ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Metabólitos secundários isolados de Vernonia chalybaea Mart. (Asteraceae).
AUTORES: COSTA, F. J. (UVA) ; ALBUQUERQUE, M. R. J. R. (UVA) ; PESSOA, O. D. L. (UFC) ; SILVEIRA, E. R. (UFC) ; BRAZ-FILHO, R. (UENF)
RESUMO: Este trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os metabólitos secundários de Vernonia chalybaea. Para o isolamento e purificação dos constituintes químicos, utilizou-se métodos cromatográficos em gel de sílica e Sephadex LH-20. A determinação estrutural dos compostos isolados foi realizada através de RMN 1H e 13C, uni- e bidimensionais, e comparação com dados da literatura. Do extrato hexânico foram isolados e caracterizados os triterpenos friedelina, acetato de lupeíla, pseudo-taraxasterila, alfa-amirina, beta- amirina e lupeol. Além destes, os esteróides sitosterol e estigmasterol. Do extrato etanólico foram isolados os flavonóides 4’-OMe-7-O-rutinosídeonaringenina, 4’-OMe-7-O-gli-naringenina, 7-OMe-quercetina e acacetina, além de um sesquiterpeno oxigenado.
PALAVRAS CHAVES: vernonia chalybaea, asteraceae, flavonóides
INTRODUÇÃO: O gênero Vernonia (Asteraceae), com mais de 500 espécies distribuídas em áreas tropicais e subtropicais do mundo; especialmente na África e América do Sul (MISEREZ et al., 1996), possui diversas espécies largamente utilizadas na medicina tradicional. Entre as de especial importância etnofarmacológica destacam-se: V. amygdalina, usada no tratamento da esquistossomose, disenteria e problemas gastrointestinais (ERASTO et al., 2006), V. cinerea, empregada no tratamento da malária, infecções e inflamações (IWALEWA et al., 2003), V. colorata empregada especialmente no tratamento de febres, diarréias, tosses, furúnculos e como agente tônico em geral (RABE et al., 2002). Como resultado, muitas plantas do referido gênero têm sido investigadas do ponto de vista farmacológico, como: V. lasiopus e V. brachycalyx, apresentaram atividade antiplasmódica (OKETCH-RABAH et al., 1998; MUREGI et al., 2003), V. cinerea, atividade analgésica, antipirética e antiinflamatória (IWALEWA et al., 2003), V. fastigiata, atividade bactericida (ROOS et al., 1998) e V. condensata, atividade analgésica (MONTEIRO et al.; 2001).
Este trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os metabólitos secundários da parte aérea de Vernonia chalybaea, planta de porte subarbustivo, freqüente na flora cearense.
MATERIAL E MÉTODOS: Vernonia chalybaea foi coletada durante o período de floração, na Fazenda Três Lagoas, Sobral-CE. A exsicata (No 27.650) encontra-se depositada no Herbário Prisco Bezerra do Departamento de Biologia - UFC. A parte aérea (1. 250 g) foi seca à temperatura ambiente, triturada e submetida a extrações exaustivas com hexano seguida de EtOH a frio. Após a evaporação do solvente, sob pressão reduzida, foram obtidos os respectivos extratos. Para o isolamento e purificação dos constituintes químicos destes extratos, utilizou-se métodos cromatográficos clássicos em gel de sílica e Sephadex LH-20. A determinação estrutural desses compostos foi realizada através de técnicas espectroscópicas de RMN 1H e 13C, 1D e 2D (1H, H-COSY, HMQC e HMBC), bem como através da comparação com dados da literatura.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A investigação do extrato hexânico da parte aérea de V. chalybaea, permitiu o isolamento e caracterização de 6 triterpenos, um na forma pura, identificado como friedelina (1), duas misturas, uma constituída de acetato de lupeíla (2) e pseudo-taraxasterila (4), e a outra formada de alfa-amirina (5), beta- amirina (6) e lupeol (3). Além destes, foi isolado a mistura dos esteróides sitosterol (7) e estigmasterol (8). Do extrato etanólico foram isolados 3 flavanonas, 4’-OMe-naringenina (9), 4’-OMe-7-O-rutinosídeonaringenina (10) e 4’-OMe-7-O-gli-naringenina (11); um flavonol, 7-OMe-quercetina (12) e uma flavona, acacetina (13), bem como um sesquiterpeno oxigenado (14).
CONCLUSÕES: O estudo fitoquímico dos extratos hexânico e etanóico da parte aérea de V. chalybaea resultou no isolamento e identificação de 14 substâncias de diferentes classes, entre triterpenos, esteróides, flavonóides, e sesquiterpenos. O levantamento bibliográfico revelou que os compostos 9-11 e 14 estão sendo registrados pela primeira vez no gênero. É importante ressaltar que esse é o primeiro registro relacionado à composição química não volátil dessa espécie.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem aos órgãos de fomento CNPq e FUNCAP pelo suporte financeiro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ERASTO, P.; GRIERSON, D. S.; AFOLAYAN, A. J. 2006. Bioactive sesquiterpene lactones from the leaves of Vernonia amygdalina. Jounal of Ethnopharmacololy, 106: 117-120.
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MONTEIRO, M. H. D.; GOMES-CARNEIRO, M. R.; FELZENSZWALB, I.; CHAHOUD, I.; PAUMGARTTEN, F. J. R. 2001. Toxicological evaluation of a tea from leaves of Vernonia condensata. Jounal of Ethnopharmacololy, 74:149-157.
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OKETCH-RABAH, H. A.; CHRISTENSEN, S. B.; FRYDENVANG, K.; DOSSAJI, S. F.; THEANDER, T. G.; CORNETT, C.; WATKINS, W. M.; KHARAZMI, A.; LEMMICH, E. 1998. Antiprotozoal properties of 16,17-dihydrobrachycalyxolide from Vernonia brachycalyx. Planta Medica, 64: 559-5562.
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ROOS, G.; PRAWAT, H.; WALTER, C. U.; KLAIBER, I.; VOGLER, B.; GUSE, J.-H.; KRAUS, W. 1998. New sesquiterpene lactones with antibacterial activity from Vernonia fastigiata. Planta Medica, 64: 673-674.
