ÁREA: Produtos Naturais
TÍTULO: Flavonóides isolados de Lonchocarpus obtusa (Leguminosae).
AUTORES: SILVA, R. M. (UVA) ; ALBUQUERQUE, M. R. J. R. (UVA) ; PESSOA, O. D. L. (UFC) ; SILVEIRA, E. R. (UFC)
RESUMO: Este trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os metabólitos secundários da casca e lenho da raiz de Lonchocarpus obtusa. Para o isolamento e purificação dos constituintes químicos, utilizou-se métodos cromatográficos clássicos em gel de sílica. A determinação estrutural dos compostos isolados foi realizada através de técnicas de RMN 1H e 13C, uni- e bidimensionais, além de análise comparativa com dados da literatura. A investigação do extrato hexânico da casca da raiz de L. obtusa permitiu o isolamento e caracterização dos flavonóides 4-metoxifurano-[2”,3”:6,7]-aurona e 5-hidroxi-6”,6”-dimetilcromeno-[2”,3”:7,8]-flavanona.
PALAVRAS CHAVES: lonchocarpus obtusa, leguminosae, flavonóides
INTRODUÇÃO: O gênero Lonchocarpus, pertencente à família Leguminosae, consiste de aproximadamente 100 espécies distribuídas na América, África, Madagascar e Austrália, das quais 24 são nativas do Brasil (BORGES-ARGÁEZ et al., 2000; RÓCIO et al., 2000). Este gênero é bastante interessante do ponto de vista fitoquímico, pois é constituído de várias espécies produtoras de diversos tipos de substâncias fenólicas como, por exemplo, estilbenos, chalconas, flavanonas, isoflavonas e rotenóides. Estes últimos, bastante conhecidos por apresentar propriedades inseticidas e larvicidas (MAGALHÃES et al., 2000). A literatura também relaciona outros tipos de atividades associadas às espécies pertencentes a este gênero: L. sericeus, atividade citotóxica e antiplaquetária (CUNHA et al.; 2003; FONTENELE et al., 2005); L. oaxacensis e L. castilloi, atividade antifúngica (ALAVEZ-SOLANO et al., 2000; GOMEZ-GARIBAY et al. 1990) e L. utilis, atividade acaricida e pesticida (FANG e CASIDA, 1999).
Este trabalho tem como objetivo isolar e caracterizar os metabólitos secundários da casca e lenho da raiz de L. obtusa.
MATERIAL E MÉTODOS: As raízes de L. obtusa foram divididas em casca (720 g) e lenho (750 g). Em seguida, secas à temperatura ambiente, trituradas e submetidas a extrações exaustivas com hexano seguida de EtOH, a frio. As soluções obtidas foram destiladas sob pressão reduzida, resultando nos respectivos extratos. Durante a concentração do extrato hexânico da casca da raiz, observou-se a formação de um precipitado envolto em um líquido amarelo. Este material foi submetido a recristalização com acetona, resultando na purificação de um material cristalino (1, 21,3 mg) com grau de pureza satisfatório em CCD. Em seguida, o extrato hexânico foi submetido a uma coluna filtrante obtendo-se as seguintes frações: hexânica, CHCl3, AcOEt e MeOH. A fração hexânica (9,8 g), foi submetida a fracionamento cromatográfico em coluna de gel de sílica, utilizando como eluentes os solventes hexano/AcOEt em gradiente de polaridade crescente, obtendo-se seis frações: hexano, hexano/AcOEt 1%, 2%, 3%, 5% e AcOEt. A fração hexano/AcOEt 2% (796,3 mg) foi recromatografada em coluna flash utilizando uma mistura binária de hexano-CHCl3 20%. Foram obtidas 336 frações (4,0 mL), que foram reunidas de acordo com seus Rfs. Nas frações 328-336, formou-se um sólido amarelo que foi purificado por adição de hexano/AcOEt 2% seguido de filtração. Ao final deste procedimento obteve-se um composto puro (2, 6,0 mg).
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A investigação do extrato hexânico da casca da raiz de L. obtusa permitiu o isolamento e caracterização de dois flavonóides de classes diferentes. A análise dos dados espectrais de RMN 1H e 13C uni- e bi-dimensionais, bem como comparação com dados descritos na literatura, permitiu identificar as estruturas como sedo 4-metoxifurano-[2”,3”:6,7]-aurona (1) e 5-hidroxi-6”,6”-dimetilcromeno-[2”,3”:7,8]-flavanona (2).
CONCLUSÕES: O estudo de L. obtusa resultou, até o presente momento, no isolamento dos flavonóides 1 e 2. A substância 1 já havia sido registrada para a espécie, enquanto a substância 2 é inédita no gênero. É importante destacar que os dados de RMN 13C de 1 estão sendo reportados pela primeira vez na literatura.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem aos órgãos de fomento CNPq e FUNCAP pelo suporte financeiro.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: ALAVEZ-SOLANO, D.; REYES-CHILPA, R.; JIMÉNEZ-ESTRADA, M.; GÓMEZ-GARIBAY, F.; CHAVES-URIBE, I.; SOUSA-SÁNCHEZ, M. 2000. Flavanones and 3-hydroxyflavanones from Lonchocarpus oaxacensis. Phytochemistry, 55: 953-957.
BORGES-ARGÁEZ, R.; PEÑA-RODRÍGUEZ, L. M.; WATERMAN, P. G. 2000. Flavonoids from the stem bark of Lonchocarpus xuul. Phytochemistry, 54: 611-614.
CUNHA, G. M. A.; FONTENELE, J. B.; NOBRE JÚNIOR, H. V.; SOUSA, F. C. M.; SILVEIRA, E. R.; NOGUEIRA, N. A. P.; MORAES, M. O.; VIANA, G. S. B.; COSTA-LOTUFO, L. V. 2003. Citotoxic activity of chalcones isolated from Lonchocarpus sericeus (Pocr.) Kunth. Phytotherapy Research, 17: 155-159.
FANG, N.; CASIDA, J. E. 1999. Cubé resin insecticide: Identification and biological activity of 29 rotenoid constituents. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47: 2130-2136.
FONTENELE, J. B.; LEAL, L. K. A. M.; FERREIRA, M. A. D., SILVEIRA, E. R.; VIANA, G. S. B. 2005. Antiplatelet effect of lonchocarpin and derricin isolated from Lonchocarpus sericeus. Pharmaceutical Biology, 43: 726-721.
GOMEZ-GARIBAY, F.; REYES CHILPA, R.; QUIJANO, L.; CALDERON PARDO, S. S.; RIOS CASTILLO, T. 1990. Methoxy furan auranols with fungistatic activity Lonchocarpus castilloi. Phytochemistry, 29: 459-463.
MAGALHÃES, A. F.; TOZZI, A. M. A.; MAGALHÃES, E. G.; NOGUEIRA, M. A.; QUEIROZ, S. C. N. 2000. Flavonoids from Lonchocarpus latifolius roots. Phytochemistry, 55: 787-792.
ROCÍO, B.-A.; PEÑA-RODRIGUES, L. M.; WATERMAN, P. G. 2000. Flavonoids from the stem bark of Lonchocarpus xuul. Phytochemistry, 54: 611-614.
