ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: CONSTITUINTES QUÍMICOS DE Tagetes erecta l. (ASTERACEAE) CULTIVADAS NO CEARÁ.
AUTORES: BATISTA, W. P. (UECE) ; OLIVEIRA, M. F. (FECLESC-UECE) ; MARQUES, M. M. M. (UECE) ; SILVA, A. R. A. (UECE) ; MORAIS, S. M. (UECE) ; GUEDES, M. I. F. (UECE) ; DANTAS, J. D. P. (UECE) ; CASTRO, R. A. O. (UECE)
RESUMO: A espécie Tagetes erecta conhecida popularmente como cravo de defunto é bastante utilizada no controle de fitonematóides, no tratamento de problemas gastrintestinais e infecções na pele. Apresenta ação bactericida, inseticida e larvicida. Este trabalho descreve os constituintes químicos do extrato metanólico da raiz de Tagetes erecta cultivada no Ceará. O material vegetal foi submetido a sucessivas extrações com metanol para obtenção do extrato, o mesmo foi fracionado em coluna de sílica gel. Foram isolados e identificados quatro substâncias. As estruturas desses compostos foram elucidadas por 1H e 13C NMR. A lactona 2,3-dihidroxi-2-metil-γ-butirolactona está sendo reportada pela primeira vez na espécie.
PALAVRAS CHAVES: tiofenos, lactona, tagetes.
INTRODUÇÃO: O gênero Tagetes, família Asteraceae, contém mais de 50 espécies das quais T. patula, T. tenuifolia, T.lunata e T. erecta são as espécies anuais mais cultivadas como ornamentais em todo mundo (SOULE & JANICK, 1996). A planta é nativa do México e tem sido usada como ornamental e na medicina tradicional (DELGADO-VARGAS et al., 2000). No Brasil, a espécie Tagetes erecta L. é conhecida popularmente por “cravo de defunto.” Recomenda-se o uso de T. erecta como cultura intercalada no combate aos fitonematóides, especialmente contra espécies de Pratylenchus e Meloidogyne (ALEXANDER & WALDENMAIER 2002). As folhas em infusão são usadas no tratamento de problemas estomacais e intestinais (CÁCERES et al., 1993). As flores cozidas são usadas externamente no tratamento de infecções da pele (LOPEZ et al., 2001). Foram verificadas atividades biológicas como inseticida (MACEDO et al., 1997), larvicida (PATHAK et al., 2000) e bactericida (MAE SRI HARTATI et al., 1999). O presente trabalho descreve o estudo químico do extrato de raíz de Tagetes erecta cultivada no Ceará, possibilitando o monitoramento bioguiado dos compostos isolados de uma espécie vegetal com grande potencial terapêutico e agronômico.
MATERIAL E MÉTODOS: A planta Tagetes erecta L. foi cultivada no horto de plantas medicinais do Departamento de Química da UECE e a coleta foi realizada dois meses após o plantio. As raízes de T.erecta foram secas à temperatura ambiente, trituradas, submetidas a extração com metanol a quente, e a solução foi concentrada sob pressão reduzida, resultando no extrato metanólico (TRM). O extrato foi dividido em duas porções. A maior (11,58g), submetida a coluna filtrante com hexano, CHCl3, AcOEt e MEOH, chamadas de TRMH,TRMC, TRMA e TRMM, respectivamente. TRMC (670mg) foi submetida a fracionamento cromatográfico em coluna de gel de sílica, e foram obtidas 30 frações (100mL) utilizando como eluentes os solventes: hexano(01 a 07), CHCl3(08 a 24), AcOEt(25 a 27), MEOH(28 a 30). Na fração (01), obteve-se um sólido amarelo(7,7mg), chamado de TRMC(01). A fração reunida 19-20 mostrou uma substância chamada de TRMC(19-20), 54 mg. A porção menor do extrato metanólico, TRM (2,26g), foi fracionada com sistema de solventes hexano (H), clorofórmio (C), acetato de etila (A) e metanol (M) conforme a ordem: H (01 a 15), H-C 10%(16 a 18), H-C 20% (19 a 20), H-C 30% (21 a 26), C (27 a 35), A (36 a 40) e M (41). A fração TRM (05-17), 38 mg, ao ser submetida a recromatografia em coluna, produziu 9 mg de um composto chamado TRM (05-17)(08-11). Enquanto que a fração TRM (37-40), 132mg, recromatografada em coluna com os solventes CHCl3-AcOEt (50%), AcOEt e EtOH, produziu nas frações eluídas com AcOet uma substância pura em CCD, chamada de TRM (37-40)(05-06).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Após as análises dos espectros de RMN de 1H e 13C, DEPT, juntamente com os mapas de correlações dos espectros de HMBC e HMQC chegou-se a quatro substâncias, sendo três pertencentes à classe dos tiofenos, e uma lactona. As frações relatadas anteriormente correspondem aos seguintes compostos. TRMC (01) ao 2,2’:5’,2”-tertiofeno (I); TRMC (19-20) ao 5-(4-hidroxi-1-butinil)-2,2’-bitienil (II), mais conhecido pelo acrônimo de BBTOH; TRM (05-17)(08-11) ao 5-(4-acetoxi-1-butinil)-2,2’-bitienil (III), mais conhecido como BBTOAc; TRM (37-40)(05-06) a 2,3-dihidroxi-2-metil-γ- butirolactona (IV). Segundo BICCHI et al., (1992) os tiofenos são compostos característicos desse gênero, o que corrobora os resultados encontrados neste estudo.
CONCLUSÕES: O estudo do extrato metanólico de Tagetes erecta em cromatografia de coluna em sílica gel, resultou no isolamento dos tiofenos 2,2’:5’,2”-tertiofeno (I); 5-(4-hidroxi-1-butinil)-2,2’-bitienil (II) e 5-(4-acetóxi-1-butinil)-2,2’-bitienil (III), além da lactona 2,3-dihidroxi-2-metil-γ- butirolactona(IV). Os tiofenos, anteriormente isolados por HPLC,foram desta vez obtidos com cromatografia em coluna de sílica gel. A lactona IV é pela primeira vez relatada em T. erecta. Os dados de RMN 1H e 13C foram comparados com valores citados na literatura (GOGOI & ARGADE 2007; HOTCHKISS et al., 2007).
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem ao CNPq e FUNCAP pelo suporte financeiro. Ao Prof. Edilberto R. Silveira e Daniel Esdras pelos espectros de RMN obtidos no CENAUREMN.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALEXANDER, S.A. & WALDENMAIER, C. M. 2002. Suppression of Pratylenchus penetrans populations in potato and tomato using African marigolds. J. Nematol., 34: 130–134.
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