ÁREA: Química Analítica
TÍTULO: DETERMINAÇÃO DOS PRINCIPAIS COMPONENTES QUÍMICOS DA MISTURA DE ÓLEOS ESSENCIAS DE Pimenta dióica Lindl E DE Aniba duckei Kostermans
AUTORES: PEREIRA, A. I. S. (SEDUC/SEMED) ; PEREIRA, A. G. S. (SEDUC/SEMED) ; VERBINNEN, R. T. (IQSC/USP) ; FIGUEREDO, G. P. (DAQ/IFMA) ; MOUCHREK FILHO, V. E. (UFMA)
RESUMO: Estudo da mistura de óleos essenciais de Pimenta dióica Lindl e Aniba duckei Kostermans para a identificação dos principais constituintes químicos com atividade contra bactérias é apresentado. Estudos preliminares indicaram que a mistura destes óleos essenciais possui atividade antibacteriana. Portanto, o principal objetivo foi identificar e quantificar as substâncias às quais se pode atribuir a atividade antibacteriana. O material foi coletado e moído, para posterior extração dos óleos e realização do estudo analítico por GC-MS. Os resultados revelaram que a mistura dos óleos essenciais em estudo apresenta 28,83% de eugenol, 61,57% de linalol e 9,6% de outros componentes. Portanto, o efeito antibacteriano pode ser atribuído principalmente à ação conjunta do eugenol e do linalol.
PALAVRAS CHAVES: pimenta dióica lindl, aniba duckei kostermans, gc-ms.
INTRODUÇÃO: O uso de produtos naturais, especialmente aqueles obtidos de plantas medicinais, no combate a enfermidades, vêm sendo utilizadas desde épocas remotas (DI STASI, 1996; CALIXTO et al, 2005). Contudo, pesquisas têm sido realizadas em busca de produtos naturais com compostos biologicamente ativos, como por exemplo, os óleos essenciais (LEMOS, 1990; MOUCHREK FILHO, 2000; ALZOREKY e NAKAHARA, 2003). Os resultados destas pesquisas revelam que esses compostos apresentam atividade inseticida, bactericida, fungicida e larvicida. O aproveitamento desses compostos de origem natural é bastante atraente e viável, pois eles apresentam custos geralmente mais baixos, podem ser encontrados em diferentes regiões, proporciona menor perigo para as pessoas e o ambiente e são considerados de baixo risco para o desenvolvimento de resistência por parte dos microorganismos patogênicos. Dentre os vários tipos óleos essenciais, encontram-se em evidência os óleos da Pimenta dióica Lindl, popularmente conhecida como pimenta da Jamaica (MONTEIRO, 2008) e da Aniba duckei Kostermans, popularmente conhecida como pau rosa (MOUCHREK FILHO et al, 2007), apresentando, como componentes majoritários, o eugenol (MOUCHREK FILHO, 2000) e o linalol (CHAAR, 2000), respectivamente. Nas supracitadas pesquisas, o efeito bactericida dos referidos óleos essenciais foi estudado com os mesmos de forma isolada. No entanto, pesquisa recente desenvolvida por Pereira (2009) mostrou que o efeito bactericida desses óleos é grandemente aumentado quando os mesmos são misturados. Portanto, o principal objetivo deste trabalho é identificar e quantificar as substâncias presentes na mistura dos referidos óleos às quais se pode atribuir a atividade antibacteriana.
MATERIAL E MÉTODOS: Os frutos da Pimenta dióica Lindl e os galhos da Aniba duckei Kostermans, partes utilizadas para a extração dos óleos empregados no presente estudo, foram coletados e moídos. Após a moagem, realizou-se a extração dos óleos em um Sistema de Clevenger modificado, conforme procedimento descrito por Mouchrek Filho, 2000. De posse dos óleos, procedeu-se à determinação dos principais componentes da mistura dos óleos essenciais utilizando cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas (GC-MS) como técnica analítica. Foi utilizado um cromatógrafo QP 5000 com coluna capilar de metil silicone entre-cruzada (30 m x 0,25 mm d.i.; 0,25 m de espessura de filme), acoplado a um detector seletivo de massas HP 5MS de impacto eletrônico, energia de 70 eV e temperatura de transferência de 280 ºC. As condições cromatográficas empregadas foram: volume injetado de 0,3 µL de solução em diclorometano; temperatura inicial 40 °C e final 300 °C; tempo inicial 5 min e final 7,5 min; rampa: 8 °C min-1, e Hélio como gás de arraste. O preparo dos extratos foi realizado no Laboratório de Físico-Química e Microbiologia do Pavilhão Tecnológico (UFMA) e as análises cromatográficas na Central Analítica da UNICAMP.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A partir da análise cromatográfica da mistura dos óleos essenciais obteve-se o cromatograma apresentado na Figura 1. Nele é possível identificar sete componentes da mistura de óleos essenciais. A quantificação dos sete picos cromatográficos foi determinada pela integração da área do pico correspondente. Nota-se que o linalol (61,57%), e o eugenol (28,83%), caracterizando serem estes os componentes majoritários.
