ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: ESTUDO FITOQUÍMICO E DA ATIVIDADE ALELOPÁTICA DE Derris urucu.
AUTORES: SILVA, G. A. (UFPA) ; LOBO, L. T. (UFPA) ; SOUZA FILHO, A. P. S. (EMBRAPA) ; SILVA, M. N. (UFPA) ; GUILHON, GISELLE M. S. P. (UFPA) ; SANTOS, A. S. (UFPA) ; ARRUDA, A.C. (UFPA) ; SANTOS, L. S. (UFPA) ; ARRUDA M S P (UFPA)
RESUMO: Neste trabalho estamos relatando o isolamento e a identificação estrutural de um diidroflavonol (S1) obtido das folhas de Derris urucu (Leguminosae), bem como os ensaios alelopáticos realizados com essa substância. Tal substância foi isolada por CLAE e teve sua estrutura elucidada utilizando-se técnicas de RMN de 1H e 13C mono e bidimensionais. Pesquisa na literatura a respeito de S1 revelou tratar-se de uma substância inédita. Os ensaios para avaliação da atividade alelopática de S1 foram realizados medindo-se a inibição da germinação de sementes de plantas invasoras de pastagens das espécies malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). O diidroflavonol apresentou melhor atividade sobre a espécie malícia quando comparado ao resultado apresentado para mata-pasto.
PALAVRAS CHAVES: derris urucu, alelopatia, diidroflavonol.
INTRODUÇÃO: O termo alelopatia é definido por Rice (1984), como qualquer efeito direto ou indireto, danoso ou benéfico que uma planta (incluindo microorganismos) exerce sobre outra, pela produção de compostos químicos liberados no ambiente. Os timbós, encontrados na Amazônia brasileira, são plantas do gênero Derris e que têm demonstrado importância crescente por produzirem uma classe de compostos flavonóidicos relacionados à rotenona, os quais possuem atividade tóxica para peixes e mamíferos. Em trabalho anterior (Santos, J. C. L., et. al, 2005) foi demonstrado que o extrato etanólico das folhas de Derris urucu apresentou potente atividade frente a plantas daninhas. No presente trabalho relata-se o estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas dessa espécie, do qual foi isolado um diidroflavonol (S1) utilizando-se CLAE, sendo sua estrutura elucidada por análise de seus dados espectrais de RMN. Também foram feitas análises da ação alelopática de S1 frente às plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia), visando à identificação de bioerbicida, visto possuir vantagens sobre os agrotóxicos, por não agredir o meio ambiente e não ser tóxico para o homem (Souza Filho, 1995).
MATERIAL E MÉTODOS: O extrato etanólico das folhas de D. urucu foi fracionado por cromatografia clássica, utilizando-se misturas dos solventes hexano e AcOEt, em polaridades crescentes. Da fração (AcOEt 100%), após refracionamento por CLAE (em uma coluna Gemini C18 5m 250 x 10,0 mm, monitorada em l=270 e 320 nm com fluxo de 4.7 ml/min), foram obtidos 28 mg de S1, cuja estrutura foi determinada por análise dos dados de RMN 1H e 13C, mono e bidimensionais. A substância S1 foi submetida à bioensaios alelopáticos, na concentração de 150 ppm (em CH3CN), para avaliar os seus efeitos sobre a germinação de sementes de malícia e mata-pasto. Aplicou-se 3 mL da solução de S1 sobre discos de papel de filtro, no interior de placas de petri, utilizando como referência água destilada. Distribuiu-se 20 sementes de cada planta invasora nas placas, sendo os ensaios monitorados durante 7 dias, em câmaras de germinação, à temperatura de 25 oC e fotoperíodo de 12 horas, com contagens diárias e eliminação das sementes germinadas. Ao final do experimento, calculou-se o percentual de inibição das substâncias na germinação das sementes das plantas daninhas.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os espectros de RMN 1H e 13C de S1 mostraram sinais característicos de diidroflavonol: dois dupletos em 4,93 e 4,42 ppm (J=12 Hz) relacionados a H-2 e H-3 do anel C e os sinais em 190,8; 82,8 e 72,9 ppm atribuídos, respectivamente, a C-4, C-2 e C-3 do anel C. Os sinais em 6,21 (s), 6,90 (d, J=8 Hz), 7,01 (dd, J=8 e 2 Hz) e 7,14 ppm (d, J 2 Hz) são compatíveis com anéis A e B de diidroflavonol, respectivamente, pentasubstituído e 1,3,4-trisubstituído. Os sinais em 5,61 e 6,60 ppm (d, J=10 Hz) e em 1,44 ppm (s, 6H) caracterizam um anel 2,2-dimetilpirano. Observam-se ainda sinais de OH quelado (11,41 ppm) e de 2 grupos OMe (3,90 e 3,89 ppm), os quais foram posicionados no anel A em função do sinal típico de carbono de OMe orto-dissubstituído (62,6 ppm) e de carbono de OMe vizinho a CH (56 ppm). O posicionamento do anel pirano no anel B foi confirmado pela correlação no HMBC, do sinal H-4” (6,60 ppm) com o sinal de C-2’ (113,6 ppm). O conjunto desses dados permitiu identificar a estrutura de S1 como mostrada na figura 1. S1 apresentou efeitos alelopáticos (grafico1) maiores sobre malícia do que sobre mata-pasto, inibindo 25% a germinação de sementes de malícia e 16% as de mata-pasto.
CONCLUSÕES: O estudo fitoquímico do extrato etanólico de folhas de Derris urucu levou ao isolamento de um diidroflavonol (S1), o qual foi testado em ensaios alelopáticos e os resultados foram satisfatórios para inibição da germinação de plantas daninhas, sendo a espécie malícia mais afetada. Levantamento bibliográfico preliminar indica que a substância isolada (S1) é um novo diidroflavonol.
AGRADECIMENTOS: Ao CNPq/FINEP/PPG7 e a CAPES pelo apoio financeiro. A UFPA e a EMBRAPA pela infra-estrutura para realização do trabalho
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: RICE, E.L. Allelopathy. Orlando: Academic Press, 1984. 422p.
Santos, J. C. L., et. al. 29ª Reunião da Sociedade Brasileira de Química 2005.
SOUZA FILHO, A. P. S. Potencialidades Alelopáticas envolvendo gramíneas e leguminosas forrageiras e plantas invasoras de pastagens. Tese de doutorado. Jaboticabal: FCAV/UNESP, 1995. 135 p.
SOUZA FILHO, A. P. S.; ALVES, S. M. Alelopatia – princípios básicos e aspectos gerais. Belém: Embrapa Amazônia Oriental, 2002. 260p.
