ÁREA: Iniciação Científica
TÍTULO: AVALIAÇÃO DE PARÂMETROS DE REATIVIDADE MOLECULARES (PRM) PARA ALGUNS DERIVADOS DO BENZOXAZOL E DA PICOLINA-N-ÒXIDO.
AUTORES: SOUSA, F. L. C. (UFRN) ; COSTA, L. H. M. (UFRN) ; LIMA, F. J. S. (UFRN) ; SILVA, A. O (UFRN)
RESUMO: A reatividade das moléculas segue um criterioso estudo de parâmetros teóricos e
experimentais que viabilizam explicações para diversas propriedades em sistemas
químicos de pesquisa e de aplicação em ciência e tecnologia. Neste trabalho estudamos
alguns ligantes através de parâmetros de reatividade molecular (PRM), definidos a
partir da carga parcial e dos critérios estéricos obtidos da modelagem molecular. De
uma maneira generalizada, observamos que as interações intermoleculares podem ser
compreendidas por estes parâmetros e alguns fenômenos experimentais, como por exemplo,
a previsão de suas estabilidades térmicas, pode ser explicada.
PALAVRAS CHAVES: modelagem molecular, parâmetros de reatividade, ligantes
INTRODUÇÃO: Em nosso trabalho usamos a química computacional, que é o ramo da química que usa a
ciência da computação com a finalidade de melhorar o entendimento e resolver
problemas químicos. Através da modelagem molecular e a obtenção de cargas parciais
avaliamos os parâmetros de reatividade moleculares (PRM´s) (LIMA ET AL, 2007;
WEBLABVIEWER PRO, 1998). Neste trabalho foram estudados os compostos benzoxazol,
benzotiazol, benzimidazol, 2-, 3- e 4- picolinas-N-óxidos (2-picNO, 3-picNO e 4-
PicNO, respectivamente). Os ângulos e as distâncias de ligações, densidades de
potencial eletrostático e as cargas parciais foram obtidos da modelagem molecular, e
em seguida, calculamos alguns PRM´s. Analisando o conjunto de dados com a geometria
molecular de cada composto, foi possível comparar algumas diferenças e semelhanças
nas propriedades físicas e químicas dos mesmos, com o objetivo de entender melhor
suas propriedades, e especialmente, projetar uma expectativa de influência dos
mesmos, e de transferência de suas propriedades, na formação de novos compostos e
materiais.
MATERIAL E MÉTODOS: Em primeiro lugar, foi realizada a escolha dos ligantes que poderiam ser utilizados
em algumas áreas da química e que, dentre os quais, alguns deles possuíssem
características estruturais parecidas. Depois, realizamos a modelagem molecular que
foi obtida pelo programa WebLab ViewerPro, a partir do qual obtivemos algumas
propriedades estereoquímicas, tais como ângulos e comprimento de ligação, geometria
das moléculas, densidade de cargas parciais e superfície de potencial eletrostático,
para estimar parâmetros de reatividade molecular (LIMA ET AL, 2007; WEBLABVIEWER PRO,
1998).
Em seguida foram calculados os PRM’s.
Posteriormente, após o tratamento dos parâmetros de reatividade, foram comparados com
informações das propriedades físico-químicas dos ligantes divulgados na literatura
pesquisada (LIDE, 1991).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Podemos verificar na figura 01 (a), que a molécula benzoxazol apresenta o oxigênio O1
com o maior parâmetro negativo e o carbono C1 com o maior valor positivo. Nas
moléculas benzotiazol e benzimidazol figura 01 (b, c), respectivamente, observamos o
átomo N1 com o maior parâmetro negativo e o hidrogênio H1 e H6(benzimidazol) com
maior valor positivo. A partir desses valores podemos explicar o fato destas três
moléculas apresentarem propriedades físicas e químicas diferentes. Essas propriedades
estão relacionadas com as interações intermoleculares no tocante a intensidade das
ligações de hidrogênio. Para o benzotiazol a interação de hidrogênio H---S é fraca,
por isso, dentre os três é o que apresenta o menor ponto de fusão, conforme observado
na figura 2(g). No benzoxazol uma interação H---O ocorre. No entanto no benzimidazol,
uma interação mais forte, vai ocorrer, já que apresenta dois átomos de hidrogênio que
podem interagir com dois átomos de nitrogênio, possibilitando duas interações, ao
invés de uma. Analisando os ligantes 2-PicNO, 3-PicNO e 4-PicNO, na figura 01 (d, e,
f), respectivamente, verificamos que o oxigênio, O1, possui maior possibilidade de
interagir com moléculas que têm densidades positivas. Já o nitrogênio, N1, apresenta
probabilidades de interação com moléculas que tem densidade negativa, porém ocorre um
impedimento estérico.As três picolinas apresentam as propriedades físico-químicas
também diferentes, como mostra a figura 2(g). A 2-picNO tem um ponto de fusão menor,
a 4-picNO maior e a 3-picNO intermediário. Isso ocorre devido a posição do ligante –
CH3. Como na 2-picNO, o metil está mais próximo do oxigênio, causa um impedimento
estérico que, de certa forma, dificulta uma interação intermolecular mais eficiente.
CONCLUSÕES: Através dos parâmetros obtidos e das modelagens moleculares foi possível compreender as
interações prováveis entre as moléculas que possuem extremidades deficientes de
densidades de cargas positivas e negativas e explicar alguns fenômenos que envolvem a
reatividade de alguns compostos. Os critérios que envolvem estas conclusões se devem a
análise dos parâmetros de reatividade molecular, que dependem da distribuição de carga,
e dos impedimentos estéricos dos elementos dispostos na estrutura da molécula.
AGRADECIMENTOS: Ao PIBIC/UFRN/PROPESQ/CNPq, pelo incentivo à pesquisa fundamental.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1 - LIDE, D. R., 1991 – Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Inc., Ed. 72., Printed In U.S.A.
2 - LIMA, F. J. S.; MELO, R. M.; SILVA, A. O. e BRAGA, C. C. M., 2007 - Parâmetros De Reatividade Molecular – Tchêquímica, 4(7), 7-15.
3 - WEBLAB VIEWERPRO, Copyright © 1998, Molecular Simulations, Inc., Web Lab and ViewerPro are trademarks of Molecular Simulation Inc.
