ÁREA: Iniciação Científica
TÍTULO: AVALIAÇÃO DAS PROPRIEDADES FOTOFÍSICAS DE BIFLAVONÓIDES EXTRAÍDOS DA CAESALPINIA PYRAMIDALIS
AUTORES: GUARDA,L.C. (UFBA) ; SOUZA,R.R. (UFBA) ; SANTOS,I.T.O. (UFBA) ; BAHIA, M.V (UFBA) ; MIRANDA, J.A. (UFBA)
RESUMO: O presente trabalho visa avaliar as atividades fotofísicas de três biflavonóides extraídos da Caesalpinia pyramidalis, por meio de técnicas em estado estacionário. Foram avaliadas as propriedades fotofísicas em diferentes solventes de grau espectroscópico. Os rendimentos quânticos de fluorescência foram estimados utilizando-se 9,10-difenilantraceno como padrão. Os resultados obtidos evidenciam que a fluorescência dos três compostos estudados é extremamente dependente do solvente utilizado. Foi possível verificar a dependência quanto a polaridade, viscosidade e interações específicas soluto-solvente.
PALAVRAS CHAVES: caesalpinia pyramidalis; fotofísica; biflavonóides
INTRODUÇÃO: Caesalpinia pyramidalis pertence à família das Caesalpinoideae-Leguminosae, endêmica do sertão nordestino, região em que predomina a caatinga. Conhecida popularmente como catingueiro ou pau-de-rato, suas folhas são empregadas no preparo de infusos e decotos prescritos na medicina tradicional [1].
Recentemente [2-4] foram isolados 20 compostos, destacando-se flavonóides e biflavonóides dos extratos clorofórmico e acetato de etila das folhas e caule da planta. Dentre estes, alguns biflavonóides vêm sendo estudados por nosso grupo de pesquisa, com foco na avaliação da interação entre compostos naturais e diferentes meios de dispersão, visando aplicações industriais e farmacêuticas.
No presente trabalho, avaliamos a fotofísica de três biflavonóides (figura 1) em diferentes solventes, utilizando técnicas espectrofotométricas em estado estacionário.
MATERIAL E MÉTODOS: Foram preparadas soluções dos três compostos em diferentes solventes: hexano, dimetilformamida, clorofórmio, acetato de etila, acetona, metanol, etanol, propanol, butanol, etilenoglicol, água. Foram obtidos os espectros de absorção molecular utilizando-se um espectrofotômetro Varian Cary 50. Os espectros de fluorescência foram obtidos utilizando-se um espectrofluorímetro Perkin-Elmer LS 55 (exc. nos máximos de absorção; f1 = f2 = 2,5 nm). Os rendimentos quânticos de fluorescência foram estimados, utilizando-se uma solução de 9,10-difenilantraceno em ciclohexano (HPLC), com absorvância a 354 nm inferior a 0,100, como padrão.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Figura 1 – Estrutura dos três biflavonóides.
Os resultados obtidos são apresentados na tabela 1.
Tabela 1 - Propriedades fotofísicas dos biflavonóides extraídos da Caesalpinia pyramidalis, em diferentes solventes.
As propriedades fotofísicas, estimadas em estado estacionário, para os três compostos estudados mostram-se dependentes das interações soluto-solvente. Em todos os casos avaliados, os rendimentos quânticos de fluorescência estimados são baixos. Os maiores valores foram observados em solventes hidroxilados. Os rendimentos estimados em etilenoglicol, demonstram ainda uma dependência da fluorescência destes compostos quanto a viscosidade do meio.
O aumento do deslocamento de Stokes em função da polaridade do solvente utilizado sugere que os estados excitados destas espécies é maior que o do estado fundamental. Os menores valores foram obtidos em dimetilformamida, o que possivelmente está relacionado com a desprotonação dos biflavonóides neste solvente.
CONCLUSÕES: As propriedades fotofísicas, estimadas em estado estacionário para os três biflavonóides extraídos da Caesalpinia pyramidalis mostram-se dependentes da polaridade e viscosidade do solvente utilizado. Interações específicas provenientes da formação de ligações de hidrogênio nos álcoois e possíveis reações de desprotonação em dimetilfomamida, afetam significativamente a fotofísica dos biflavonóides estudados.
AGRADECIMENTOS: À Prof. Cristina Quintella do LABLASER do DQ-UFBA (Salvador-BA) pela disponibilização do espectrofluorímetro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: [1] Inventário de Plantas Medicinais do Estado da Bahia. SEPLANTEC. Subsecretária de Ciências e tecnologia, 1979.
[2] Mendes, C.C., Bahia, M. V., David, J. M., David, J.P. Fitoterapia, 2000, 71, 205-207.
[3] Bahia, M.V.; Batista, J. S.; David, J.M.; David, J.P. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1402.
[4] Bahia, M.V. Tese de Doutorado, Universidade Federal da Bahia, 2007
