ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: SÍNTESE DE NOVAS ARIL-TIOSSEMICARBAZONAS, PLANEJADAS COMO POSSIVEIS INIBIDORES DA ENZIMA TCC
AUTORES: COSTA, V. H. N. S (UFPE) ; SILVA, L. O. (UFPE) ; SILVA, D. R. C. (UFPE) ; BRONDANI, D. J. (UFPE) ; MOREIRA, D. R. M. (UFPE) ; LEITE, A. C. L. (UFPE)
RESUMO: Diversos derivados tiosemicarbazônicos vêm sendo explorados na Química Medicinal quanto aos seus amplos perfis farmacológicos, entre esses perfis destacam-se atividades antimicrobianas, antivirais e antiparasitárias. Tendo em vista que a doença de Chagas afeta milhões de pessoas, e seu tratamento ainda é insuficiente apresentando inúmeros efeitos colaterais, a busca de novas drogas faz-se necessário. Neste trabalho, uma nova serie de aril-tiossemicarbazonas são descritas, utilizando a clássica condensação para formação das iminas, bem como sua elucidação estrutural e configuracional.
PALAVRAS CHAVES: tiossemicarbazonas, iminas, t. cruzi.
INTRODUÇÃO: Derivados do tipo aril-tiossemicarbazonas e semicarbazonas são descritos como potentes inibidores da enzima Cruzaína (TCC) do parasita Trypanosoma cruzi, causador da doença de Chagas (Fujii, N. et. al. 2005). As principais drogas contra este parasita (Nifurtimox e Beznidazol), são citotóxicos e ineficientes para o tratamento crônico da doença. Este trabalho descreve a síntese de novos derivados tiosemicarbazônicos e caracterização por IV e de RMN (1H e 13C), bem como a determinação das propriedades físico - químicas dos compostos obtidos.
MATERIAL E MÉTODOS: Os produtos foram obtidos pela condensação entre a tiosemicarbazida e diversos aldeídos substituídos (p-metóxi-benzaldeído, vanilina, 2,6-dicarbaldeído-piridina, isoftaldeído, aldeído cinâmico, 4-p-flúorbenzaldeído, 4-p-clorobenzaldeído), utilizando etanol anidro como solvente e ácido clorídrico como catalisador, à temperatura ambiente por 5-12 h. Após, os precipitados formados foram filtrados, lavados com água e recristalizados com solventes apropriados, obtendo-se os diferentes derivados cristalinos.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os produtos foram obtidos entre bons e excelentes rendimentos (50-95%), e todos apresentaram fácil purificação por recristalização. A análise em CCD sugere que apenas um único diastereoisômero (CH=N) foi obtido para as aril-tiossemicarbazonas. Por ultimo, os espectros de RMN-1H com adição de água deuterada (D2O) confirmaram as presenças dos prótons da amida e imina.
CONCLUSÕES: Uma nova serie de aril-tiossemicarbazonas foram obtidos em bons rendimentos e grau de pureza, permitindo o desenvolvimento de uma nova classe de compostos planejados como possíveis inibidores da enzima TCC do parasito Trypanosoma cruzi.
AGRADECIMENTOS: UFPE/PIBIC e CNPq.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: Fujii, N. et. al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15: 121, 2005.
