ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: CARACTERIZAÇÃO QUÍMICA DO ÓLEO ESSENCIAL EXTRAÍDO DAS CASCAS DE LARANJA E ATIVIDADE ANTIOXIDANTE UTILIZANDO DOIS MÉTODOS DE ANÁLISE
AUTORES: GOMES, M. S. (UFLA) ; CARDOSO, M. G. (UFLA) ; MACHADO, S. M. F. (UFS) ; MALLET, A. C. T. (UFLA) ; MIRANDA, C. A. S. F. (UFLA) ; ANDRADE, J. (UFLA) ; SILVA, L. F. (UFLA) ; TEIXEIRA, M. L. (UFLA)
RESUMO: RESUMO: A utilização de produtos naturais com atividade antioxidante vem sendo pesquisada amplamente nos últimos anos. Neste trabalho, caracterizou-se e quantificou-se quimicamente o óleo essencial extraído das cascas da laranja Pêra, subproduto de um restaurante da cidade de Lavras, bem como avaliou-se sua atividade antioxidante por meio de dois métodos: seqüestro de radicais livres DPPH e o método de cooxidação do beta-caroteno/ácido linoléico. O componente majoritário encontrado no óleo essencial das cascas foi o limoneno com 93,28%. Os resultados da atividade antioxidante obtidos pelo método beta-caroteno/ácido linoléico foi maior, provavelmente devido ao fato deste método apresentar-se favorável a substâncias que contenham duplas ligações em suas estruturas.
PALAVRAS CHAVES: óleos essenciais, laranja pêra e atividade antioxidante.
INTRODUÇÃO: INTRODUÇÃO: Os óleos essenciais são produtos voláteis oriundos do metabolismo secundário de plantas aromáticas. Estes compostos são encontrados em folhas, cascas, flores, sementes, caules e raiz (SANGWAN et al., 2001).
De acordo com SIMÕES et al. (2007), óleos essenciais são misturas complexas de compostos que conferem aromas agradáveis e sabores característicos. De uma maneira geral são instáveis, especialmente na presença de luz, calor, umidade, ar e metais. São definidos pela International Standard Organization (ISO) como produtos obtidos de partes das plantas, através da destilação por arraste com vapor d’água, bem como produtos obtidos pela espressão de pericarpos de frutos cítricos.
Muitos óleos essenciais são constituídos de uma variedade de compostos terpenóides, sintetizados a partir da unidade isoprênica (C5H8). Além destes, os óleos essenciais podem apresentar o fenilpropanóide como esqueleto básico, derivado do ácido chiquímico.
Várias pesquisas têm demonstrado que óleos essenciais e seus componentes possuem atividades antimicrobianas, antioxidantes e anticancerígenas (BOZIN et al., 2007). Os antioxidantes podem retardar a velocidade de oxidação através de um mais mecanismos, como inibição de radicais livres e complexação com metais.
O objetivo deste trabalho foi avaliar qualitativa e quantitativamente a composição química do óleo essencial das cascas da laranja Pêra, bem como verificar sua atividade antioxidante por meio de dois métodos, sequestro de radicais livres DPPH (2,2-difenil-1-pricrilhidrazil) e o método de cooxidação do beta-caroteno/ácido linoléico.
MATERIAL E MÉTODOS: MATERIAIS E MÉTODOS: As cascas da laranja Pêra foram obtidas em um restaurante da cidade de Lavras - MG, no período da manhã, para realização da extração do óleo essencial.
Todo material coletado foi higienizado, sendo a polpa, retirada cuidadosamente para obtenção somente da casca. Estas foram picadas em pedaços pequenos e uniformes, submetidas à técnica de hidrodestilação no Laboratório de Química Orgânica da Universidade Federal de Lavras, utilizando-se o aparelho de Clevenger modificado, acoplado a um balão de fundo redondo com capacidade de 6 L. A extração foi realizada em triplicata por um período de 2 horas (ZACARONI et al., 2009)
Os métodos utilizados para a determinação da atividade antioxidante do óleo essencial das cascas da laranja Pêra foram, o seqüestro de radicais empregando-se DPPH e o método de cooxidação beta-caroteno/ácido linoléico. O primeiro consistiu na diluição do óleo essencial em metanol nas concentrações de 500, 250, 200, 150, 100, 50 e 25 µg.mL-1. Em seguida foram realizadas leituras espectrofotométricas destas concentrações no tempo 0 e 1 hora, para verificar o decréscimo da cor da solução estoque de DPPH(40 µg.mL-1) (SOUSA et al., 2007). O segundo consistiu na avaliação da atividade de inibição de radicais livres gerados durante a peroxidação do ácido linoléico, o qual está fundamentado em medidas espectrofotomé¬tricas da descoloração (oxidação) do beta-caroteno induzida pelos produtos de degradação oxidativa do ácido linoléico. Utilizaram-se as mesmas concentrações citadas no método anterior (LOPES-LUTZ et al., 2008).
