ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: TRITERPENOS ISOLADOS DE SENNA SPECTABILIS VAR. EXCELSA
AUTORES: SILVA, F. O (UFC-FCRS) ; SILVA, M.G.V. (UFC) ; OLIVEIRA, R. I (UFC)
RESUMO: Senna spectabilis var. excelsa é empregada na medicina popular no tratamento de gripes e resfriados, tendo atividades antialérgica e inseticida comprovadas. Objetivando a busca de novas substâncias bioativas, a planta foi selecionada para estudo fitoquímico. O extrato etanólico das folhas foi submetido à extração seletiva de alcalóides, obtendo-se duas frações: alcaloídica (FA) e não alcaloídica (FNA). Sucessivos tratamentos cromatográficos em gel de sílica de FNA, levaram ao isolamento de quatro substâncias identificadas após análise dos espectros de RMN1H, RMN13C, como lupeol, ácido betulínico, alfa e beta amirina (os dois últimos na forma de uma mistura). Essa classe de substância, está sendo relatada pela primeira vez na espécie.
PALAVRAS CHAVES: senna spectabilis var. excelsa, triterpenos, leguminosea
INTRODUÇÃO: Senna spectabilis var. excelsa, popularmente conhecida como canafístula brava, apresenta-se como arbusto e no nordeste do Brasil onde é nativa, raramente ultrapassa os 7m de altura. Vegetação característica do cerrado e caatinga, às vezes é plantada como uma cerca viva ou como árvore ornamental, ocorre no litoral do Equador e está difundida no Brasil tropical no Ceará, Rio Grande do Norte, Minas Gerais, Tocantins, Goiás; Belém e Pará (IRWIN et al., 1982); (LORENZI et al., 2002).
No seu habitat natural é amplamente empregada na medicina tradicional, onde o infuso de suas folhas é utilizado como purgativo e o decoto da casca do caule é indicada no combate a gripes e resfriados. Alguns estudos farmacológicos comprovaram que a mesma apresenta atividade antialérgica e inseticida. Estudos fitoquímicos relatados anteriormente evidenciaram a presença de pelo menos 35 substâncias de diversas classes químicas, destacando-se entre elas alcalóides, esteróides e flavonóides. Objetivando contribuir com o estudo químico de plantas do nordeste com potencial farmacológico, pois a literatura relata inúmeros trabalhos com a espécie, justificando o grande interesse de pesquisadores em estudar os constituintes químicos da espécie (LORENZI et al., 2002).
MATERIAL E MÉTODOS: As partes da planta (folhas, lenho e raízes) obtidas de Senna spectabilis var. excelsa, foram coletadas no município de Boa Viagem – Ce., e sua exsicata encontra-se depositada no Herbário Prisco Bezerra sob o número 33.013. O material botânico triturado e seco, foi extraído exaustivamente com etanol a frio e concentrado em evaporador rotativo, obtendo-se respectivamente 39,0g, 27,5g e 42,0g, para os extratos das folhas, lenho e raízes. O extrato das folhas foi então submetido a técnica de extração seletiva de alcalóides (MATOS., 1998), produzindo uma fração alcaloídica (FA) e uma não alcaloídica (FNA). A fração não alcaloídica, depois da realização de sucessivas colunas cromatográficas em gel de sílica e análise em cromatografia em camada delgada (CCD), levou a obtenção três frações distintas (SE-001, SE-002, SE-003), que foram submetidas ao teste de Lierberman-Burchard (MATOS., 1998), apresentando coloração avermelhada, indicando caráter triterpênico para estas frações. Seus espectros de RMN1H, RMN13C, foram obtidos e comparados com os dados da literatura para identificação inequívoca.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A purificação de SE-001 levou ao isolamento de um sólido amorfo branco, com faixa de fusão de 234,0 a 237,3oC, sendo solúvel em DMSO. A amostra foi identificada após análise dos dados espectrais de RMN1H e RMN13C (DEPT 135) (tabela 1) e em comparação a literatura (MAHATO, et. al., 1994). Destacou-se dentre outros sinais, as absorções de RMN13C de carbono carbinólico (C-3, 77,7 ppm), carbono não hidrogenado (C-17, 56,2 ppm) e as absorções em 151,1 (C) e 110,4 ppm (CH2) que caracteriza triterpeno com esqueleto lup-20 (29)-eno. Por comparação desses dados com a literatura, foi possível identificar o composto SE-001 como um triterpeno pentacíclico de esqueleto lupano denominado ácido betulínico (1), (figura 1). Análise cromatográfica da fração SE-002, possibilitou obter-se um sólido branco amorfo com faixa de fusão entre 158,8 e 163,4°C. O espectro de RMN 13C-DEPT 135° (tabela 1), permitiu observar além de outras as absorções em 151,0 (C) e 109,2ppm (CH2) que caracteriza triterpeno com esqueleto lup-20 (29)-eno. Por comparação desses dados com a literatura, foi possível identificar o composto SE-002 como um triterpeno pentacíclico de esqueleto lupano denominado lupeol (2), (figura 1). Os sinais dos carbonos olefínicos (C-12 e C-13) no espectro de RMN 13C (145,4; 139,8; 124,6 e 121,9 ppm), de carbono carbinólico (C-3, 79,2 ppm), além de outras absorções comparadas com os dados da literatura (CARVALHO, et al.; 1998); permitiram a identificação de SE-003 como uma mistura de triterpenos pentacíclicos denominados de alfa-amirina (3) beta-amirina (4). A literatura relata (ALBUQUERQUE, 1999) que misturas triterpênicas desta classe são freqüentemente tidas como substâncias puras sendo seu fracionamento considerado inviável.
CONCLUSÕES: O estudo fitoquímico da fração não alcaloídica (FNA) resultou no isolamento de cinco triterpenos pentacíclicos, dois no estado puro (lupeol e ácido betulínico), dois na forma de uma mistura (alfa e beta amirina) e além outro triterpeno pentacíclico em fase final de elucidação estrutural. Essa classe de substância está sendo relatada pela primeira vez na espécie Senna spectabilis var. excelsa.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem ao CNPq, CAPES e FUNCAP pelo auxílio financeiro e ao CENAUREMN pela obtenção dos espectros.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALBUQUERQUE, R. L., 2000. Contribuição ao conhecimento Químico de Plantas do Nordeste do gênero Plecthanthus: Amboinicus e lour (spreng) e barbatus andr. P.58.
CARVALHO, M. G., VELANDIA, J. R., OLIVEIRA, L. F., BEZERRA, F. B., 1998. Triterpenos Isolados de Eschweilera longipes miers (lecythidaceae); Química Nova, 21 6. 740-743.
IRWIN H. S., BARNEBY, R. C.; 1982. The American Cassiinae, A Synoptical Revision of Leguminosae, Tribe Cassieae Subtribe Cassiinae in the New Word; Bronx, New York.
LORENZI, H., MATOS, F. J. A., 2002. Plantas Medicinais no Brasil nativas e exóticas. Instituto Plantarium de Estudos da Flora LTDA. Edição única, p. 291.
MAHATO, S. B. And KUNDU, A. P.; 1994. C NMR Spectra of Pentacyclic Triterpenoids – A Compilation and Some Salient Features. Phytochemistry. 37: 1517-1575.
MATOS, F.J.A.; 1998. Introdução à Fitoquímica Experimental; 2ªed. EUFC, Fortaleza, Ce.
