47º CBQ - Derivado do ácido felúrico isolado de Croton zehntneri

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: Derivado do ácido felúrico isolado de Croton zehntneri

AUTORES: SANTOS, H.S. (UVA) ; LEMOS, T.L.G. (UFC) ; MONTE, F.J.Q. (UFC) ; ARRIAGA, A.M.C. (UFC) ; BRAZ-FILHO, R. (UENF) ; MESQUITA, F.M.R. (UVA)

RESUMO: Análise fitoquímica do extrato extanólico do caule de Croton zehntneri levou ao isolamento e caracterização do terpenóide trans-heneicosila-4-hidroxi-3-metoxicinamato e do derivado fenil-propanóide trans-anetol.

PALAVRAS CHAVES: croton zehntneri, terpenóides e ácido felúrico

INTRODUÇÃO: Croton zehntneri (Euforbiaceae), conhecida popularmente como “canelinha”, “canela-do-mato” ou “canela-de-cunha” é uma planta aromática nativa do nordeste do Brasil, é usada na medicina popular principalmente como sedativo, como estimulante de apetite e para aliviar distúrbios intestinais, sendo comprovados cientificamente os efeitos antinociceptivo (OLIVEIRA et al., 2001), cardiovascular (SIQUEIRA et al., 2006), larvicida (MORAIS, et al., 2006), antioxidante (MORAIS, et al., 2006) e Antiespasmódica (ALBUQUERQUE et al., 1995) de seu óleo essencial. Os extratos das cascas e folhas de C. zehntneri são empregados na industria de perfumes, alimentos e bebidas (LORENZI, H. & MATOS F.J.A, 2002).

MATERIAL E MÉTODOS: O material botânico (caule) de Cróton zehntneri foi coletado em junho de 2004, no município de Tianguá. A excicata da espécie estudada encontra-se depositada no Herbário Prisco Bezerra da Universidade Federal do Ceará, sob os números 33546. O caule (1,5 kg) de Croton zehntneri seco a temperatura ambiente e triturado foi submetido a extração a frio com etanol. A solução obtida foi destilada sob pressão reduzida a temperatura média de 60 °C. O extrato etanólico obtido (208 g) foi denominado EECZ. O fracionamento de EECZ foi feito adsorvendo-o em sílica-gel e submetido a coluna cromatográfica (CC) utilizando-se os eluentes em ordem crescente de polaridade: hexano, hexano/AcOEt (1:1), AcOEt e etanol. A fração hexânica (42,39 g) foi submetida a sucessivas CC em sílica-gel, tendo como eluentes misturas binárias binárias de Hex:AcOEt em ordem crescente de polaridade. A análise das frações através de CCD permitiu reuni-las em grupos de frações equivalentes resultando no isolamento de 1(100 mg) e 2 (50 mg).

RESULTADOS E DISCUSSÃO: A substância 1 apresentou-se como um sólido branco amorfo com ponto de fusão 56,9-58,2 °C. A análise do espectro de RMN1H apresentou sinais em 7,04 (1H, d), 6,92 (1H, d, J = 8,2 Hz) e 7,08 (1H, dd) que demonstram a presença de três hidrogênios aromáticos H-2, H-5 e H-6, indicando que o anel aromático possui três substituintes. Os sinais em 5,90 (1H, s) e 3,94 (3H, s) confirmam a presença de um hidrogênio de hidroxila fenólica e hidrogênios de grupamento metoxila ligado a anel aromático, respectivamente. Observou-se também que os sinais em 7,62 (1H, d, J = 15,8 Hz) e 6,30 (1H, d, 15,8 Hz) foram associados a hidrogênios olefínicos com configuração da ligação dupla trans conjugada à carboníla. Foi ainda observado a presença de uma cadeia alcoxilíca caracterizada pelos sinais em 0,89 (3H, t) relacionados a hidrogênios de uma metila terminal, pelo multipleto em 1,40-1,15 referente à hidrogênios metilênicos e pelo tripleto desprotegido em 4,20 confirmando a presença de hidrogênios oximetilênicos. A análise dos espectros de RMN13C e DEPT-135 indicaram a presença em 167,81 (C-9) de uma carboníla de éster, dois carbonos aromáticos não hidrogenados oxigenados em 147,15 (C-3) e 148,29 (C-4), um carbono aromático não-hidrogenado em 127,48 (C-1), três carbonos aromáticos hidrogenados em 109,69 (C-2), 115,10 (C-5) e 123,45 (C-6), dois carbonos olefínicos em 145,03 (C-7) e 116,10 (C-8), um carbono de grupamento metoxila em 56,52, 20 carbonos metilênicos em 30,11 – 29,72 (C-14 – 28), um carbono metilênico oxigenado em 65,10 (C-11). O espectro de massas de 1 apresentou pico íon molecular com m/z 502 [M].+, correspondente à fórmula molecular C32H54O4 referente a substância denominada trans-heneicosíla-4-hidroxi-3-metoxicinamato isolada pela primeira vez no gênero croton.

CONCLUSÕES: O estudo fitoquímico do extrato estanólico do caule de Croton zehntneri levou ao isolamento e caracterização de um derivado do ácido felúrico isolado pela primeira vez no gênero Croton.

AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem as instituições financiadoras CNPq, CAPES, FUNCAP e FAPERJ pelas bolsas e auxílios concedidos, ao CENAUREM-UFC pela obtenção dos espectros.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALBUQUERQUE, A. A.; SORENSON, A. L.; LEAL-CARDOSO, J. H. 1995. Effects of essential oil of Croton zehntneri and of anethole and estragole on skeletal muscles. J. Ethnopharmacol, 49: 41- 49.
LORENZI, H.; MATOS, F. J. A. 2002. Plantas Medicinais no Brasil: Nativas e Exóticas. Nova Odessa, SP.
MORAIS, S. M.; CAVALCANTI, E. S. B.; BERTINI, L. M.; OLIVEIRA, C. L. L.; RODRIGUES, J. R. B.; LEAL-CARDOSO, J. H. 2006. Larvicidal activity of essential oils from Brazilian Croton species against Aedes aegypti L. J. American Mosquito Control Association, 22: 161-164.
MORAIS, S. M.; JÚNIOR, F. E. .A. C.; SILVA, A. R. A.; NETO, J. S. M.; RONDINA, D.; LEAL-CARDOSO, J. H. 2006, Antioxidant activity of essential oils from Northeastern Brazilian Croton species. Química Nova, 29: 907-910.
OLIVEIRA, A. C.; LEAL-CARDOSO, J. H.; SANTOS, C. F.; MORAIS, S. M.; COELHO-DE-SOUZA, A. N. 2001. Antinociceptive effects of the essential oil of Croton zehntneri in mice. Braz. J. Med. Biol. Res., 34: 1471-1474.
SIQUEIRA, B.; JOSE, R.; MAGALHAES, C. P. J.; HENRIQUE, L. C. J.; PINTO, D. G.; SAAD, L. 2006. Cardiovascular effects of the essential oil of Croton zehntneri leaves and its main constituents, anethole and estragole, in normotensive conscious rats. Life Science, 78: 2365-2372.