ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: SÍNTESE E DETERMINAÇÃO ESTRUTURAL DE COMPOSTOS TIAZOLIDÍNICOS SUBSTITUÍDOS
AUTORES: PEIXOTO, M. S.1; CUNHA,C. M. P.1; GOUVEIA,F. L1; SILVA, I. M1.;ALBUQUERQUE, J. F. C. 1
1. DEPARTAMENTO DE ANTIBIóTICOS DA UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO (UFPE) (MONIZE85@HOTMAIL.COM )
RESUMO: Os compostos tiazolidínicos são importantes pelas propriedades farmacológicas e microbiológicas que possuem, como: antitumoral, inseticida, bacteriológica, fungicida, hiperglicemiante, antiinflamatória, analgésica etc. Com a finalidade de obter um fármaco com tais propriedades foi sintetizado um novo derivado e confirmado a estrutura química. O composto foi obtido através de reação de alquilação seguido de condensação com aldeído aromático. Após recristalização, apresentou as constantes físicas: Rf: 0,52 em 0,6 clorofórmio/ 0,4 hexano, Ponto de Fusão 134-135°C, rendimento (54,36%) e cristais amarelo claro em forma de agulhas. A estrutura foi determinada por métodos espectrométricos de RMN¹H, Infravermelho e Massas. O rendimento foi proporcional a outros derivados tiazolidínicos obtidos.
PALAVRAS CHAVES: tiazolidina-2,4-diona; tiazolidinona; tiazolidina
INTRODUÇÃO: Compostos tiazolidínicos são heterociclos de cinco membros com Nitrogênio e Enxofre no anel. São isósteros das imidazolidinas e oxazolidinas possuindo o mesmo número de átomos e disposição de elétrons, caracterizando-se por possuírem propriedades físicas semelhantes (LANGMUIR, 1919). Apresentam várias atividades biológicas, como: antitumoral, bacteriológica, fungicida, hiperglicemiante, analgésica, antiinflamatória, e outras (SHIGEO, 2004). A atividade antimicrobiana de alguns compostos foi testada e apresentou resultados positivos para diversos microrganismos representados por bactérias e fungos (ALBUQUERQUE et al.., 1999; GÓES et al., 1991; AMORIM et al., 1992; LIMA et al ,1992; BRANDÃO et al., 1997; XIAOYONG, 2004).). Outra importância desses derivados é no controle da diabete, diversos compostos foram testados e lançados no comércio principalmente nos Estados Unidos. A troglitazona é um derivado que age no controle glicêmico em pacientes diabéticos Tipo II aumentando a ação da insulina e reduzindo as concentrações de glicose no plasma. (IMURA, 1998; PREININGER et al., 1999; LOHRAY et al., 1998). Com fins biológicos um novo composto foi sintetizado e determinada sua estrutura.
MATERIAL E MÉTODOS: A preparação do reagente inicial foi feita reagindo a tiazolidina-2,4-diona 0,500 g (0,0043 mols) e brometo de 3-clorobenzil 0,0585 g (0,0028 mols) produzindo o 3-(3-Clorobenzil)-tiazolidina-2,4-diona (Ju-234). Esse reagente 0,100g (0,00414 mols) foi dissolvido em etanol e adicionado três gotas de piperidina. A mistura permaneceu sob agitação magnética a frio durante 15 minutos para formação do ânion. Após esse período foi adicionado lentamente 0,0563g. (0,00414 mols) de 4-metoxi benzaldeído e aquecido em banho de óleo a 80ºC, durante três horas. A reação foi acompanhada por cromatografia de camada fina até seu término. O produto foi vertido para um béquer e adicionado gelo triturado. Após uma hora o composto havia precipitado totalmente sendo filtrado, lavado com água para retirar algumas impurezas, dissolvido em etanol a quente, recristalizado e pesado.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O composto sintetizado foi o 3-(3-Clorobenzil)-5-(4-metoxibenzilideno)-tiazolidina-2,4-diona (Ju-390) e após recristalização apresentou as constantes físicas: Rf:0,52 no sistema 0,6 clorofórmio/0,4 hexano, Ponto de Fusão 134-135°C e rendimento 54,36%. Os cristais apresentaram cor amarelo claro e formato de agulhas finas. Sua estrutura foi determinada por métodos espectrométricos. A Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio apresentou sinais para todos os hidrogênios da molécula, sendo os hidrogênios benzílicos em 7,86-7,43 ppm (m 4H) Os hidrogênios benzilidênicos apresentaram sinais em 7,41 ppm (d, 2H) J=8,7 Hz e 7,34 ppm (d, 2H) J=8,7 Hz; 8,30 ppm (s 1H) para o CH= ligado ao anel heterocíclico; 5,2 ppm (s 2H) para os dois hidrogênios CH2 ligados ao benzil. O Espetro de Infravermelho mostrou absorção das carbonilas em 1739 cm-¹ para a C=O da posição 4 e 1984 cm-¹ para a C=O da posição 2 e em 1612 cm-¹para a ligação C=C. O espectro de massas confirmou o peso molecular da substância e principais fragmentações. O rendimento apresentou-se dentro dos padrões conhecidos (BRANDÃO et al., 1997). O produto foi encaminhado ao setor de microbiologia para ser submetido a testes biológicos.
CONCLUSÕES: A estrutura do composto foi determinada por métodos espectrométricos de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Infravermelho e Massas. O rendimento do produto apresentou-se dentro das proporções obtidas para outros derivados tiazolidínicos sintetizados.
AGRADECIMENTOS:
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