ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: SÍNTESE DE LIGANTES ORGÂNICOS AMINO HIDROXI DERIVADOS
AUTORES: SOUTO, C.R.O. (UFRN) ; COSTA,M. (UFRN) ; DA CRUZ, I.V.M. (UFRN) ; DE MEDEIROS,P.A. (UFRN) ; BORGES, T.A. (UFRN)
RESUMO: RESUMO: O presente trabalho trata da síntese de compostos capaz serem aplicados como ligantes bidentados na formação de complexos metalicos, derivados com destacada importância na síntese orgânica na área de catalise homogênea, de fotometria, etc. Para síntese desses derivados foi utilizada a ração de Mannich, uma das mais poderosas ferramentas para incorporação de derivados nitrogenados na posiçao beta à oxigenados, constituindo assim, exelentes compostos para aplicação como ligantes bidentados na formação de complexos metálicos.
PALAVRAS CHAVES: mannich, complexos metálicos, ligantes orgânicos
INTRODUÇÃO: INTRODUÇÃO:
A química que estuda complexos metálicos formados com ligantes orgânicos é uma área de destaque em síntese orgânica e constitui uma poderosa ferramenta da catálise homogênea. Esse trabalho descreve a síntese de pré-ligantes bi-dentados visando, posteriormente, a formação de complexos metálicos, compostos que têm despertado grande interesse pela versatilidade e aplicação em fotometria, catálise, etc. Para síntese desses ligantes foi usado a reação de Mannich, clássica na Química Orgânica. Além da metodologia bem estabelecida, a reação atrai por sua simplicidade e natureza multicomponente. Permitindo, portanto, grande variação estrutural dos reagentes (enol ou equivalente sintético, aldeído e amina) na obtenção de derivados orgânicos do tipo 1-oxi (ou hidroxi)-3-amino.
MATERIAL E MÉTODOS: MATERIAL E MÉTODOS:
A síntese dos derivados foi realizada em meio neutro, usando relações equimolares dos três componentes à temperatura ambiente sob suave refluxo em etanol, conforme Tabela 1. Foi realizada também reações sob a indução de ultra-som. Para o equivalente enólico, foram utilizados derivados aromáticos de 2-naftol e 3-pentadecilfenol, formaldeído e aldeídos aromáticos e o terceiro componente, aminas primarias alifáticas e aromáticas, Figura 1.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: RESULTADOS
Os produtos de reação, derivados 5 e 6, são sólidos e foram obtidos em bons rendimentos, sendo, em seguida, purificados por recristalização e caracterizados por ressonância magnética nuclear de próton e carbono-13 (1H RMN e 13C RMN).
CONCLUSÕES: CONCLUSÃO
A metodologia permitiu a obtenção de compostos de modo eficiente e possibilita estudar a aplicação de metodologias inovadoras, tais como, catálise, ultra-som no desenvolvimento da reação, como testado em um dos procedimentos. Esses produtos estão sendo estudada na formação de complexos metálicos, visando também preparar derivados assimétricos, área de fronteira da química orgânica.
AGRADECIMENTOS: AGRADECIMENTOS: Ao laboratório de Tecnologia de tensoativos(LTT), ao Laboratório de Polímeros(LAPOL), DQUI-UFRN, PROPESQ-CNPq.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: REFERENCIAS:
Revisão sobre reação de Mannich,ver:
Arend,B.:Westermann,B.;Risch,N.Angew.Chem.,Int.Ed.1998,37,1044-1070.
Córdova,A.Acc. Chem. Res.2004,37,102.
