ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Esteróides Isolados de Folhas de Croton cajucara Benth
AUTORES: MORAIS, E. K. L. (UFRN) ; ANJOS, G. C (UFRN) ; MACIEL, M. A. M. (UFRN)
RESUMO: De acordo com informações etnobotânicas, as folhas de Croton cajucara Benth são comercializadas para distúrbios do fígado e auxilio da digestão, principalmente após ingestão de alimentação rica em gorduras. O estudo fitoquímico das folhas de Croton cajucara resultou no isolamento dos seguintes esteróides b-sitosterol, estigmasterol e 3-O-glicopiranosil-b-sitosterol, em adição a uma mistura hidrocarbônica rica em triacontano. Investigação sazonal realizada com folhas de plantas com idades variando entre 1½ - 6 anos, mostrou que a época de coleta e a idade da planta provocam variações nos teores dos hidrocarbonetos (variação entre 0,11 - 0,28 %) e dos esteróides (0,01 - 0,15%).
PALAVRAS CHAVES: croton cajucara, folhas, constituintes químicos
INTRODUÇÃO: Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), vulgarmente conhecido por “sacaca”, representa um recurso medicinal de grande importância no tratamento e cura de várias doenças (MACIEL et al., 2006). O pó das folhas na cidade de Belém-PA é vendido em farmácias de manipulação, com indicação hepatoprotetora e em alguns casos, é comercializado em mistura com o pó do boldo do Chile. Ao longo dos anos de 1990, o chá das folhas era indicado, em academias de ginástica da cidade de Belém, para diminuição de peso corporal, em dietas de emagrecimento. Inúmeros casos de hepatite tóxica foram notificados em hospitais públicos dessa cidade, devido ao uso prolongado deste chá, em dosagens concentradas. No entanto, para o uso correto do chá de folhas, bem como de cascas de Croton cajucara (25 mg de planta 250 mL de água), em tratamentos específicos, não se encontram relatos de nenhum tipo de efeito colateral (MACIEL et al., 2006; 2002). Ao contrário disso, evidenciou-se que extratos, frações e substâncias isoladas deste Croton são terapeuticamente eficazes no combate a diversos tipos de enfermidades, dentre elas destacam-se: controle do Diabetes e disturbios gastrintestinais; tendo sido também comprovado, a ação antimutagênica de cascas desta planta (MACIEL et al., 2006; 2002). Em decorrência da grande representatividade da espécie Croton cajucara na medicina tradicional da região Amazônica do Brasil e mais recentemente, pela expansão do seu uso em outras regiões do país, estamos ampliando o estudo fitoquímico de folhas deste Croton.
MATERIAL E MÉTODOS: A identificação botânica de Croton cajucara foi feita por Nelson A. Rosa do Museu Paraense Emílio Goeldi, tendo sido depositada excicata no herbário deste Museu, sob código 247. As coletas deste Croton foram realizadas em Belém/PA em áreas nativas ou cultivadas. As coletas das plantas cultivadas, com idades variando entre 1½ - 6 anos, foram realizadas no Sítio Tamuassaú, localizado há poucos quilômetros de Belém-PA. Das árvores com 1 ano e ½ de idade, uma delas foi cultivada em área exposta ao sol e a outra em área sombreada por árvores vizinhas (semelhante a área nativa). Neste mesmo sítio, coletou-se uma árvore com 3 anos de idade (cultivada em área exposta ao sol). Árvores com idades entre 4-6 anos sofreram variados tipos de coletas: árvores cultivadas em área exposta ao sol (coletadas no Sítio Tamuassaú) e árvores nativas (coletadas em Jacundá-PA). Após cada coleta, o material vegetal foi separado por partes (folhas, galhos, caule, raízes e cascas do caule), seco em estufa a temperatura de 40oC, e posteriormente, moído em moinho de facas do tipo Willey. O pulverizado de cada parte coletada foi extraído via percolação (temperatura ambiente, em repouso), com solventes em ordem crescente de polaridade. As soluções foram concentradas sob pressão reduzida dando origem aos extratos hexânico (EH), clorofórmico (EC) e metanólico (EM), específicos de cada planta. Nas separações cromatográficas em coluna utilizou-se gel de sílica (35-70 e 70-230 Mesh), as frações foram monitoradas por cromatografias de camada fina (CCF). A caracterização dos esteróides isolados dos extratos obtidos de folhas foi efetuada por espectroscopia de IV e RMN.