ÁREA: Ensino de Química
TÍTULO: TÍTULO: FURFURAL: UM EXPERIMENTO COMPLETO DE QUÍMICA ORGÂNICA
AUTORES: RIBEIRO, P. R. (UFBA) ; CARVALHO, J. R. M. (UFBA) ; GERIS, R. (UFBA)
RESUMO: RESUMO: Neste trabalho, descrevemos um procedimento simples de obtenção do furfural, a
partir da biomassa de sabugo de milho, possível de ser conduzido em um laboratório de
Química Orgânica. O experimento envolve boa parte das metodologias e técnicas ensinadas
nas aulas práticas de Química Orgânica, a saber, destilação por arraste a vapor,
destilação à pressão reduzida, extração com solventes, cromatografia em camada delgada,
testes químicos para identificação de grupos funcionais, CG-EM, espectroscopia na
região UV-VIS, IV e RMN. Nesse sentido, várias otimizações foram realizadas a fim de
desenvolver uma metodologia rápida, simples e barata para a obtenção do furfural a
partir de uma fonte renovável que possa ser aplicada como uma alternativa às aulas
práticas de Química Orgânica.
PALAVRAS CHAVES: furfural, biomassa, química orgânica experimental
INTRODUÇÃO: INTRODUÇÃO: O termo biomassa é empregado para descrever materiais de origem vegetal
produzidos, via fotossíntese, a partir da reação entre o CO2 do ar e moléculas de
água na presença de luz solar. O interesse pela utilização da biomassa vem crescendo
mundialmente e apresentam três grandes finalidades, a produção de energia elétrica, a
produção de combustíveis, como o etanol, e como material de partida na produção de
diversas substâncias orgânicas que servirão como insumo nos mais variados processos
industriais (MCKENDRY, 2002). Furfural, de fórmula molecular C5H4O2, é um óleo
límpido e incolor que quando exposto ao oxigênio do ar sofre oxidação tornando-se
vermelho acastanhado/marrom. Este aldeído heterocíclico e aromático também é
conhecido como 2-furanocarboxialdeído, furaldeído, 2-furanaldeído, fural e
furfuraldeído (WIN, 2005). Nesse contexto, o objetivo deste trabalho foi propor um
experimento, visando a obtenção de furfural a partir de sabugos de milho, o qual
envolveu boa parte das metodologias e técnicas ensinadas nas aulas práticas de
Química Orgânica.
MATERIAL E MÉTODOS: MATERIAIS E MÉTODOS: Destilação por arraste a vapor: Em um balão de fundo chato (500
mL) foram adicionados 25 g do sabugo de milho triturado e, posteriormente, 200 mL da
solução de ácido clorídrico a 50%. Iniciou-se o aquecimento moderado do sistema e
registrou-se a temperatura em que as primeiras gotas do hidrodestilado foram
coletadas. Foram obtidos 150 mL do hidrodestilado.
O furfural foi obtido através de partição líquido-líquido em diclorometano (DCM). A
fase orgânica (DCM) foi recolhida em um frasco de Erlenmeyer e o procedimento de
extração repetido por mais duas vezes. As fases orgânicas foram reunidas e o solvente
foi removido com o auxílio do evaporador rotatório. O resíduo foi submetido a uma
destilação a pressão reduzida apresentando temperatura de ebulição de 106 oC a 360
mmHg com a finalidade de obter a substância pura.
O furfural foi analisado qualitativamente através da cromatografia em camada delgada
(CCD), pelos testes químicos para identificação de grupos funcionais orgânicos,
utilizando a 2,4-dinitrofenil-hidrazina e o reagente de Tollens, bem como através de
métodos espectroscópicos de análise, a saber, IV, UV, RMN 1H e 13C.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: RESULTADOS E DISCUSSÃO: A hidrólise ácida de pentosanas (xilanas, arabinanas e
poliuronídeos) encontradas em plantas e materiais residuais resulta na produção de
furfural, como indicado na figura 1.
A análise em CCD do material obtido após a destilação a pressão reduzida sugeriu um
elevado grau de pureza do furfural, visto a presença de mancha única na cromatoplaca
sem vestígios de material de partida. O valor de Rf obtido foi igual a 0,44 quando se
utilizou como fase móvel uma mistura ternária de hexano:acetato de etila:ácido
acético (85:14:1). Comparando-se a quantidade de sabugo de milho triturado utilizado
no processo (25g) com a massa de furfural obtido, a reação de produção do furfural
apresentou um rendimento que variou entre 6 e 7%.
Esta proposta de aula prática foi aplicada na disciplina Química Orgânica
Experimental III (UFBA) durante os semestres 2009.2 e 2010.1. Os produtos obtidos
após a destilação a pressão reduzida também apresentaram aspecto límpido e incolor. A
medida do índice de refração, a análise das cromatoplacas, dos espectros de RMN 1H,
IV, UV e EM, além dos resultados dos ensaios para identificação de grupos funcionais
orgânicos foram muito similares aos obtidos nos experimentos-piloto, mostrando a
eficiência da reação, bem como a adequação dessa prática alternativa no tempo
corrente de duas aulas práticas de seis horas cada. Entretanto, perdas durante a
execução dos experimentos foram observadas e, consequentemente, o rendimento médio da
reação foi de 5,2 %.
CONCLUSÕES: CONCLUSÕES: O principal objetivo deste trabalho foi preparar uma aula prática na qual o
conteúdo referente às diversas técnicas utilizadas em disciplinas de Química Orgânica
Experimental fossem aplicadas para a obtenção de um produto de grande interesse
econômico a partir da biomassa. A realização desta proposta de aula prática na
disciplina Química Orgânica Experimental III (UFBA) demonstrou a eficiência da reação,
bem como a adequação dessa prática alternativa no tempo corrente de duas aulas práticas
de seis horas cada.
AGRADECIMENTOS: AGRADECIMENTOS: Ao Prof. Dr. Andersson Barison (UFPR) e ao Prof. Dr. Frederico Guaré
Cruz (UFBA) pelo apoio.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: REFERÊNCIAS: MCKENDRY, P. 2002. Energy production from biomass (part 1): overview of biomass. Bioresource Technology, 83: 37-46.
WIN, D. T. 2005. Furfural – Gold from the Garbage. Australian Journal of Technology, 8: 185-190.