O espectro de massas da Figura 2.A foi atribuído ao linalol. Percebe-se que o pico do íon molecular m/z = 154 (o qual não aparece no espectro por causa da sua instabilidade), confirma como sendo C10H18O a sua fórmula molecular, é de baixa intensidade e característico dos alcoóis terciários. Os picos m/z = 136 [M-18] e m/z = 121 são característicos da perda de água e do grupo metila, respectivamente. Para alcoóis terciários, ocorre freqüentemente a quebra de ligação C-C vizinha do átomo de oxigênio, com eliminação do maior grupo, o que fica evidenciado no pico de m/z = 71 (H2C=CH-COH+-CH3) e pelo pico de m/z = 83. O pico com m/z = 93 é devido à eliminação de água e do grupo C3H8+ [M-44] (SILVERSTEIN, BASSLER e MORRILL, 2006).
O espectro de massas da Figura 2.B foi atribuído ao eugenol. Nela observa-se o pico do íon molecular m/z = 164 [M+], confirmando como C10H12O2 a fórmula do eugenol. Para fenóis, é comum o pico de o íon molecular ser também o pico base, como é o caso do eugenol. O pico m/z = 149 [M-15] é característico da perda do radical metila (CH3) e o pico m/z = 77 é característico do íon (C6H5+).
CONCLUSÕES: A mistura dos óleos essenciais da Pimenta dióica Lindl (pimenta da jamaíca) e da Aniba duckei Kostermans (pau rosa) possui as substâncias linalol (61,57%) e eugenol (28,83%), como sendo os componentes majoritários.
AGRADECIMENTOS: À SEDUC-MA, SEMED-MA e FAPEMA.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALZOREKY, N. S; NAKAHARA, K. 2003. Antibacterial activity of extracts from some edible plants commoly consumed in Asia. International Journal of Food Microbiology. n. 80, p.223-230.
CALIXTO, J. B.; KASSUYA, C. A. L.; ANDRÉ, E.; FERREIRA, J. 2005. Contribution of Natural to the Discovery of the Transient Receptor potential (TRP) Channels Family and their Functions. Pharmacology & Therapeutics, v. 106, p. 179-208.
CHAAR, J. S. 2000. Estudos analíticos e modificação química por acetilação do linalol contido no óleo essencial da espécie Aniba duckei Kostermans. 2000. 150p. Tese (Doutorado em Química) - Universidade de São Paulo, Instituto de Química de São Carlos, São Carlos/SP.
DI STASI, L. C. 1996. Plantas medicinais: arte e ciência. Um guia de estudo interdisciplinar. São Paulo: UNESP, 231p.
LEMOS, T. L. G. 1990. Antimicrobial ativity of essential oils of Brazilian plants. Phytotherapy Research. v.4, p. 82-84.
MONTEIRO, O. S. 2008. Caracterização do óleo essencial da Pimenta dioica Lindl e sua aplicação como atrativo de abelhas Euglossina. 2008. 126 p. Tese (Doutorado em Química Analítica) – Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa.
MOUCHREK FILHO, V. E. 2000. Estudos Analíticos e modificações químicas por metilação e acetilação do eugenol contido no óleo essencial extraído das folhas da espécie Pimenta dioica Lindl. 2000. 124p. Tese (Doutorado em Química Analítica) – Universidade de São Paulo, São Carlos.
MOUCHREK FILHO, V. E.; GALHIANE, M. S.; CHAAR, J. S.; CLARO NETO, S. 2007. Atividade biológica de extratos, hidrolatos e óleos essenciais da Aniba duckei K (Pau Rosa) e quantificação do linalol no hidrolato de folhas. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, v. 9, p. 1-7.
PEREIRA, A. I. S. 2009. Estudo analítico e avaliação da antividade antibactericida da mistura de óleos essências de frutos de Pimenta dióica Lindl e dos galhos de Aniba duckei Kostermans. 2009. 99p. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal do Maranhão, São Luís.
SILVERSTEIN, R. M.; BASSLER, G. C.; MORRILL, T. C. 2006. Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos. 7.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, S.A.