A análise quantitativa e qualitativa do óleo essencial foi realizada no Departamento de Química da Universidade Federal d Sergipe (UFS) – Aracaju – SE, por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massa CG/EM.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: RESULTADOS E DISCUSSÃO: A análise por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG/EM) do óleo essencial das cascas da laranja Pêra, apresentou como componente majoritário o limoneno com 93,82%. Aproximadamente 50 mil toneladas por ano em todo mundo deste componente são recuperados como subproduto de indústrias cítricas. Segundo BERGER, KRINGS e ZORN (2002) o óleo essencial dos cítricos apresenta como componente mais expressivo o limoneno com concentrações de 90 a 96%, corroborando portanto com os resultados obtidos neste trabalho.
A Figura 1 apresenta o cromatograma do óleo essencial analisado.
A Figura 2 apresenta o gráfico dos dois métodos realizados para a avaliação da atividade antioxidante do óleo essencial das cascas da laranja Pêra.
No método de cooxidação do beta-caroteno/ácido linoléico observou-se uma atividade antioxidante dose dependente em relação às concentrações testadas, obtendo-se um máximo de 14,26% de atividade na amostra com 250 µg mL-1. Já no método de sequestro de radicais livres DPPH não houve a atividade dose dependente, esta se manteve praticamente constante à medida que as concentrações das amostras aumentavam, em torno de 3% de atividade. Isto pode ser explicado porque o primeiro método se baseia na “proteção” do substrato lipídico, e o óleo essencial das cascas da laranja apresenta como componente majoritário o limoneno, que tem em sua estrutura química duas duplas ligações que podem ser oxidadas. Já o segundo método se baseia na doação de um átomo de hidrogênio ao radical DPPH e o componente majoritário não cede hidrogênios para ocorrer a reação de estabilização do radical.
CONCLUSÕES: CONCLUSÃO: O óleo essencial extraído das cascas da laranja Pêra apresentou maior atividade antioxidante, obtendo um valor máximo de 14,26%, utilizando-se o método de cooxidação do beta-caroteno/ácido linoléico. Isto pode ser inferido devido ao constituinte majoritário do óleo essencial ser o limoneno, com 93,82%, que contém em sua estrutura química duas duplas ligações que podem ser oxidadas.
AGRADECIMENTOS: FAPEMIG, CAPES e CNPq.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: BERGER, R.G.; KRINGS U., e ZORN, H. 2002. Biotechnological flavour generation, In A. J. Taylor, Food flavour technology. (p. 60-104). Weimar: C.H.I.P.S Press.
BOZIN, B.; MIMICA-DUKIC, N.; SAMOJLIK, I.; JOVIN, E. 2007. Antimicrobial and Antioxidant properties of Rosemary and Sage (Rosmarinus officinalis L. and Salvia officinalis L., Lamiaceae) Essential Oils. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 55, p. 7879-7885.
LOPES-LUTZ, D. et al. 2008. Screening of chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of Artemisia essential oils. Phytochemistry. v.69, p.1732-1738.
SANGWAN, N. S.; FAROOQI, A. H. A.; SHABIH, F.; SANGWAN, R. S. 2001. Regulation of essential oil production in plants. Plant Growth Regul., v.34, p.3-21.
SIMÕES, C. M. O.; SPITZER, V. 2007. Óleos voláteis. In: SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P., MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. (Org.). Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6 ed. Porto Alegre: UFRS/UFSC, cap. 18, p. 467-475.
SOUSA, C. M. M. et al. 2007. Fenóis totais e atividade antioxidante de cinco plantas medicinais. Quím. Nova , vol.30, n.2, pp. 351-355.
ZACARONI, L.M.; CARDOSO, M. G.; SOUZA, P. E.; PIMENTEL, F. A.; GUIMARÃES, L. G. L.; 2009. Potencial fungitóxico do óleo essencial de Piper hispidinervum (pimenta longa) sobre os fungos fitopatogênicos Bipolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum e Colletotrichum gloeosporioides. Acta Amaz. [online]. 2009, vol.39, n.1, pp. 193-197.
