ÁREA: Iniciação Científica
TÍTULO: Síntese mediada por microondas de N-aminoacil-ftalimidas
AUTORES: COELHO, L.C.D. (UFPE) ; MOREIRA, D.R.M. (UFPE) ; BRODANI, D.J. (UFPE) ; LEITE, A. C. L. (UFPE)
RESUMO: Resumo: Neste trabalho, descrevemos a síntese mediada por microondas de oito N-aminoacil-ftalimidas (3a-h) utilizando a irradiação por microondas, e comparamos os resultados de rendimento e tempo reacional com o método convencional (aquecimento em banho de óleo). Por ultimo, a pureza enantiomérica para estes compostos foi verificada pela analise de RMN-1H com a adição do reagente de deslocamento quiral Eu(hfc)3.
PALAVRAS CHAVES: ftalimidas, microondas, aminoácidos
INTRODUÇÃO: Introdução: Alguns dos mais potentes agentes antiinflamatórios e imunomoduladores são derivados das ftalimidas. Neste contexto, uma serie de N-aminoacil-ftalimidas (3a-h), contendo resíduos de L-aminoacidos foram planejados como possíveis compostos bioativos. A literatura já descreve a síntese destes compostos, utilizando aquecimento convencional (Billman, J & Harting, W. F., 1948) ou sob pressão reduzida à baixa temperatura (Zeng, Q. et al. 2004) entretanto, o uso de irradiação por microondas não tem sido descrito previamente para estes tipo de compostos. Por ultimo, a pureza enantiomérica para estas reações não tem sido descrito previamente.
MATERIAL E MÉTODOS: MATERIAL E MÉTODOS: A síntese mediada por microondas foi conduzida num forno de microondas doméstico, na potencia máxima, durante 2-4 minutos, em quantidades equimolares de Anidrido ftálico (1) e os respectivos L-aminoacidos (2a-h), utilizando três gotas de DMF (no qual é reconhecido como um excelente catalisador de transferência de energia) e 0.5 mL de TEA. Para o método convencional, a reação foi aquecida por até 180 ºC durante 15 min. Ao final da reação, os produtos foram precipitados com água e recristalizados com clorofórmio a quente, e caracterizados por RMN (1H e 13C), IV, e a pureza enantiomérica foi analisada pela adição do reagente de deslocamento quiral Eu(hfc)3.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Resultados e Discussão: Os resultados mostraram que a síntese de N-aminoacil-ftalimidas (3a-h) mediada de por microondas é eficaz e rápido (tempo reacional de 2-4 min.) para obter os produtos com bons rendimentos (50-95%) e grau de pureza, sendo comparável com os rendimentos do método tradicional (aquecimento à 180 ºC). É importante notar que quando as reações foram desenvolvidas sem o uso de base (TEA) ou do catalisador (DMF), os rendimentos foram baixos (< 10º) e o material de partida foi recuperado na sua maioria. Por último, a analise de RMN-1H do composto 3e (derivado da isoleucina) na presença de Eu(hfc)3 mostrou apenas um único enantiômero presente, relatado com o S-enantiômero.
CONCLUSÕES: Conclusão: Os resultados mostraram que a síntese mediada por microondas é um método simples, rápido e eficiente para a obtenção dos derivados do tipo N-aminoacil-ftalimidas, com rendimentos superiores ao método tradicional.
AGRADECIMENTOS: UFPE / CNPq
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
-Billman, J & Harting, W. F. J. 1948. Amer. Chem. Soc, 70: 1473.
-Zeng, Q. et al. 2004. Amino acids, 27: 183.
