ÁREA: Química Orgânica
TÍTULO: ESTUDO QUÍMICO DE VANILLOSMOPSIS ARBOREA - FONTE CEARENSE DE α -BISABOLOL
AUTORES: LIMA, I.V.M-UFC, SILVA,M.G.V. –UFC E CAVALCANTI-F.S.-UFC
RESUMO: α-Bisabolol tem seu principal uso em produtos dermatológicos, pois apresenta atividades antimicrobiana, antifúngica e antiinflamatória e possui baixa toxicidade. É obtido na natureza de Matricaria recutita, a camomila emteores de cerca de 16% e no Nordeste do Brasil, foi encontrado em alta concentração (69,46%) em Vanillosmopsis arborea. Em busca de substâncias úteis, o caule de V. arborea foi coletado em outubro de 2005 e o extrato hexânico revelou a presença de -Bisabolol em 98% quando submetido a cromatografia em coluna e CG-EM, além de eremantina, hexadecanal, e os ácidos graxos oléico, linoleico e palmítico. O estudo continua, objetivando isolar e identificar as substâncias detectadas além de uma possível preparação de um produto fitoterápico dermatológico, contendo bisabolol.
PALAVRAS CHAVES: α-bisabolol; vanillosmopsis arborea; matricaria recutita
INTRODUÇÃO: Vanillosmopsis arborea é uma arvoreta, com até 4m de altura, nativa na Chapada do Araripe, no estado do Ceará. Trata-se de uma madeira de boa qualidade, que facilmente queima, justificando o nome popular “candeeiro”, pelos rurícolas da região que a utilizam como facho em suas andanças noturnas. A biodiversidade da chapada atrai uma intensa atividade antrópica que resulta em degradação e risco de extinção para várias formas de vida ali existentes., considerando-se entre elas, a espécie Vanillosmopsis arborea Baker. De reconhecido valor econômico, proveniente de uma substância conhecida como α-bisabolol, presente em teores elevados no óleo essencial de sua madeira que é um terpenóide insaturado e hidroxilado, com 1677 citações, sendo que destas, 459 correspondem a patentes de vários países do mundo. Seu uso principal é em produtos dermatológicos, pois além de apresentar atividades antimicrobiana, antifúngica e antiinflamatória, possui também baixa toxicidade. Devido sua importância econômica, aos raros relatos químicos e como também objetivando contribuir para o conhecimento químico da flora nordestina Vanillosmopsis arborea foi selecionada para estudo químico.
MATERIAL E MÉTODOS: O caule de V. arborea foi coletado em outubro de 2005 na Chapada do Araripe – Crato, no estado do Ceará e a identificação botânica foi realizada pelo professor Edson de Paula Nunes, do departamento de Biologia da Universidade Federal do Ceará. Os extratos hexânico e hidroalcoólico foram preparados e submetidos á prospecção química preliminar [MATOS, 1998]. O extrato hexânico (38,9359 g) foi cromatografado em sucessivas colunas abertas usando gel de sílica como fase estacionária e os eluentes utilizados, hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, puros ou em misturas binárias. A fração extraída com hexano/diclorometano 50% foi submetida a Cromatografia gasosa acoplada a Espectrometria de massas (CG-EM) permitindo identificar o alfa-Bisabolol em alto teor, além de outros compostos. A fração extraída com diclorometano 100% foi saponificada, metilada e analisada por CG-EM. A identificação dos constituintes presentes foi realizada por comparação dos índices de Kovat e espectros de massas com uma espectroteca de padrões [ADAMS, 2001]. A fração insaponificável continua em estudo.
RESULTADOS E DISCUSSÃO: O extrato hexânico de V. arborea revelou através da prospecção química preliminar a existência de antocianinas e antocianidinas, ácidos fortes e fracos. Alfa-Bisabolol foi identificado em alto teor (98%) por CG-EM, sendo identificado também no mesmo extrato, o sesquiterpeno eremantina e o diterpeno thunbergol, já isolados e identificados de outras espécies de plantas [TANAKA, 2006; SAROGLOU, 2006]. A partir da análise por CG/EM dos ésteres metílicos foi possível identificar três ácidos graxos detectados no cromatograma em alto teor, permitindo identificar 97,1% da composição do óleo. Estes componentes identificados foram os ésteres metílicos dos ácidos: palmítico (10,2%), linoleico (22,2%) e oleico (64,6%).
A determinação do teor de alfa-bisabolol no lenho, pelo método de extração por solvente (hexano), seguido de purificação por cromatografia em coluna de sílica, é mais eficiente e permite aumentar o valor do rendimento para 2,13% do peso do lenho, ou seja, 35 vezes maior quando comparado com seu teor obtido por arraste a vapor [CRAVEIRO, 1989]. O material insaponificável, bem como o extrato hidroalcoólico permanece em estudo.
CONCLUSÕES: Pelos dados apresentados conclui-se que a obtenção de alfa-bisabolol no lenho de V. arborea, pelo método de extração com hexano, é bem mais eficiente que por arraste a vapor. No extrato hexânico da espécie, foi encontrado alto teor de ácidos graxos insaturados (86,8%), a quem são atribuídas propriedades antioxidantes e atividade antiinflamatória produzida pelo óleo essencial de V. arborea, foi comparável com a atividade do AAS [MENEZES, 1990]. Estes dados somados a poucos estudos químicos, e a inclusão da espécie com risco de extinção justificam a importância do estudo químico de V. arborea.
AGRADECIMENTOS:Ao CNPq e a FUNCAP pelo apoio financeiro com a manutenção da bolsa e auxílio.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA:ADAMS, R.P., 2001, Identification of essential oil components by gas chromatography quadrupole mass spectroscopy, Carol Stream: Allured Publishing Corporation.
CRAVEIRO, A. A.; ALENCAR, J.W.; MATOS, F.J.A.; SOUSA, M.P.; MACHADO, M. I. L.1989, Volatile constituents of leaves, bark and wood from Vanillosmopsis arborea Baker. Journal of Essential Oil Research, 1(6), 293-4.
MATOS, F.J.A.; 1998, Introdução a Fitoquímica Experimental, Fortaleza, Edições UFC.
MENEZES, A. M. S.; ALMEIDA, F. R. C.; RAO, V. S. N.; MATOS, M. E. O. 1990, Anti-inflammatory activity of the essential oil of Vanillosmopsis arborea. Fitoterapia , 61(3), 252-4.
SAROGLOU, VASILIKI; DORIZAS, NIKOS; KYPRIOTAKIS, ZACHARIAS; SKALTSA, HELEN D. 2006Analysis of the essential oil composition of eight Anthemis species from Greece. Journal of Chromatography, A, 1104(1-2), 313-322.
TANAKA, RIE; SAKANO, YUICHI; SHIMIZU, KEN; SHIBUYA, MASAAKI; EBIZUKA, YUTAKA; GODA, YUKIHIRO, 2006,.Constituents of Laurus nobilis L. inhibit recombinant human lanosterol synthase. Journal of Natural Medicines, 60(1), 78-81.