ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: CHALCONAS E ISOFLAVONA ISOLADAS DA RESINA DE AMBURANA CEARENSIS A.C. SMITH
AUTORES: BANDEIRA, P.N (UVA) ; FARIAS, S.S (UVA) ; LEMOS, T.L.G (UFC) ; COSTA, S.M.O (UECE) ; BRAZ-FILHO, R (UENF)
RESUMO: Relatos recentes abordam o estudo dos constituintes químicos da casca do caule da espécie Amburana cearensis. Em virtude da carência de registro sobre a composição química da resina, focamos nosso interesse no isolamento de novas substâncias presentes nesta espécie. Análise fitoquímica das frações clorofórmica e acetato obtido do extrato etanólico levaram ao isolamento dos constituintes: 2’,4,4’-triidroxichalcona (Isoliquiritigenina) (1), 2’,4’diidroxi-3,4 – metoxichalcona (2), 7,8,3’,4’ tetrametoxiisoflavona (3), os compostos foram caracterizados através das técnicas de IV e RMN de 1H e de 13C em comparação com dados da literatura, os quais estão sendo reportados pela primeira vez no produto resinoso desta espécie.
PALAVRAS CHAVES: amburana cearensis, flavonóide, chalcona
INTRODUÇÃO: Resina é o nome genérico de um exudado produzido por algumas espécies de grande porte. Trata-se de um liquido viscoso inflamável, de cor translúcida amarelo/ marron a branco com odores fortes. Sua utilização é antiga, compreendendo as mais diversas aplicações, que vai desde o uso como essência em rituais religiosos, até a utilização na indústria de perfumaria. Amburana cearensis pertencente à família Leguminoseae Papilionoideae (Fabaceae) é popularmente conhecida por “imburana-de-cheiro”, “cerejeira” e “cumaru”. Considerada uma árvore nativa do sertão nordestino a sua presença pode ser observada em toda a América do Sul (do Peru à Argentina) (CARVALHO., 1994). Apresenta grande importância comercial em razão das inúmeras aplicações, desde a utilização de sua madeira na carpintaria, até o uso na indústria de perfumaria. Suas sementes podem ser usadas como aromatizante e repelentes de insetos (MAIA., 2004). Na medicina popular, as cascas do caule são utilizadas na preparação de “xarope” caseiro usado no combate às doenças respiratórias, como gripe, resfriados, etc. (LEAL., 1995). Estudos relatam atividades antiinflamatória e relaxante do extrato hidroalcoolico da casca (LEAL, et all., 2003). Embora a literatura registre o estudo das diversas partes desta espécie, por exemplo, casca do caule (CANUTO., 2006), não há qualquer registro de dados fitoquimico da resina produzida por esta espécie. O presente trabalho tem como objetivo identificar os principais constituintes químicos em sua composição.
MATERIAL E MÉTODOS: A resina foi coletada em julho de 2006 na cidade do Limoeiro do Norte – Ceará. Parte deste material (400g) foi submetida à extração a frio em etanol. O extrato foi roto evaporado e submetido à partição com solventes em ordem crescente de polaridade: Éter de petróleo, hexano, clorofórmio, acetato e metanol. Após tratamento cromatográfico da fração clorofórmica (8,1g), foram reunidas as frações 59-86 e cromatografadas em coluna de sephadex LH-20. As frações foram reunidas após análise em CCD fornecendo dois sólidos, sendo um de cor amarela com p.f 183,5 – 184,5oC e o outro de cor branca de p.f 159,4 – 160,4oC. Após tratamento cromatográfico da fração acetato (4,3g) as frações 163-187 foram reunidas após análise em CCD, e novamente cromatografadas em coluna contendo sílica gel, a análise em CCD levou a reunião das frações 40-80, as quais foram submetidas a cromatografia em coluna de sephadex LH-20, obtendo-se um sólido amarelo de ponto de fusão 186,5 – 187oC. Os compostos foram identificados através de dados espectroscópicos de IV e RMN de 1H e de 13C uni e bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC) em associação com dados da literatura.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Sucessivos tratamentos cromatográficos em gel de sílica e sephadex, das frações clorofórmica e acetato, resultaram no isolamento das substâncias: 2’,4,4’-triidroxichalcona (Isoliquiritigenina) (1), 2’,4’diidroxi-3,4–metoxichalcona (2), 7,8,3’,4’- tetrametoxiisoflavona (3), cujos dados espectroscópicos de 1H e de 13C estão de acordo com as estruturas propostas e encontram-se na tabela 01.
CONCLUSÕES: O estudo fitoquimico da resina de Amburana cearensis revelou a presença de compostos fenólicos do tipo chalconas e isoflavonas. Embora sejam substâncias conhecidas, este é o primeiro registro destes constituintes na resina desta espécie e o primeiro estudo fitoquimico da resina.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem ao CNPq e FUNCAP o apoio financeiro para a realização deste trabalho.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: CANUTO, K.M.; SILVEIRA, E.R. 2006. Constituintes químicos da casca do caule de Amburana cearensis. Química Nova, 29: 1241-43.
CARVALHO, P.E.R. 1994. Espécies Florestais Brasileiras: recomendações Silvicuturais, Potencialidades e Uso da Madeira, EMBRAPA: Brasília.
LEAL, L.K.A.M. 1995. Disssertação de Mestrado, Universidade Federa do Ceará.
LEAL, L.K.A.M..; NECHIO, M.; SILVEIRA, E.R.; CANUTO, K.M.; FONTENELE, J.B.; RIBEIRO, R.A.; VIANA, G.S.B. 2003. Anti-inflammatory and smooth muscle relaxant activities of the hydroalcoholic extract and chemical constituints from Amburana cearensis A. C. Smith. Phytother. Res. 17: 335.
MAIA, G.N. 2004. Caatinga: Árvores e Arbustros e Suas Utilidades, D & ed.: São Paulo.
