ÁREA: Iniciação Científica
TÍTULO: "COMPARAÇÃO DA DUREZA E ELETRONEGATIVIDADE MULLIKEN DE NEOLIGNANAS CONTRA ESCHERICHIA COLI"
AUTORES: Pereira, J.S. (UFPA) ; Nascimento, K.M. (UFPA) ; Alves, C.N. (UFPA) ; Maciel, A. (UFPA)
RESUMO: A Escherichia coli, é uma bactéria que por muitos anos foi simplesmente
considerada um organismo comensal do intestino grosso.Até ser a causa de um surto de diarréia em lactentes. A proposição deste trabalho envolve um estudo da atividade das neolignanas contra a escherichia coli, comparando os resultados a literatura. Os resultados foram obtidos através do método semi-empírico AM1. As neolignanas N, O e P estudadas, apresentaram
valores da dureza e da eletronegatividade Mulliken aproximados com os da
literatura. Os resultados de N, O e P pra dureza foram respectivamente: 4,1575,
3,9435 e 4,1780; e para a eletronegatividade Mulliken: 4,1755, 3,9345 e 4,1870,
demonstrando a importância dos efeitos eletrônicos no entendimento das
atividades desses compostos.
PALAVRAS CHAVES: Neolignanas; Dureza; Eletronegatividade
INTRODUÇÃO: Durante milênios as águas insalubres propagaram epidemias que dizimaram
populações. A cada dia 6 mil pessoas morrem por doenças diarréicas, a maioria
sendo criança de até cinco anos. As doenças de veiculação hídrica são causadas,
principalmente, por microrganismos patogênicos de origem entérica, animal ou
humana, transmitidos basicamente pela rota fecal-oral, ou seja, são excretados
nas fezes de indivíduos infectados e ingeridos na forma de água ou alimento
contaminado por água poluída com fezes (Nikaido et al., 2004).
A Escherichia coli pertence à família das Enterobacteriaceae, as bactérias entéricas,vivem no trato intestinal de animais e podem ser isoladas a
partir das fezes de indivíduos saudáveis. Essas cepas são massivamente derramadas no meio ambiente e podem contaminar os alimentos e águas, em geral, sem quaisquer efeitos adversos na saúde humana.No entanto,algumas espécies de estirpes dessa bactéria, representam patógenos primários com um potencial maior de causar a doença.
As lignanas e neolignanas compreendem uma classe de produtos naturais. São
moléculas que apresentam vários graus de rotação, com a possibilidade de
obtenção de muitas conformações geométricas com uma grande diversidade de
estruturas químicas, sendo formadas pelo acoplamento de duas unidades
fenilpropanoides. Na literatura, vários trabalhos têm sido descritos, relatando
a síntese de lignanas e neolignanas.Tornando-se crescente o interesse pelas
neolignanas, devido a grande diversidade de atividades biológicas que esta
classe de compostos possui.
MATERIAL E MÉTODOS: Para a obtenção dos resultados de Eletronegatividade Mulliken e dureza, foi
utilizado o método semi- empírico AM1. As moléculas utilizadas para comparação
com a literatura são: (E)-2-metoxi-4-(2 -(2-metoxi-4-(prop-1-enil) fenoxi)-
propil)fenol (molécula N); 1,3-dimetoxi-2-(1-(4-metoxifenil) propan-2-iloxi)-5-
vinylbenzene (molécula O); (E) -1 -(1- (3,4-dimetoxifenil) propan-2-iloxi)-2-
metoxi-4-(prop-1-enil)benzeno (molécula P), no qual são denominadas como
inativas pelos parâmetros de Eletronegatividade Mulliken e dureza. Usou-se o
programa Chemdraw ultra 3D para a obtenção dos valores do Homo e Lumo,
necessários para realização dos cálculos da Dureza e Eletronegatividade de
Mulliken .
Dureza (ŋ): obtida a partir da equação :
(ELUMO – EHOMO) / 2;
Eletronegatividade de Mulliken (X): calculado a partir da equação :
- (EHOMO + ELUMO) / 2;
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A eletronegatividade (x) determina a direção da transferência de elétrons entre
duas substâncias químicas quando eles reagem (Pearson, 1985), ou seja, para os
compostos ativos, podemos concluir que quanto maior o valor da eletronegatividade,maior a possibilidade de reações de transferência de carga ocorrer entre os compostos estudados e a Escherichia Coli.
Em relação à dureza absoluta (n), os compostos ativos devem apresentar elevada
dureza, isto é, este está relacionado com a taxa mais elevada de reação com o
receptor biológico(escherechia coli) de mesma classe (duro).
TABELA 01
Resultados da Dureza e da Eletronegatividade mulliken da literatura e do experimento.
CONCLUSÕES: Os valores encontrados para as variáveis eletrônicas estão de acordo com a
literatura,que considera os dados como inativos,pois não houve transferência de
carga e nem reatividade, como mostram a eletronegatividade e a dureza,respectivamente.Evidenciando que os compostos N, O e P, são considerados
inativos contra escherichia Coli.
AGRADECIMENTOS:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: Nikaido M, Oliveira AS, Trevilato TMB & Segura-Muñoz SI. 2004. Análise da qualidade da água do córrego Monte Alegre e afluentes, Ribeirão Preto, SP: enfoque para coliformes fecais e metais pesados. O mundo da Saúde,28: 414-420
R.G. Pearson, J. Am. Chem. Soc.107 (1985) 6801.
