ÁREA: Iniciação Científica
TÍTULO: Síntese e caracterização espetrométrica de ésteres metílicos de arilideno derivado da vanilina
AUTORES: ANDRADE, F. N. (UNILAVRAS) ; CARVALHO, D. T. (UNILAVRAS)
RESUMO: O objetivo desse trabalho consistiu na preparação de dois ésteres metílicos a partir de um substrato arilidênico obtido de condensação da vanilina com o ácido de Meldrum e também de seu análogo reduzido. Estes intermediários fazem parte de uma rota maior que visa à obtenção de compostos potencialmente antimicrobianos e antiparasitários. Os ésteres foram sintetizados por reações clássicas de química orgânica em três ou quatro etapas, a partir do ácido malônico, precursor do ácido de Meldrum, e alcançados rendimentos medianos a baixos. Os produtos foram caracterizados pela determinação de suas faixas de fusão e perfil espectroscópico no infravermelho, o que sugeriu o sucesso em sua obtenção.
PALAVRAS CHAVES: vanilina, arilideno, esterificação
INTRODUÇÃO: Novas substâncias são sempre necessárias, principalmente quando se tratam de moléculas com efeitos biológicos que influenciam, de uma forma ou de outra, o bem estar da população. Neste contexto, inserem-se aditivos alimentares, cosméticos, fármacos, agroquímicos e outras substâncias. Um reagente importante e versátil em síntese é o ácido de Meldrum (AM;2), facilmente preparado por reação do ácido malônico com acetona, na presença de anidrido acético e quantidade catalítica de ácido sulfúrico (CHEN, 1991). Essa substância possibilita a formação de diversos produtos orgânicos, entre eles, os arilidenos, as amidas e os ésteres (THORAT et al.,1987). Sendo assim, o objetivo deste trabalho de pesquisa foi sintetizar e caracterizar, partindo do AM, intermediários de produtos potencialmente ativos contra microrganismos patogênicos (fungos e bactérias) e parasita (carrapato-de-boi), em vista da constante necessidade de novas substâncias para essas finalidades, já que problemas de resistências a fármacos e agroquímicos é realidade. Aqui são apresentados resultados preliminares referentes à síntese e caracterização por espectrometria no infravermelho de ésteres metílicos, precursores de produtos finais a serem ainda sintetizados.
MATERIAL E MÉTODOS: Inicialmente, o ácido malônico (1) foi solubilizado em anidrido acético e ácido sulfúrico. A mistura foi resfriada e acetona adicionada gota a gota. Após 2,5 horas de agitação, a mistura foi resfriada em geladeira por 24 horas e, então, os cristais obtidos foram separados por filtração a vácuo. Esse produto (2) foi condensado com vanilina, em meio aquoso a 45°C, o que gerou o intermediário arilidênico (3). Este produto foi reduzido em metanol com boridreto de sódio, o que levou ao produto 4. Enfim, os produtos 3 e 4 foram esterificados com metanol na presença de quantidade catalítica de ácido sulfúrico a cerca de 95°C. O esquema de síntese seguido está indicado na Figura 1.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os intermediários e produtos finais, conforme mostrado na Figura 1, foram obtidos com rendimentos satisfatórios para 2, 3 e 4 (86, 69 e 73%, respectivamente), porém baixos para os ésteres finais (5:30% e 6:32%). Todos os intermediários, exceto o éster 6, foram obtidos na forma de sólidos cristalinos e não higroscópicos. O arilideno da vanilina (3) apresentou-se como um sólido amarelo intenso. Já seu derivado de redução (4), que não possui a dupla ligação extensora de conjugação, mostrou-se como um sólido branco. Todos os intermediários foram caracterizados por espectrometria no infravermelho, os dados obtidos indicaram que 6 possivelmente se trata do produto desejado, entretanto 5 parece ser um produto carboxilado, como mostrado na figura 2. O éster 5 , possivelmente necessita de avaliações posteriores pois apresentou um grupo carboxila não esperado, enquanto o 6 manteve-se descarboxilado (Figura 2). Dados de IV de 5 (cm-1): 3441 (OH fenol), 3166 (OH de ácido em lig. H), 1694 (C=O ácido), 1666 (C=O éster), 1591, 1511, 1456 (C=C aromático), 1260 (C-O). Dados de IV de 6 (cm-1): 3454 (OH fenol), 1728 (C=O éster), 1604, 1515, 1433 (C=C aromático), 1232 (C-O).
CONCLUSÕES: Os dois ésteres metílicos, obtidos a partir de um derivado arilidênico da vanilina, foram sintetizados a fim de se obter intermediários de substâncias potencialmente bioativas. Os dados no IV sugeriram as identidades destes produtos, o que deverá ser confirmado, assim que acessível, por espectrometria de RMN.
AGRADECIMENTOS: À FAPEMIG, pela bolsa de iniciação científica, e à Fundação Educacional de Lavras-FELA/UNILAVRAS, pelo suporte de infra-estrutura.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: Chen, B. C. Heterocycles, 1991, v.32, n°3, p.253.
Thorat. M. T. et al.Current Science, 1987, v.56, n°15, p.771-772.
