ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: FLAVONAS E AURONOL DE Lonchocarpus Obtusus
AUTORES: SILVA, R.M. (UVA) ; ALBUQUERQUE, M.R.J.R. (UVA) ; SANTOS, H.S. (UVA) ; PESSOA, O.D.L. (UFC) ; SILVEIRA, E.R. (UFC)
RESUMO: Este trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os metabólitos secundários da casca da raiz de Lonchocarpus obtusus. Para o isolamento e purificação dos constituintes químicos, utilizou-se métodos cromatográficos clássicos em gel de sílica. A determinação estrutural dos compostos isolados foi realizada através de métodos espectroscópicos, além de análise comparativa com dados da literatura. A investigação do extrato hexânico permitiu o isolamento e caracterização dos flavonóides 3,6-dimetoxi-6”,6”-dimetilcromeno-(7,8:2”,3”)-flavona, derriobtusona B e 5-metoxifurano-(8,7:4”,5”)-flavona.
PALAVRAS CHAVES: lonchocarpus obtusus, leguminosae, flavonóides
INTRODUÇÃO: O gênero Lonchocarpus, pertencente à família Leguminosae, consiste de aproximadamente 100 espécies distribuídas na América, África, Madagascar e Austrália, das quais 24 são nativas do Brasil (BORGES-ARGÁEZ et al., 2000; RÓCIO et al., 2000). Este gênero é reconhecido por abranger espécies produtoras de diversos tipos de substâncias fenólicas como, por exemplo, estilbenos, chalconas, flavanonas, isoflavonas e rotenóides. Estes últimos, bastante conhecidos por apresentar propriedades inseticidas e larvicidas (MAGALHÃES et al., 2000). A literatura também relaciona outros tipos de atividades associadas aos metabólitos secundários isolados de plantas das espécies L. sericeus, atividade citotóxica (CUNHA et al.; 2003), L. oaxacensis e L. castilloi, atividade antifúngica (ALAVEZ-SOLANO et al., 2000; GOMEZ-GARIBAY et al. 1990) e L. utilis, atividade acaricida e pesticida (FANG e CASIDA, 1999). Este trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os metabólitos secundários da casca da raiz de L. obtusus.
MATERIAL E MÉTODOS: O material botânico (raiz) de Lonchocarpus obtusus foi coletado em maio de 2004, na serra da Meruoca, Sobral-CE. A casca da raiz foi seca à temperatura ambiente, triturada e submetida à extração exaustiva com hexano a frio, seguida de EtOH. As soluções obtidas foram destiladas sob pressão reduzida, resultando nos extratos hexânico (37,9 g) e EtOH (56,1 g). O extrato hexânico foi submetido a fracionamento cromatográfico utilizando-se os solventes hexano, CHCl3, AcOEt e MeOH. A fração resultante da eluição com CHCl3 (23,0 g) após sucessivos fracionamentos cromatográficos, utilizando gel de sílica, resultou no isolamento das substâncias 1 (34,1 mg), 2 (16,4 mg) e 3 (52,6 mg).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A investigação do extrato hexânico da casca da raiz de L. obtusus permitiu isolar três flavonóides, os quais foram caracterizados como 3,6-dimetoxi-6”,6”-dimetilcromeno-(7,8:2”,3)-flavona (1), derriobtusona B (2) e 5-metoxifurano-(8,7:4”,5”)-flavona (3). A determinação estrutural desses compostos foi realizada através do uso das técnicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimencionais como COSY, HMQC, HMBC, bem como por análise comparativa dos dados de RMN 13C registrados na literatura (ARRIAGA, GOMES, BRAZ-FILHO, 2000; NASCIMENTO, DIAS, MORS, 1976). Na Figura 1, estão ilustradas as estruturas dos flavonóides isolados da casca da raiz de L. obtusus.
CONCLUSÕES: O estudo químico da casca da raiz de L. obtusus resultou, até o presente momento, no isolamento de duas flavonas e um auronol. Os dados de RMN 13C de 1 estão sendo reportados pela primeira vez, enquanto a substância 3 está sendo relatada pela primeira vez no gênero.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem às instituições de fomento a pesquisa CNPq e FUNCAP pelo suporte financeiro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALAVEZ-SOLANO, D.; REYES-CHILPA, R.; JIMÉNEZ-ESTRADA, M.; GÓMEZ-GARIBAY, F.; CHAVES-URIBE, I.; SOUSA-SÁNCHEZ, M. 2000. Flavanones and 3-hydroxyflavanones from Lonchocarpus oaxacensis. Phytochemistry, 55: 953-957.
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CUNHA, G. M. A.; FONTENELE, J. B.; NOBRE JÚNIOR, H. V.; SOUSA, F. C. M.; SILVEIRA, E. R.; NOGUEIRA, N. A. P.; MORAES, M. O.; VIANA, G. S. B.; COSTA-LOTUFO, L. V. 2003. Citotoxic activity of chalcones isolated from Lonchocarpus sericeus (Pocr.) Kunth. Phytotherapy Research, 17: 155-159.
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GOMEZ-GARIBAY, F.; REYES CHILPA, R.; QUIJANO, L.; CALDERON PARDO, S. S.; RIOS CASTILLO, T. 1990. Methoxy furan auranols with fungistatic activity Lonchocarpus castilloi. Phytochemistry, 29: 459-463.
MAGALHÃES, A. F.; TOZZI, A. M. A.; MAGALHÃES, E. G.; NOGUEIRA, M. A.; QUEIROZ, S. C. N. 2000. Flavonoids from Lonchocarpus latifolius roots. Phytochemistry, 55: 787-792.
NASCIMENTO, M. C.; DIAS, R. L. V.; MORS, W. B. 1976. Phytochemistry, 15: 1553-1538.
ROCÍO, B.-A.; PEÑA-RODRIGUES, L. M.; WATERMAN, P. G. 2000. Flavonoids from the stem bark of Lonchocarpus xuul. Phytochemistry, 54: 611-614.
