ÁREA: Proquim - Feira de Projetos de Química de Nível Médio
TÍTULO: DETERMINAÇÃO DA DISTÂNCIA DE CARBONO-CARBONO EM MOLÉCULAS AROMÁTICAS POR PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL SIMPLIFICADO
AUTORES: MARIA, R.A.P.C. (LUMIÈRE) ; SANTOS, S.M. (LUMIÈRE) ; CAMPOREZI, B. (LUMIÈRE) ; SAMPAIO, A.S. (LUMIÈRE) ; DURAN, A.A. (LUMIÈRE) ; SILVA, T.M.T.P. (LUMIÈRE) ; PALUMBO, M.N. (LUMIÈRE)
RESUMO: O objetivo do projeto é demonstrar que experiências simples podem ser eficientes o bastante para aproximar resultados obtidos em equipamentos sofisticados. A distância das ligações C-C em compostos aromáticos é obtida com base nos conhecimentos químicos, trigonométricos,e adotando o número de Avogadro como verdadeiro. O pó de carbono é utilizado como marcador que delimita a área formada por círculos formados pelo gotejamento de solução alcoólica de naftalina e, também, de álcool etílico PA sobre o sólido aglomerado. A diferença entre essas áreas representa a área ocupada pelas moléculas de naftalina, após algumas aproximações, pode-se calcular a área de uma molécula e, por análise geométrica, a distância entre os átomos de carbono que compõe a substância aromática.
PALAVRAS CHAVES: distância de ligações c-c , aromaticos
INTRODUÇÃO: A análise estrutural dos compostos pode ser realizada através da difração de raio-X. Essa utiliza o ângulo de difração ocasionado pela passagem de um feixe de raio-x para caracterizar a matéria¹. O equipamento é capaz de determinar dentre inúmeras propriedades e características a distância das ligações entre os átomos. O problema desses equipamentos é que apresentam um alto custo o que inviabiliza a aquisição por parte de instituições de pequeno porte¹. Dentre as inúmeras aplicações destaca-se a distância da ligação carbono-carbono em diversos compostos que varia entre as chamadas ligações simples, duplas e triplas¹, esta propriedade é de fundamental importância para a caracterização das moléculas orgânicas. Nos compostos aromáticos em especial, a distância entre os átomos de carbono foge ainda mais do comportamento fundamental, pois neles ocorre o fenômeno da ressonância.
É possível realizar essa experiência sem a utilização de equipamentos altamente sofisticados e de alto custo operacional basta um pouco de inteligência e criatividade, afinal a Química é bem mais antiga que a revolução tecnológica proposta pelos novos equipamentos.
Este projeto visa o estudo da determinação da distância da ligação carbono-carbono utilizando materiais caseiros e de custo acessível. Seu procedimento pode ser realizado no laboratório, em sala de aula e são necessários pequenos conhecimentos nos fundamentos de Química e Trigonometria.
MATERIAL E MÉTODOS: Materiais:
• (±) 2 g de carbono em pó
• Recipiente de plástico
• Conta-gotas
• Amostra de Naftalina
• Álcool etílico P.A.
