias de produtos químicos para expressá-las corretamente nos rótulos e, de forma eficiente, sejam aplicadas no ensino das diversas instituições, tanto de Ensino Médio como nas academias.

AGRADECIMENTOS: Aos alunos, "cobaias" das minhas ações e pesquisas. Aos colegas que me acompanham nessa trajetória, confiando em meu trabalho.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: FERNANDES, Ana Cristina. HEROLD, Bernardo. MAIA, Hernani, et all. Guia IUPAC para Nomenclatura dos Compostos Orgânicos – Tradução Portuguesa nas Variantes Européia e Brasileira. Lisboa, LIDEL. 2002.
BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Química Orgânica: uma introdução para as ciências agrárias e biológicas. Viçosa, Editora UFV, 2003.
RODRIGUES, J. A. R. Recomendações da IUPAC para s Nomenclatura das Moléculas. Revista Química Nova na Escola. São Paulo, n. 13, maio, 2001.

BOTH, L. Recomendações para a atualização da nomenclatura dos compostos orgânicos. Revista da Química Industrial, setembro/2005, n. 723, p. 16-20, Rio de Janeiro, RJ.
FELTRE, Ricardo. Química: Química Orgânica, 6. ed. São Paulo, Editora Moderna Ltda, 2006. V-3.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Wikip
http://www.iupac.org/
http://crispassinato.wordpress.com/2008/05/26/quimica-organica-nomenclatura-dos-compostos-organicos/