ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Rotenoídes isolados da espécie Derris urucu.
AUTORES: SOLANO, F.A.R. (UFPA) ; LOPES JUNIOR, M.L. (UFPA) ; RODRIGUES, M.S. (UFPA) ; TAVARES, J.L. (UFPA) ; SANTOS, L.S. (UFPA) ; RIPARDO FILHO, H.S. (UFPA) ; LOBATO, M.P. (UFPA) ; SOUZA. K.M.R. (UFPA) ; TRINDADE, N.S. (UFPA) ; ARRUDA, M.S.P. (UFPA) ; GUILHON, G.M.S.P. (UFPA)
RESUMO: o trabalho de isolamento dos rotenóides da espécie Derris urucu, a qual é encontrada principalmente na Amazônia brasileira. O extrato etanólico bruto das raízes dessa espécie, foi submetido ao fracionamento em coluna via úmida (CCVU), em sílica gel, utilizando-se como eluentes misturas de hexano, acetato de etila e metanol em ordem crescente de polaridade. A fração Hex /AcOEt 50% foi submetida a um fracionamento cromatográfico, utilizando-se como eluentes hexano, misturas de hex/AcOEt, AcOEt, misturas de AcOEt/MeOH e MeOH em ordem crescente de polaridade.A fração hex/AcOEt 50% foi submetida a fracionamento cromatográfico, utilizando-se o mesmo esquema dos fracionamentos anteriores, gerando 9 frações. O sistema de solventes Hexano/ Acetato 50% deu origem as substâncias rotenona e deguelina
PALAVRAS CHAVES: derris urucu, rotenona e deguelina.
INTRODUÇÃO: A espécie Derris urucu, conhecida popularmente como timbó, pertence à família Fabaceae. A maior concentração de espécies ocorre no continente americano, mais precisamente na América do sul e central.
Os timbós encontrados na Amazônia brasileira são plantas do gênero Derris e que têm demonstrado importância crescente por produzirem uma classe de compostos isoflavonóidicos relacionados à rotenona, que possuem atividade tóxica para peixes e mamíferos. Em trabalhos anteriores1,2 demonstramos que compostos flavonóidicos apresentam potentes atividades alelopáticas na inibição da germinação de sementes, desenvolvimento da radícula e do hipocótilo de plantas daninhas. Há muitas espécies de timbó, mas dentre as de uso mais generalizado está a Derris urucu, que segundo Lima, 1987, suas raízes possuem uma grande quantidade de substância isoflavonóidicas, sendo válido assim perceber a importância dessas plantas. O presente trabalho trata do isolamento e determinação estrutural dos constituintes químicos rotenona e deguelina.
MATERIAL E MÉTODOS: O extrato etanólico bruto das raízes de Derris urucu foi submetido ao fracionamento em coluna via úmida (CCVU), em sílica gel, utilizando-se como eluentes misturas de hexano, acetato de etila e metanol em ordem crescente de polaridade.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A fração Hex /AcOEt 50% foi submetida a um fracionamento cromatográfico, utilizando-se como eluentes hexano, misturas de hex/AcOEt, AcOEt, misturas de AcOEt/MeOH e MeOH em ordem crescente de polaridade.
A fração hex/AcOEt 50% foi submetida a fracionamento cromatográfico, utilizando-se o mesmo esquema dos fracionamentos anteriores, gerando 9 frações. O sistema de solventes Hexano/ Acetato 50% deu origem as substâncias 1 e 2, que após analises de RMN 1H e RMN 13 C podemos identificar a substância 1 como rotenona e a substância 2 como deguelina.
A substância S-2 foi identificada como a deguelina em mistura com a rotenona. O espectro de RMN 1H dessa substância apresenta em delta H 1,38 e delta H 1,44 dois singletos referentes a duas metilas da posição 2’;delta H 3,76 um singleto referente a uma metoxila (Ome-3); Em delta H 5,5 um duplo dupleto referente a um hidrogênio da posição 3’. A partir da análise espectral de RMN 1H da substância S-1 foram evidenciados dois singletos em delta H 3,75 e delta H 3,79 referentes a hidrogênios de dois grupos metoxílicos (OMe-2 e OMe-3). Em delta H 5,2 um singleto referente a um hidrogênio da posição 5’.
CONCLUSÕES: A partir do extrato etanólico das raízes de Derris urucu foram isoladas substâncias pertencentes à classe dos rotenóides (rotenona e deguelina). As estruturas das substâncias isoladas da espécie botânica foram propostas a partir de métodos espectrométricos, especialmente RMN, os quais mostraram-se coerentes quando comparados com os dados da literatura.
AGRADECIMENTOS: Ao Curso de Pós-Graduação em Química da UFPA. Ao PIBIC/CNPq pelas bolsas de IC e apoio financeiro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1Borges, F C.; Souza Filho, A P S; Santos, L.S. Planta Daninha 24 (2), 205-210 (2006)
2Arruda, M.S.P., et. al. Allelopathy Journal 15 (2), 211-220 (2005).
3LIMA, R.R. 1987, informações sobre duas espécies de timbó: Derris urucu (killip et Smith) Macbride e Derris nicou (killip et Smith) Macbride, como plantas inseticidas. Belém: EMBRAPA CPATU (documentos, 42), 23p.