• Régua de 40 cm
Métodos:
O recipiente de plástico é preenchido com água até a altura de 1 a 2 cm, metade de uma colher de chá com pó de carbono é colocado na da água no centro do recipiente formando uma mancha preta. Uma gota de Álcool Etílico é jogada de uma altura de 20 cm para cair no meio da mancha, a altura deve ser a mesma em todas as repetições. Um círculo forma-se imediatamente, e o diâmetro do tamanho máximo do círculo formado é medido. O procedimento completo é repetido pelo menos 5 vezes, sempre se utilizando água fresca, para evitar o acúmulo de poeira, e o recipiente de plástico cuidadosamente limpo, pois resíduos de reações anteriores podem alterar o tamanho do círculo formado (SIMONI et al., 2004). A área do círculo, em função do etanol é calculada (A[eti]). Em alguns casos o círculo formado não tem o tamanho perfeito. Nesta situação, o diâmetro é medido em 3 ou 4 direções diferentes e assim o diâmetro final é calculado. Repete-se o procedimento com a solução de Naftalina (0, 0120 a 0,0150 g de Naftalina em 10 ml de álcool etílico). Calculam-se as médias das áreas dos círculos formados (Anafta). A média da área do círculo formado pelo álcool etílico é retirada da média da área do círculo de solução de Naftalina. A área obtida é dividida pelo número de moléculas de Naftalina, assim a área de uma molécula é obtida. Obviamente nesta divisão adota-se o número de Avogadro como verdadeiro, numa outra análise, considerando a distância dos átomos como referência, pode-se determinar o valor da constante. Com a relação trigonométrica é possível calcular a distância entre as ligações de C-C formadoras do composto.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Na tabela 1 constam os resultados obtidos através do cálculo da área para o círculo formado com álcool etílico puro e a solução alcoólica de naftalina. Utilizando-se estes valores foi calculada a distância média da ligação Carbono/Carbono resultando em 167pm, um pouco acima do valor disponível em literatura que é de 139.5pm. A irregularidade do formato do círculo deve ser o fator responsável por estes desvios, outra causa da diferença entre as medidas por ser relacionada com a superfície do recipiente plástico que se apresentava muito rugoso. Há a perspectiva de mudança do recipiente.
A difusão em água líquida é espontânea para todos os solutos. Assim, quando uma gota da substância tocar a superfície da água, as moléculas da substância rapidamente interagem com as moléculas desta e com o material que constitui o reservatório. O efeito na superfície é facilmente detectado usando um “marcador” tal como o pó de carbono que é repelido pelo álcool etílico se expandindo e formando um círculo. Repetindo o procedimento em condições idênticas, círculos de mesmo tamanho são obtidos.
Considerando uma aproximação de que a molécula de naftalina é um retângulo, como mostra a figura 2, o cálculo é simplificado e o comprimento da ligação carbono-carbono pode ser obtido. Esta aproximação contém duas irregularidades. A primeira é a “entrada” da molécula de naftalina que não é considerada; e a segunda são os átomos de hidrogênio que não são levados em consideração. O resultado final, o retângulo proposto, passa através dos átomos de carbono externos totalizando uma área maior do que é na realidade. Este fato induz a obtenção de uma distância entre átomos um pouco maior do que a real, porém com na mesma ordem de grandeza.
CONCLUSÕES: A metodologia proposta mostrou-se eficiente. Se pequena quantidade de naftalina é dissolvida em etanol, o número de moléculas do solvente numa gota, varia pouco em relação ao tamanho do círculo original, mas se o soluto adicionado for insolúvel em água e menos denso, permanecerá na superfície e contribuirá para o formato do círculo. Pode-se supor que as moléculas se mantenham na superfície da água de acordo com o plano formado pelos átomos de carbono na molécula, assim, dividindo-se área adicional pelo número de moléculas dissolvidas, o espaço ocupado por uma molécula é obtido.
AGRADECIMENTOS: Agradecemos aos nossos pais e aos professores orientadores Marcio das Neves Palumbo e Thalita M.T.P. Silva
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1.Difração de raio x, Sorocaba, 2009 Disponível em <http://74.125.47.132/search?q=cache:aUFRhyiap-oJ:www.sorocaba.unesp.br/professor/jrborto/2008S2/POSMAT/RaiosX.pdf+Na+Qu%C3%ADmica,+a+difra%C3%A7%C3%A3o+de+raios+X+%C3%A9+usada+para+se+obter+caracter%C3%ADsticas+importantes+sobre+a+estrutura+de+um+composto+qualquer&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br> Acesso em 22 junho 2009
2. SIMONI , J.A.Determing Carbon-Carbon Distance in an Organic Molecule with a Plastic Ruler. Jornal os Chemical Education , Campinas , v.20, n.20.
