ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: CONTRIBUIÇÃO AO ESTUDO FITOQUÍMICO DE Gustavia elliptica M. (LECYTHIDACEAE)
AUTORES: ALMEIDA (UFAM) ; SOUZA (UFAM) ; PINHEIRO (UFAM) ; SILVA (UFAM) ; COUCEIRO (UFAM)
RESUMO: Gustavia elliptica são árvores de ocorrência restrita a terras firmes da Amazônia Central e muito comuns nas vizinhanças da cidade de Manaus (AM), onde são conhecidas popularmente como mucurão. Diversas partes da planta são utilizadas por indígenas e caboclos para o tratamento de diversos males. Os índios Palikur da Guiana, utilizam as cascas, os frutos ou as folhas jovens de plantas do gênero para emplastros contra leishmaniose. Do extrato diclorometano das folhas de G. elliptica M. (Lecythidaceae), foram obtidos dois triterpenos pentacíclicos e misturas esteroidais, sendo o triterpeno friedelina o constituinte principal. Os compostos isolados foram analisados e identificados através de CG/EM e de RMN 1D e 2D e comparação com dados da literatura.
PALAVRAS CHAVES: lecythidaceae, gustavia elliptica, triterpenos.
INTRODUÇÃO: Na natureza complexa da flora Amazônica, destaca-se a família Lecythidaceae, considerada como uma das famílias mais importantes na Amazônia Central, representada no Brasil em média, por 25 gêneros, 400 espécies, amplamente distribuída na região norte. Gustavia elliptica M. pertencente à família Lecythidaceae, é restrita a terras firmes nas florestas da Amazônia Central e comum nas vizinhanças da cidade de Manaus e de Itacoatiara onde é conhecida como ripeiro, castanharana e mucurão.É constituída por árvores que quando adultas chegam a 22 metros1. Entre outras aplicações, as folhas jovens de espécies pertencentes ao gênero são utilizadas em forma de emplastros contra Leishmaniose2.
Baseado na literatura e uso popular de espécies do gênero, Melo, 2003 realizou estudos sobre as cascas e lenho de G. elliptica, dirigidos à detecção de atividades contra a leishmaniose. Em seus estudos os extratos obtidos foram submetidos a testes biológicos in vitro contra as formas promastigotas (metacíclicas) de Leishmania (Viannia) brasiliensis e L. (V) guyanensis, responsáveis pela Leishmaniose e apresentaram resultados promissores, além de isolar e identificar ésteres de ácidos graxos, sesquiterpenos e triterpenos3. O objetivo desse trabalho é isolar e caracterizar metabólitos secundários existentes nas folhas da espécie G. elliptica, através de métodos fitoquímicos e técnicas espectroscópicas modernas, visando contribuir para o conhecimento químico de uma importante espécie botânica da Região Amazônia, fornecendo subsídios científicos para o aproveitamento da sua biodiversidade.
MATERIAL E MÉTODOS: O material botânico foi coletado na Fazenda experimental da Universidade Federal do Amazonas – UFAM, BR-174, km 38. Uma exsicata está depositada no Herbário do Instituto de Ciências Biológicas da UFAM sob o No. 7280. 600 g de folhas secas foram trituradas e submetidas à extração com diclorometano e metanol, sequencialmente, em um aparelho de ultra-som Ultra Cleaner, modelo Unique. Após evaporado em evaporador rotativo à pressão reduzida, 9,13 g do extrato foi fracionado em coluna de sílica gel com os eluentes hexano e acetato de etila, em gradientes de polaridade crescente. Foram coletadas seis frações, a segunda fração apresentou material sólido impuro e foi submetida à outra coluna cromatográfica em sílica gel eluída com gradiente de solvente semelhante ao da coluna preliminar, obtendo-se três frações (EDF2.5, EDF2.7 e EDF2A6) que apresentaram depósitos sólidos, os quais foram submetidos a sucessivas recristalizações com objetivo de purificar e em seguida foram obtidos os pontos de fusão dessas frações. As análises cromatográficas foram obtidas em um cromatógrafo em fase gasosa acoplado a espectro de massas Shimadzu, modelo QP2010, de coluna capilar DB5 com 5 % difenil polisiloxano, 50 m de comprimento, 0,25 mm de diâmetro interno; gás de arraste e fluxo: hélio com 1,0 mL min-1; pressão: 144,9 kPa; taxa de divisão: 20:1; amostras diluídas em clorofórmio; temperatura de forno: 290 oC; amostras: 250 oC, 1,0 oC min-1. Os espectros de RMN de 1H, RMN de 13C, DEPT 135, COSY, HSQC e HMBC foram obtidos em espectrômetro Varian, modelo INOVA-500. Os deslocamentos químicos foram registrados em delta ()e ppm, as constantes de acoplamentos medidas em Hz. Como padrão interno foi usado o tetrametilsilano, as amostras foram solubilizadas em clorofórmio deuterado (CDCl3).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O sólido isolado e codificado como EDF2.5 apresentou ponto de fusão de 253,6 C. As análises por CCD de EDF2.5 indicou a presença de apenas uma mancha de coloração lilás, quando revelada em vanilina sulfúrica 5 %, porém na luz ultravioleta não indicou fluorescência.
As análises dos espectros de RMN de 1H e 13C, DEPT e CG/EM, juntamente com os mapas de correlações dos espectros de HMBC e HMQC chegou-se a três substâncias, sendo duas pertencentes à classe dos triterpenos pentacíclicos e outra à classe dos esteróides. A partir da fração EDF2.5 foi obtido o triterpeno como Friedelan-3-ona(Friedelina)(FIGURA 1). Os dados obtidos para caracterização da substância foram comparados com a literatura3.
CONCLUSÕES: A substância isolada e caracterizada como friedelan-3-ona, apresentou-se como substância majoritária em relação às outras substâncias isoladas, esta é também predominante nas cascas do caule nos estudos realizados por Melo, 2003. Este composto não revelou atividade leishmanicida quando testado contra formas promastigostas de Leishmania4, porém possui atividade antiinflamatória comprovada contra úlcera tópica. Resultados conclusivos deverão ser apresentados após avaliação das demais frações dos extratos, além da realização de testes biológicos, os quais estão sendo realizados.
AGRADECIMENTOS: Ao Centro de Biotecnologia da Amazônia, Manaus/AM, pelas análises de CG-EM e RMN de 1H e 13C, com os espectros de correlações DEPT 135, COSY, HSQC e HMBC.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1. PRANCE, G. T.; MORI, S. A. Lecythidaceae – Part I. The actinomorphic-flowered New Lecythidaceae (Asteranthos, Gustavia, Grias, Allantoma & Cariniana). Flora NeoTropical, v. 21, p. 1-271, 1979. MORI, S.A.; PRANCE, G. T.; ZEEUW. C. H. A guide to colleting Lecythidaceae. Ann. Missouri Bot. Gard. v. 74, p. 321-330, 1987.
2. GRENAND, P. ; MORETTI, C. ; JACQUEMIN, H. Pharmacopées tradditionnelles en Guyane - Céole, Palikur, Wayãpi. Paris: I’ORSTOM, 1987, 569 p.
3. KLASS, J. et al., Friedelane Triterpenoids from Peritassa compta: Complete 1H and 13C assignments by 2D NMR spectroscopy. Journal of Natural Products. v.55, No. 11 p.1626-1630. 1992.
4. MELO ACR. Estudo Fitoquímico e Avaliação in vitro da atividade Leishmanicida de Gustavia elliptica M. (Lecythidaceae), 99p. Dissertação de Mestrado – Universidade Federal do Amazonas. 2003
