ÁREA: IC-Iniciação Científica
TÍTULO: AVALIAÇÃO QUÍMICA E BIOLÓGICA DE ANÁLOGOS DA ANILINA
AUTORES: SOUSA, T. S. – UECE; LIMA, K. S. B. – UECE; LIMA, Y. C. - UECE; BERTINI, L. M. – UECE; MORAIS, S. M. – UECE; CAVALCANTI, E.S.B - UECE.
1UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CEARá
RESUMO: Larvas e bactérias estão ficando mais resistentes e com isso há uma procura por substâncias mais potentes. Então o objetivo do trabalho foi sintetizar dois análogos da anilina e testar sua atividade larvicida, usando larvas de 30 estágio, contra o Aedes aegypti. A p-iodoanilina mostrou ser mais ativa contra as larvas, apresentando uma CL50 de 58,5ppm, já a p-nitroanilina mostrou uma CL50 de 143,81ppm. Na atividade antimicrobiana, que foi determinada pelo método cavidade placa, a p-iodoanilina e a p-nitroanilina mostraram halos de inibição variando de 12 à 20mm e de 8 á 19mm, respectivamente. Os produtos das sínteses foram confirmados pelos pontos de fusão e pelos espectros de infravermelho e RMN de 13C e de 1H. As substâncias testadas mostraram bons resultados nas atividades testadas.
PALAVRAS CHAVES: análogos da anilina, larvicida e antibacteriano
INTRODUÇÃO: Ao longo das últimas décadas, o avanço da industria farmacêutica levou ao surgimento de diversos antimicrobianos sintéticos com espectro de ação cada vez mais amplo. Contudo, as bactérias têm uma habilidade genética para adquirir resistência a essas drogas, que são utilizadas como agentes terapêuticos. O problema da resistência microbiana está crescendo e a perspectiva para o uso dessas drogas antimicrobianas no futuro está ainda incerta. O dengue é um dos grandes problemas sociais que vem ocorrendo na América Latina Tropical, principalmente no nordeste do Brasil. Este está se expandindo rapidamente e a única maneira para combater esta doença é controlar a proliferação do mosquito Aedes aegypti. Um grande número de estudos tem sido concentrado em substâncias com propriedades larvicidas. O presente trabalho teve como objetivo sintetizar a p-nitroanilina e a p-iodoanilina, testando suas atividades antibacteriana e sua ação larvicida contra o A. aegypti.
MATERIAL E MÉTODOS: Foram sintetizados dois análogos da anilina: p-nitroanilina e p-iodoanilina. A primeira foi sintetizada a partir da p-Nitroacetanilida na presença de ácido sulfúrico e de hidróxido de sódio. Já a p-iodoanilina foi obtida a partir da anilina, na presença de bicarbonato de sódio e iodo ressublimado. Os produtos foram confirmados pelo ponto de fusão e pelos espectros de infravermelho e RMN de 13C e de 1H. A atividade bacteriana foi realizada pelo método cavidade placa. Os microrganismos utilizados foram: Klebsiella pneumoniae acne, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145, Serratia liquefaciens, Staphylococcus aureus ATCC 6538 e Morganella morgani. Foram injetados 20L das amostras nas concentrações de 80g/mL. As placas foram incubadas a 37°C por 24h. A região de inibição foi medida com o auxílio de um paquímetro. Para o teste larvicida foram utilizadas 50 larvas do A. aegypti cedidas pelo NUEND (Núcleo de Endemias da Secretaria de Saúde do Estado do Ceará). Os testes foram realizados nas concentrações iniciais de 500, 250, 100 e 50ppm. Concentrações intermediárias foram realizadas para determinar a CL50. A leitura foi realizada com 24 horas.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: A p-nitroanilina apresentou ponto de fusão de 148,5-149,0ºC e a p-iodoanilina mostrou o ponto de 60-61ºC, que está de acordo com a literatura. Observou-se nos espectros de RMN de 13C e 1H e de infravermelho que os deslocamentos indicados condizem com as estruturas dos compostos. Na atividade larvicida, contra A. aegypti, as CL50 encontradas na p-nitroanilina e na p-iodoanilina foram de 143,81ppm e 58,5ppm, respectivamente. De acordo com esses resultados a p-iodoanilina mostrou-se mais ativa contra as larvas do mosquito. Na atividade bactericida foram observados halos de inibição que variaram de 8 à 19mm para a p-nitroanilina e de 12 à 20mm para a p-iodoanilina, no último caso a atividade pode ser atribuída a presença do átomo de iodo que é conhecido ter propriedades desinfetantes.
CONCLUSÕES: Os análogos da anilina são compostos de fácil síntese e economicamente viáveis. Estes demostraram possuir um bom potencial larvicida e bactericida. Estudos posteriores serão realizados a fim de determinar a toxidade visando sua utilização.
AGRADECIMENTOS:Ao CNPq, NUEND e a UECE
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA:• Berquo, L. S.; Barros, A. J. D.; Lima, R. C. Utilização de antimicrobianos em uma população urbana. Rev. Saúde Pública, vol.38, no.2, p.239-246, 2004.
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• Ruas-Neto, A. L.; Silveira, S. M. e; Colares, E. R. da C. Controle de mosquitos com base em larvicidas no Estado do Rio Grande do Sul, Brasil: a escolha do agente de controle. Cad. Saúde Pública, vol.10, no.2, p.222-230, 1994.