ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: QUANTIFICAÇÃO POR CLAE DOS TIOFENOS PRESENTES NAS DIVERSAS PARTES DE Tagetes erecta L.
AUTORES: VERAS, A. O. M. (UFC) ; VIEIRA, M. G. S. (UECE) ; VIEIRA, I. G. P (PADETEC/UECE) ; MORAIS, S. M. (UECE)
RESUMO: Os tiofenos são compostos aromáticos conhecidos por apresentarem uma variedade de ações biocidas. Estes compostos são encontrados com grande freqüência em plantas do gênero Tagetes. A quantificação e o isolamento dos tiofenos majoritários extraídos de diversas partes da planta foram realizados através da CLAE. Os tiofenos isolados foram caracterizados estruturalmente por espectrometria de massas. Quatro tiofenos foram característicos a todas as partes da planta, sendo eles denominados hidróxibuteneniltiofeno (BBTOH), acetóxibuteneniltiofeno (BBTOAc), buteneniltiofeno (BBT) e alfa-tertienil (alfa-T). Nas flores foi encontrada uma quantidade significativa de BBTOH e de alfa-T, 30,62mg e 17,29mg/100g de flor, respectivamente. Na raiz existe uma maior concentração de BBTOAc e de BBT, 10,54mg e
PALAVRAS CHAVES: clae, tiofenos, tagetes erecta l.
INTRODUÇÃO: A maioria das espécies de Tagetes (Asteraceae) apresenta na sua composição química metabólitos secudários conhecidos como tiofenos, que são compostos aromáticos heterocíclicos sulfurados derivados de poliacetilenos sulfurados (BOHLMAN AND ZDERO, 1985, RODRIGUEZ TALOU et al., 1994, TANG et al., 1987). Os tiofenos são acumulados onde são sintetizados e sua concentração varia de acordo com o órgão (CANIATO et al., 1990) e com a região onde se encontra a planta (GIL et al., 2001). A maior concentração de tiofenos é encontrada nas raízes das espécies de Tagetes (DOWNUM AND TOWERS, 1983; SÜTFELD, 1982). Tais compostos apresentam uma variedade de ações biocidas contra nematóides, bactérias, fungos, vírus, insetos e algas (CHAN et al., 1975, HUDSON et al., 1986). Os tiofenos têm ainda, o seu potencial biocida aumentado quando são irradiados com luz UV (300-400 nm) (CHAMPAGNE et al., 1984; GOMMERS AND GEERLINGS, 1973). Cinco tiofenos são encontrados com maior freqüência nas diversas espécies de Tagetes, são eles alfa-tertienil (alfa-T), butenenilbitiofeno (BBT), hidroxibutenenilbitiofeno (BBTOH), acetóxibutenenilbitiofeno (BBTOAc) e o diacetóxibutenenilbitiofeno (BBT(OAc)2). Destes, dois são os principais BBT e BBTOAc, contribuindo com mais de 80% do total de tiofenos encontrados (CROES et al., 1989). Não foram encontrados dados de quantificações realizadas nas flores, galhos e folhas de Tagetes erecta. O propósito deste trabalho é avaliar o teor de tiofenos nas diversas partes da planta, utilizando a técnica de CLAE.
MATERIAL E MÉTODOS: Coleta da planta e preparação dos extratos
A planta Tagetes erecta foi coleta na serra de Pacoti, entre os meses de agosto e novembro de 2006. As diversas partes da planta (folha, flor, galho e raiz) foram separadas, lavadas e trituradas. Cerca de 1,00 g de cada parte da planta triturada foi pesada e este material foi submetido à extração por hexano seguido de metanol com o auxílio do soxhlet. O extratos foram secos em evaporador rotativo sob pressão reduzida e denominados respectivamente, extrato hexânico da folha (EHF) e extrato metanólico da folha (EMF), extrato hexânico da flor (EHFl) e extrato metanólico da flor(EMFl), extrato hexânico do galho (EHG) e extrato metanólico do galho (EMF), extrato hexânico da raiz (EHR) e extrato metanólico da raiz (EMR).
Quantificação e isolamento dos tiofenos por CLAE
Para a quantificação dos tiofenos foi usado um cromatógrafo líquido de alta eficiência SHIMADZU, sistema controlador SCL-10Avp, o detector UV-VIS SPD-10Avp e a bomba isocrática LC-10ATvp. Para a quantificação foi feita uma curva de calibração injetando-se o padrão alfa-T, nas concentrações de 0,0024-0,12 mg/ml. Posteriormente, todos os extratos foram diluídos com 10 ml de metanol, obtendo-se as soluções com as seguintes concentrações: EHF (8,49mg/ml), EMF (22,79mg/ml), EHFl (10,19mg/ml), EMFl (17,76mg/ml), EHG (6,53mg/ml), EMG (11,50mg/ml), EHR (1,07mg/ml), EMF (5,33mg/ml) foram injetadas no aparelho. As condições da análise são as mesmas descritas por NORTON et al, (1985), coluna analítica C18 (25cm) fase reversa, tempo de análise de 20 minutos e temperatura na faixa de 25°C. Foram calculados o teor de tiofenos na raiz, em ambos os extratos, pelo método do padrão externo com fator de resposta. Os picos majoritários foram posteriormente isolados a partir do extrato
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Através de uma análise cromatográfica preliminar dos extratos, identificou-se quatro picos majoritários, sendo um imediatamente reconhecido como sendo o alfa-T, pois apresentava o tempo de retenção e um perfil no UV iguais ao do padrão injetado. Todos os quatro picos apresentaram perfil semelhante ao alfa-T no UV, provando que possuem o mesmo cromóforo básico, o anel tiofênico. Os extratos analisados apresentaram os mesmos picos majoritários, mesmo que em proporções diferentes. As concentrações foram calculadas em mg/100g de material. Os resultados podem ser visualizados na tabela. O que foi observado é que não há uma diferença muito grande na concentração de tiofenos quando confrontamos os resultados para os extratos das flores e raízes, contrariando um pouco os relatos encontrados na literatura. Por análise através de Espectrometria de Massas, os três dos quatro compostos foram identificados: BBTOH(1), BBTOAc(2) e o alfa-T(3). Suspeita-se que o pico não identificado seja o BBT(4), com base na sua polaridade em relação aos outros compostos e também baseando-se no descrito na literatura.
CONCLUSÕES: Como se pode observar nos resultados, o EHFl foi o que apresentou a maior concentração dos tiofenos estudados, inclusive com as altas concentrações dos compostos BBTOH e alfa-T, 30,62mg e 17,29mg/100g de flor, respectivamente. No EHR existe uma maior concentração de BBTOAc e de BBT, 10,54mg e 4,62mg/100g de raiz. Os resultados obtidos complementam os dados já publicados, já que obsevamos que as flores são também ótimas reservas de derivados tiofênicos.
AGRADECIMENTOS: Os autores agradecem à Universidade Estadual do Ceará pelo espaço concedido para a realização do trabalho, ao PADETEC onde foram realizadas análises e à FUNCAP.
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