ÁREA: Iniciação Científica
TÍTULO: SÍNTESE DE CHALCONA CATALISADA POR HIDROTALCITA
AUTORES: NETO, R.N.A (UFPA) ; COELHO, L.T. (UFPA) ; QUEIROZ, M.R. (UFPA) ; VALENTIM, L.T. (UFPA) ; COSTA, F.E.C. (UFPA)
RESUMO: RESUMO: Atualmente há um intenso interesse da indústria farmacêutica por análogos de chalconas naturais, devido a esses compostos apresentarem possíveis atividades antibacteriana, antiviral, antimalarial dentre outras. A condensação de Claisen-Schmidt entre o benzaldeído e a acetofenona foi realizada na presença de um catalisador básico heterogêneo. Neste trabalho a hidrotalcita calcinada foi aplicada como catalisador heterogêneo na reação de obtenção da chalcona. A obtenção da chalcona foi confirmada por RMN 1H que mostraram sinais característicos deste composto.
PALAVRAS CHAVES: palavras chaves: hidrotalcita, chalcona, condensação aldólica
INTRODUÇÃO: INTRODUÇÃO: Chalconas são cetonas α,β-insaturadas que pertencem a classe dos flavonóides, amplamente distribuídas na natureza. O interesse pela obtenção de chalconas naturais e de análogos sintéticos tem crescido bastante em virtude das inúmeras propriedades farmacológicas que estes compostos possuem, tais como: atividades antibacterianas, antivirais, antimalarial, dentre outras. (Climent et al. 2004)
Geralmente, são utilizados catalisadores homogêneos na reação de obtenção da Chalcona, no entanto, este método convencional apresenta algumas desvantagens como a difícil remoção destes catalisadores do produto final, gerando rejeitos ao meio ambiente. Por esse motivo, é interessante fazer uso de catalisadores básicos heterogêneos como a hidrotalcita (Mg6Al2(OH)16(CO32-). 4H2O), devido à mesma apresentar uma facilidade na remoção do catalisador no produto, possibilidade de regeneração e reutilização deste catalisador, evitando rejeitos prejudiciais ao meio ambiente.
Neste contexto, o presente trabalho possui o objetivo de aplicar a hidrotalcita como catalisador heterogêneo na síntese da chalcona, obtendo deste modo, compostos importantes para a indústria farmacêutica.
MATERIAL E MÉTODOS: MATERIAL E MÉTODOS: A hidrotalcita (Al / (Al+Mg) = 0.25 ) foi sintetizada pelo método de co-precipitação descrito por Reichle, e calcinada a 723 K em atmosfera de nitrogênio durante 6 horas. A chalcona foi obtida via condensação aldólica entre o benzaldeído e a acetofenona na ausência de solvente, conduzida em um balão de fundo chato, onde foram adicionados benzaldeído, acetofenona e 10% do catalisador (em relação a massa dos reagentes). A mistura reacional foi aquecida a 343 K, sob vigorosa agitação, por duas horas. Então, o produto foi resfriado a 263K por 48 horas. (Reichle et al. 1986)
A confirmação estrutural da hidrotalcita foi realizada por difração de raios-X (DRX) e espectroscopia na região do infravermelho (IV). A chalcona foi caracterizada por RMN 1H (300MHZ, CDCL3). A caracterização térmica (TG/ DTA) da chalcona foi obtida em um sistema DTG – 60H, entre 298 e 673K, com uma razão de aquecimento de 283K. min.-1, em fluxo de N2 de 50 mL.min.-1
RESULTADOS E DISCUSSÃO: RESULTADO E DISCUSSÕES: O difratograma de raios-X da hidrotalcita sintetizada é ilustrado na Figura 1. A difração de raios-X mostrou que a estrutura da hidrotalcita analisada foi obtida sem fases interferentes.
Os resultados de espectroscopia na região do infravermelho mostraram que a hidrotalcita sintetizada, apresentaram bandas de absorção em torno de 3527 cm-1 e 1345 cm-1. A primeira banda corresponde ao estiramento vibracional de O-H, referentes água adsorvida na superfície e as moléculas de água interlamelar. A segunda corresponde a co-intercalação de CO32-. As bandas de absorção abaixo de 1000 cm-1 geralmente são associadas à ligação metal-oxigênio.
No RMN 1H os sinais relativos aos hidrogênios aromáticos, ao sistema AB (J=15Hz) da ligação dupla trans e também o sinal relativo aos hidrogênios da metoxila, foram identificados, indicando que a formação da chalcona foi obtida com sucesso.
Obeservou-se na analise termogravimétrica (DTA), na figura 2, uma curva endotérmica em torno de 393K, referente ao ponto de fusão característico da chalcona. O perfil termogravimétrico da chalcona apresentou apenas uma perda de massa significativa, entre 423 e 573K, referente à decomposição dos compostos orgânicos.
CONCLUSÕES: CONCLUSÃO: A hidrotalcita calcinada gerou um catalisador de Mg e Al, que mostrou ser cataliticamente ativo na reação entre o benzaldeido e a acetofenona. De acordo com as análises realizadas, observou-se que os resultados foram concisos e coerentes entre si, comprovando que a obtenção da chalcona, com possíveis propriedades farmacológicas, pode ser realizada utilizando um catalisador heterogêneo ecologicamente correto.
AGRADECIMENTOS:
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: REFERENCIA: Climent, M. J.; Corma, A.; Iborra, S.; Veltry, A. 2004. Activated hydrotalcites as catalysts for the synthesis of chalcones of pharmaceutical interest. Journal of Catalysis, 221: 474.
Reichle, W. T.; Kang, S. Y.; Everhardt, D. S. 1986. The Nature of the Thermal Decomposition of a Catalytically Active Anionic Clay Mineral. Journal of Catalysis, 101: 352.
