ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: SÍNTESE DE COMPOSTOS 1,2,4-OXADIAZÓIS PIRIDINICOS
AUTORES: BAROS,K.A.*UFPE,ALVES,J.A.UFPE,MENEZES,P.H.UFPE
DEPARTAMENTO DE QUíMICA FUNDAMENTAL, UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO
RESUMO: RESUMO:
Neste trabalho, descrevemos a síntese de compostos 1,2,4-oxadiazóis piridinicos, obtidos em uma única etapa a partir de amidoximas piridinicas e anidridos. Bons rendimentos e curto tempo reacional foram obtidos para esta classe de compostos.
PALAVRAS CHAVES: palavras-chaves: amidoximas piridinicas, 1,2,4-oxadiazóis piridinicos
INTRODUÇÃO: INTRODUÇÃO:
Oxadiazóis são compostos heterocíclicos formados por anéis de cinco membros, sendo dois de nitrogênio, dois de carbono e um de oxigênio. O interesse na síntese desta classe de compostos é decorrente da sua ampla aplicação farmacológica. Derivados destes núcleos oxadiazolidinicos apresentam importantes atividades biológicas (Bezerra, N. M. M et al, 2005) tais como, analgésica, antimicrobial, antiviral, antibiótica, anticonvulsionante, diúretica, vasodilatadora, hipertensiva, entre outras.
Entretanto, a aplicação destas moléculas orgânicas não se restringe apenas a área medicinal, atuando também como pesticidas (P.Jeschke, U. et al, 1995.), inseticidas (P.Jeschke, U., 1995) e mais recentemente no setor tecnológico, como substâncias orgânicas conversoras de luz (OLEDs), ((a) Bing, Y. J. et al, 2004, (b) Wang, C.; et al, 2001)
MATERIAL E MÉTODOS: MATERIAIS E MÉTODOS:
Inicialmente preparou-se as amidoximas piridinicas substituídas nas posições 2, 3 ,4 e a diamidoxima substituída na posição 2 e 6, através do método clássico de Tiemmer (Tiemann, F. et al, 1884). Para isto, reagiu-se as cianopiridinas substituídas com 1 equivalente de hidroxilamina, gerada in situ, a temperatura ambiente por 2 horas. Como mostrado na Figura 1.
Os Compostos 1, 2,4 oxadiazóis foram obtidos em uma única etapa, através da reação das amidoximas piridinicas com anidridos acético e trifluoroacético.em curto tempo reacional (Figura 2). Nesta reação os anidridos atuaram como agentes acilantes e ao mesmo tempo como agentes
desidratantes, levando a formação exclusiva dos compostos 1, 2, 4-oxadiazóis.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: As amidoximas piridinicas(2a-c) e a diamidoxima(2d) foram obtidas em excelentes rendimentos após recristalização em CH3Cl3 e foram caracterizadas por espectroscopia de RMN de 1H, 13C e IV. Os resultados estão mostrados na tabela 1.
Composto Rendimento(%) RMN 1H(300MHz)
2a 93% 9,93 (s, 1H) 8,5 (d, 1H) 7,84 (t, 1H) 7,82 (d, 1H) 5,85 (s, 2H)
2b 96% 9,86 (s, 1H) 8,86 (s, 1H) 8,55 (d, 1H) 8,02 (d, 1H) 7,39 (dd, 1H); 5,99 (s, 2H)
2c 91% 10,05 (s1H)8,57 (d,2H) 7,64 (d,2H) 6,01 (s,2H)
2d 98% 9,85 (s, 1H), 7,84-7,73 (m, 3H), 6,29 (s, 4H)
Os espectros de infravermelho, apresentaram bandas características de OH, com valores em torno de 3350cm-1 e bandas de NH2 com valores em torno de 3500cm-1
Os compostos 1,2,4-oxadiazóis piridinicos(3a-f) e 1,2,4-dioxadiazóis piridinicos(2g-h) foram obtidos em bons rendimentos e purificados através de coluna cromatográfica de sílica-gel e caracterizados por espectroscopia de RMN de 1H e 13C.
CONCLUSÕES: Amidoximas piridinicas substituídas nas posições 2, 3 e 4, e a diamidoxima piridinica substituída nas posições 2 e 6 foram sintetizadas em excelentes rendimentos e caracterizadas por RMN e espectroscopia no infravermelho. Os espectros obtidos estão de acordo com as estruturas propostas.
Estas amidoximas reagiram com os anidridos acético e trifluoroacético e levaram, em única etapa a formação dos compostos heterocíclicos 1,2,4-oxadiazólicos e 1,2,4-dioxadiazolico, em bons rendimentos.
O estudo de atividade biológica e aplicação como DMCL estão em desenvolvimento.
AGRADECIMENTOS:AGRADECIMENTOS:
CAPES, CNPQ, FACEPE.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA:REFERÊNCIAS:
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