ÁREA: Química Tecnológica
TÍTULO: ESTUDO CONFIGURACIONAL DE DERIVADOS TIAZOLIDÍNICOS 3,5-DISSUBSTITUÍDOS
AUTORES: SILVA, M. M. (UFPE) ; LACERDA, S. C. B. (UFPE) ; COLAÇO, N. C. (UFPE) ; GOMES, F. O. S. (UFPE) ; LEITE, L. F. C. (UNICAP) ; OLIVEIRA, T. B. (UFPE) ; SILVA, L. C. A. (UFPE) ; LIMA, M. C. A. (UFPE) ; GALDINO, S. L. (UFPE) ; PITTA, I. R. (UFPE)
RESUMO: A química teórica é uma importante área de pesquisa para a obtenção de novas substâncias com atividade biológica. E a modelagem molecular se apresenta como ferramenta fundamental otimizando tempo e trabalho, sugerindo parâmetros essenciais para o sucesso das atividades. Neste trabalho, foram calculadas as energias de formação, onde observamos que o isômero Z é o obtido preferencialmente.
PALAVRAS CHAVES: química modelagem, tiazolidina-2,4-diona, calor de formação.
INTRODUÇÃO: Existem várias opções de modelos teóricos que proporcionam a visualização tridimensional, realizam a análise conformacional, que permite observar aspectos configuracionais e sua relação com a atividade biológica. Estudam também as reações químicas e estabelecem relações entre a estrutura e as propriedades da matéria. A modelagem molecular consiste na geração, manipulação e/ou representação realista de estruturas moleculares e cálculo das propriedades físico-químicas associadas. No presente trabalho, realizamos a síntese, caracterização estrutural e modelagem molecular da tiazolidina 3,5-dissubstituída LPSF/TM.
MATERIAL E MÉTODOS: Foi utilizado o programa computacional BioMedCAche 6.1 (FUJITSU, 2003), MicrocalTM OriginTM 7.0. Os cálculos de modelagem molecular foram realizados utilizando o método AM1 (DEWAR et al., 1985) a nível semi-empírico, através do programa BioMedCache 6.1 (FUJITSU, 2003) disponibilizado no Laboratório de Química Teórica Medicinal (LQTM) do Departamento de Ciências Farmacêuticas da UFPE. Para os derivados LPSF/TM -19, LPSF/TM-20 e LPSF/TM-21.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os derivados apresentaram o valor máximo relativo da barreira de energia, utilizando o ângulo diedro entre os átomos C5N2C7C10, gerando as energias de formação, as quais apresentaram menores valores nos ângulos de 90 º e 270 º, e os maiores valores de energia nos ângulos de 180 º e 360 °. O isômero conformacional relativo aos diedros 90 ° e 270 ° foram os que apresentaram menor valor para a energia total, ou seja, os mais estáveis. Os valores relativos ao máximo da barreira de energia situam-se nos diedros 0 ° e 180 °, provavelmente devido a uma maior proximidade dos anéis benzila e heterocíclico, provocando uma repulsão. Os valores da altura da barreira rotacional para os compostos apresentam comportamento semelhante.
CONCLUSÕES: O modelo teórico revelou excelente instrumento para determinação destes parâmetros e contribuindo para seleção de síntese de novos derivados tiazolidínicos como fortes candidatos a fármacos.
AGRADECIMENTOS: CNPq e CAPES
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