ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Triterpenos isolados das folhas de Mansoa standleyi(Bignoniaceae)
AUTORES: TRINDADE, N.S. (UFPA) ; ARRUDA, A.C. (UFPA) ; ALMEIDA, E. S. (UFPA) ; SOUZA, J.R.V. (UFPA) ; LOBATO, M.P. (UFPA) ; SOUZA, R.F (UFPA) ; ARRUDA, M.S.P. (UFPA)
RESUMO: O presente estudo visa o isolamento das substâncias majoritárias das folhas de Mansoa standleyi objetivando a realização de bioensaios, para avaliação de atividades alelopática, carrapacida e piolicida.As folhas de Mansoa standleyi foram secas, moídas e submetidas à extração a frio com etanol. O extrato etanólico foi concentrado em evaporador rotativo obtendo-se 161g.foram obtidos os ácidos triterpênicos oleanólico e ursólico , em mistura. As estruturas das substâncias foram determinadas por métodos espectrométricos usuais de RMN e por comparação com dados da literatura.A investigação química das folhas de Mansoa standleyi levou, até o momento, ao isolamento dessas duas substâncias, os quais estão coerentes com a feição química da espécie,porém estão sendo relatados pela primeira vez.
PALAVRAS CHAVES: mansoa standleyi , bignoniaceae, triterpenos.
INTRODUÇÃO: A espécie Mansoa standleyi, pertencente à família Bignoniaceae, é conhecida popularmente como cipó d’alho devido ao seu odor característico de alho, tendo ampla ocorrência na Amazônia, Huánuco, Loretos e San Martin 1. As folhas são usadas na forma de chá no tratamento de tosse, enjôo, constipação e reumatismo 1-2. Estudos químicos já foram realizados com esta espécie e descrevem a presença de substâncias triterpênicas com esqueletos ursano e oleano, além de flavonóides, naftoquinonas, amino ácidos e sulfetos. Há também citação de estudo evidenciando a atividade inibidora do crescimento dos fungos Microsporum gyseum e Tricophyton mentagrophytes 3. O presente estudo visa o isolamento das substâncias majoritárias das folhas de Mansoa standleyi objetivando a realização de bioensaios, para avaliação de atividades alelopática, carrapacida e piolicida. Assim, estamos relatando o isolamento de dois triterpenos, os ácidos ursólico e oleanólico, obtidos do extrato etanólico das folhas do cipó d’alho.
MATERIAL E MÉTODOS: As folhas de Mansoa standleyi foram secas, moídas e submetidas à extração a frio com etanol. O extrato etanólico foi concentrado em evaporador rotativo obtendo-se 161g. Uma alíquota de 62g foi submetida a uma coluna cromatográfica de sílica gel, eluída com hexano, AcOEt e MeOH em gradientes de polaridade crescente, obtendo-se 6 frações. A fração 3, obtida por eluição com hexano:acetato de etila 1:1, foi analisada por cromatografia de camada delgada no sistema hexano:CH2Cl2:MeOH - 62:36:2 e por RMN 1H e 13C, verificando-se que a fração continha uma mistura de triterpenos. Assim, foi refracionada em coluna cromatográfica de sílica gel, eluída com misturas de hexano:CH2Cl2:MeOH, fornecendo 17 frações. Da fração 14, eluída com hexano:CH2Cl2:MeOH - 62:30:8
RESULTADOS E DISCUSSÃO: foram obtidos os ácidos triterpênicos oleanólico (1) e ursólico (2), em mistura. As estruturas das substâncias (Figura 1) foram determinadas por métodos espectrométricos usuais de RMN e por comparação com dados da literatura 4-5.
CONCLUSÕES: A investigação química das folhas de Mansoa standleyi levou, até o momento, ao isolamento de duas substâncias identificadas como ácidos ursólico e oleanólico, os quais estão coerentes com a feição química da espécie, porém estão sendo relatados pela primeira vez em M. standleyi.
AGRADECIMENTOS: Ao curso de Pós-graduação em química da UFPA pela infra-estrutura para realização do trabalho e à CAPES pela bolsa de mestrado.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1 Itakowa,H., Matsumoto K., Morita H. Phytochemistry 1992, 31, 1061.
2 Berg, M. E. van den. Plantas Medicinais na Amazônia. Contribuição ao seu conhecimento sistemático. PR/MCT/CNPq. Museu Paraense Emílio Goeldi. Coleção Adolpho Ducke, Belém, 1993.
3 Freixa, B.; Vilal, R.; Vargas L. Phytotherapy Research, 1998, 12, A27.
4 Mahato, S. B.; Kundu, A. P.; Phytochemistry 1994, 37, 1517.
5 Pinheiro, G. B. V., Terpenóides de Cecropia palmate (Moraceae). Dissertação de Mestrado -UFPA, 1999.
