ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: NOVA LACTONA SESQUITERPÊNICA ISOLADA DE Blainvillea rhomboidea
AUTORES: GOMES, R.F. (UVA) ; ALBUQUERQUE, M.R.J.R. (UVA) ; BANDEIRA, P.N. (UVA) ; PESSOA, O.D.L. (UFC) ; SILVEIRA, E.R. (UFC)
RESUMO: Este trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os metabólitos secundários da parte aérea de Blaivillea rhomboidea. Para o isolamento e purificação dos compostos utilizou-se cromatografia gravitacional sobre gel de sílica e cromatografia de exclusão molecular empregando Sephadex LH-20. A determinação estrutural dos compostos isolados foi realizada através da interpretação dos espectros de RMN 1H e 13C (1D e 2D), IV e EM. O estudo químico do extrato etanólico da parte aérea de Blainvillea rhomboidea resultou no isolamento e caracterização de uma nova lactona sesquiterpênica, ácido 8beta-tigloiloxiacantospermolido.
PALAVRAS CHAVES: blainvillea rhomboidea, compositae, lactona sesquiterpênica
INTRODUÇÃO: O gênero Blainvillea (Compositae, tribo Helianteae, subtribo Ecliptinae) é representado por apenas 10 espécies de dispersão pantropical, das quais apenas quatro têm sido quimicamente investigadas. Estas espécies são ricas em lactonas sesquiterpênicas de diferentes tipos esqueletais (SPRING et al., 1999; SINGH et al., 1985, BOHLMANN et al., 1981). Outros compostos como diterpenos (SINGH et al., 1988), derivados acetilênicos (KRISHNAR et al., 1999), triterpenos e esteróides (ADITYACHAUDHURY, CHOWDHURY, 1972), também foram isolados.
MATERIAL E MÉTODOS: A parte aérea (1,5 g) de B. rhomboidea foi seca à temperatura ambiente, triturada e em seguida submetida à extração exaustiva com etanol à frio. As soluções obtidas foram concentradas à pressão reduzida, resultando em 85,9 g de extrato bruto, o qual foi suspendido em uma mistura de MeOH/H2O (7:3) e submetido a um processo de partição com hexano, CH2Cl2 e AcOEt. As soluções obtidas foram destiladas sob pressão reduzida, resultando nos extratos: hexânico (3,9 g), CH2Cl2 (27,0 g) e AcOEt (1,9 g). O extrato hexânico após submetido a fracionamentos cromatográficos, utilizando gel de sílica seguido de Sephadex LH-20, resultou no isolamento da substância 1 (57,4 mg).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O estudo químico do extrato hexânico da parte aérea de B. rhomboidea culminou no isolamento e caracterização de uma lactona sesquitepênica, cuja estrutura foi estabelecida como ácido 8β-tigloiloxiacantospermolido (1). A determinação estrutural foi realizada através da interpretação dos espectros de RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimencionais como COSY, HSQC, HMBC e NOESY, e ainda espectrometria de massa e infavermelho. A Figura 1 ilustra os principais acoplamentos a longa distância observados no espectro HMBC.
CONCLUSÕES: O estudo químico da parte aérea de B. rhomboidea resultou, até o momento, no isolamento de uma lactona sesquitepênica, caracterizada como ácido 8beta-tigloiloxiacantospermolido, 1. Levantamento bibliográfico revelou que este composto está sendo reportado pela primeira vez, embora, em estudos prévios, envolvendo a referida espécie tenha sido isolado o análogo aldeídico.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem aos órgãos de fomento CNPq e FUNCAP pelo suporte financeiro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ADITYACHAUDHURY, N.; CHOWDHURY, A. 1972. Triterpenoid and sterol constituents of Blainvillea latifolia. Phytochemistry, 11:3544.
BOHLMANN, F.; ZIESCHE, J.; KING, R. M.; ROBINSON, H. 1981. Melampolides and other germacranolides from Blainvillea dichotoma. Phytochemistry, 20:263-266.
KRISHNAR, V.; GUPTA, G. S.; SINGH, P. 1999. Acetylenic derivatives from some Compositae plants. Journal of the Indian Chemical Society, 76:689-691.
SINGH, P.; BHALA, M.; JAIN, R.; JAKUPOVIC, J. 1988. Blainvillea latifolia. A geranyl nerol derivative and other constituents from Blainvillea latifolia. Phytochemistry, 27:609-610.
SINGH, P.; SHARMA, A. K.; JOSHI, K. C.; JAKUPOVIC, J.; BOHLMANN, F. 1985. Acanthospermolides and other constituents from Blainvillea acmella. Phytochemistry, 24:2023-2028.
SPRIG, O.; ZIPPER, R.; VOGLER, B.; LOPES, J. L. C.; VICHNEWSKI, W.; DIAS, D. A.; CUNHA, W. R. 1999. Sesquiterpene lactones in Blainvillea rhomboidea. Phytochemistry, 52:79-85.