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O fracionamento cromatográfico do extrato hexânico (EH) conduziu ao isolamento de uma mistura de hidrocarbonetos, onde o triacontano é o componente majoritário em percentual elevado (65% evidenciado por RMN), bem como na co-ocorrência de b-sitosterol e estigmasterol. Tendo sido evidenciado por RMN, a ocorrência de 89 % de b-sitosterol e 11 % de estigmasterol. Tratando-se de esteróis isolados de plantas, certamente cuidados devem ser tomados durante a investigação dos dados espectroscópicos, porque muitos esteróides creditados como homogêneos são de fato, misturas esteroidais (DEVON; SCOTT, 1972). O extrato EC forneceu uma substância com caráter esteroidal polar. Dados espectroscópicos desta substância revelaram que a identidade estrutural correspondia ao 3-O-glicopiranosil-b-sitosterol. A caracterização espectroscópica destes esteróides encontra-se de acordo com dados reportados na literatura (PERES et al., 1997). O estudo sazonal mostrou que a presença da mistura esteroidal b-sitosterol e estigmasterol, ocorre em todas as partes da planta. Os teores máximos observados foram: 0,01% para raízes e cascas do caule; 0,02% para caule e galhos e 0,15% para folhas 0,15%. A variação sazonal da mistura hidrocarbônica (rica em triacontano) foi observada nas folhas de árvores com idades diferentes (variação entre 0,11 - 0,28 %). Equívocos com relação ao uso tradicional de Croton cajucara, onde folhas são comercializadas com indicações terapêuticas de cascas, encontram-se documentados (VEIGA JR. et al., 2005), bem como efeitos hepatotóxicos (SOARES, 2004). No entanto, de acordo com os resultados fitofarmacológicos divulgados para esta espécie, não há evidências que comprometam o seu uso medicinal (MACIEL et al., 2002; 2006; COSTA et al., 2007).
CONCLUSÕES: Comparativamente, evidenciou-se que a composição química de folhas de Croton cajucara é significativamente diferente da que foi observada para as cascas do caule desta espécie, onde encontram-se apenas diterpenos do tipo clerodano (MACIEL et al., 1998; 2003; 2006). Neste trabalho, isolou-se das folhas deste Croton, uma mistura esteroidal (onde o componente majoritário é o b-sitosterol) e um esteróide glicosilado 3-O-glicopiranosil-b-sitosterol (0,006%). Fatores sazonais influenciaram nos teores de isolamento das misturas hidrocarbônica (0,11 - 0,28 %) e esteroídica. (0,01 - 0,15%).
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem ao Programa Prodoc/CAPES.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: COSTA, M.P.; SANTOS-MAGALHÃES, N.S.; GOMES, F.E.S.; MACIEL, M.A.M. 2007. Uma revisão das atividades biológicas da trans-desidrocrotonina, um produto natural obtido de Croton cajucara. Revista Brasileira de Farmacognosia 17: 275-286.
DEVON, T.K.; SCOTT, A.J. 1972. Handbook of naturally occurring compounds, 2 ed., New York:Academic.
MACIEL, M.A.M; PINTO, A.C.; BRABO, S.N.; SILVA, M.N. 1998. Terpenoids from Croton cajucara. Phytochemistry 49: 823-828.
MACIEL, M.A.M.; PINTO, A.C.; VEIGA JR., V.F. 2002. Plantas Medicinais: a necessidade de estudos multidiscilplinares. Quimica Nova 25: 429-438.
MACIEL, M.A.M.; PINTO, A.C.; KAISER, C.R. 2003. NMR and structure review of some natural furoclerodanes. Magnetic Resonance Chememistry 41: 278-282.
MACIEL, M.A.M.; CORTEZ, J.K.P.C.; GOMES, F.E.S. 2006. O Gênero Croton e Aspectos Relevantes de Diterpenos Clerodanos. Revista Fitos 2: 54-73.
PERES, M.T.; MONACHE, F.D.; CRUZ, A.B.; PIZZOLATTI, M.G.; YUNES R.A. 1997. Chemical composition and antimicrobial activity of Croton urucurana Baillon. Journal Ethnopharmacol 56, 223-226.
SOARES, M.C.P. 2004. Would Sacaca, Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae) be an hepatotoxic plant like Germander, Teucrium chamaedrys L. (Labiatae)? Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical 37: 96-97.
VEIGA JR., V.F.; PINTO, A.C.; MACIEL, M.A.M. 2005. Plantas medicinais: cura segura? Química Nova 28: 519-528.
